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    	          物競編號
    	          01BP

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C10H12N5O6P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          329.21
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        環磷腺苷,
                      
                        環磷酸腺苷,
                      
                        3′ ,5′ -環化腺苷酸；腺嘌呤核糖苷-3′ ,5′ -環磷酸酯,
                      
                        3',5'-Cyclic AMP,
                      
                        Adenosine 3',5'-cyclophosphate,
                      
                        cAMP,
                      
                        Acrasin,
                      
                        Adeosine-3',5'-cyclic,
                      
                        蛋白激酶致活劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：60-92-4
          
        
          MDL號：MFCD00005845
          
        
          EINECS號：200-492-9
          
        
          RTECS號：AU7357600
          
        
          BRN號：52645
          
        
          PubChem號：24278245
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色珠光片狀結晶。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：219-220
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC, 5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o , c=0.67 g/ml）：-53.7
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定 
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
           19.    溶解性：有吸濕性。在室內穩定。在水中微溶，在乙醇或乙醚中幾乎不溶。
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、致突變性：突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：人類細胞-不是另有規定：100umol/L；
            突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：嚙齒動物-鼠肝：10nmol/L；
            突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：嚙齒動物-鼠細胞-不是另有規定：10nmol/L；
            DNA的inhibitionTEST系統：嚙齒動物-鼠細胞-不是另有規定：10nmol/L；
            突變測試系統-而不是其他specifiedTEST系統：嚙齒動物-小鼠成纖維細胞：500umol/L
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
           
          1、   摩爾折射率：67.04
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：133.0
          3、   等張比容（90.2K）：468.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：153.8
          5、   極化率（10-24cm3）：26.57
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1、   計疏水參數計算參考值（XlogP）：-2.6
          2、   氫鍵供體數量：3
          3、   氫鍵受體數量：10
          4、   可旋轉化學鍵數量：1
          5、   互變異構體數量：3
          6、   拓撲分子極性表面積（TPSA）：155
          7、   重原子數量：22
          8、   表面電荷：0
          9、   復雜度：498
          10、同位素原子數量：0
          11、確定原子立構中心數量：4
          12、不確定原子立構中心數量：0
          13、確定化學鍵立構中心數量：0
          14、不確定化學鍵立構中心數量：0
          15、共價鍵單元數量：1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		它對很多酶催化的反應具有調節作用，可調節與細胞內貯藏的糖和脂肪反應的一系列酶的活性，對蛋白質生物合成也具有調節控制作用。可廣泛參與細胞功能的調節，能舒張平滑肌、擴張血管、改善肝功能、促進神經再生、抑制皮膚外層細胞分裂和轉化異常細胞的功能、促進呼吸鏈氧化酶的活性、改善心肌缺氧等。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封0℃以下干燥避光保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		以5'-AMP為原料
          5'-AMP復鹽的制備 投料比為N，N'-二環已基嗎林胍(m)：吡啶(V)：5'-AMP(m)：水(V)=1：9.62：1.19：1.7。將N，N'-二環己基嗎啉胍及吡啶加入反應器中，加熱至80℃溶解，再加5'-AMP和水，5'-AMP溶解后，在80℃減壓蒸餾至干，加少量無水吡啶，減壓蒸干，反復兩次，得產品。
          5'-AMP[N,N'-二環己基嗎啉胍，吡啶]→[80℃]5'-AMP復鹽
          cAMP粗品的制備 投料比為5'-AMP復鹽(m)：無水吡啶(V)：二環己基碳二亞胺(V)=1：235：1.07。先將二分之一量的無水吡啶與二環已基碳二亞胺混合，在140-145℃下回流，在回流下將5'-AMP復鹽與另二分之一量的無水吡啶混合溶液分批緩慢加入，約在3h內加完，加完后繼續回流6h，冷卻， 70℃減壓蒸出吡啶至干，殘留物用乙醚和水的混合液(1：1.5)溶解，過濾除去不溶物二環己脲，將濾液中的水層分出，再用乙醚洗三次，用水泵抽去殘留的乙醚。
          5'-AMP復鹽[無水吡啶，二環己基碳二亞胺]→[9h]cAMP粗品
          cAMP粗品的精制 將水層用鹽酸調pH為2，過濾除去不溶物，濾液用100目的強堿性苯乙烯系陽離子交換樹脂001×7(732)吸附，樹脂用量為5'-AMP的80-100倍。然后用1.01mol/L鹽酸洗脫，收集第二吸收峰(E260)，用碳酸氫銨中和至中性，60℃減壓濃縮至cAMP含量為15%-20%為止，過濾，濾液加等體積的乙醇(95%)后，用2mol/L鹽酸調pH為2，過濾，干燥，得cAMP成品。
          cAMP粗品[001×7(732)樹脂，鹽酸，乙醇]→[pH2]cAMP成品。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.激活肝中無活性糖原磷酸酶和使腎上脫腺皮質產生激素。
          2.蛋白激酶致活劑。有改善心肌缺氧、擴張冠脈、增強心肌收縮力、增加心排血量等作用，用于心絞痛、急性心肌梗死的輔助治療，但其作用維持時間較短。偶見發熱、皮疹。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：S22 S24/25 
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜