乙酰胺 Acetamide

編號系統

CAS號：60-35-5

MDL號：MFCD00008023

EINECS號：200-473-5

RTECS號：AB4025000

BRN號：1071207

PubChem號：24849056

物性數據

1.       性狀：無色六角形結晶。純品無氣味，但通常有鼠臭味。

2.       沸點（oC,101.3kPa）：221.15

3.       熔點（oC）：81

4.       相對密度（g/mL,91.1/4oC）：0.9892

5.       相對密度（g/mL,111.8/4oC）：0.9711

6.       相對密度(d²⁰₄₎   ：1.159

7.       折射率（80oC）：1.4270

8.       折射率（110oC）：1.4158

9.       折射率（130oC）：1.4079

10.    黏度（mPa·s,91.1oC）：2.182

11.    黏度（mPa·s,111.8oC）：1.46

12.    黏度（mPa·s,131.7oC）：1.056

13.    閃點（oC,閉口）：>104

14.    燃點（oC）：445

15.    蒸發熱（KJ/mol,b.p.）：56.1

16.    熔化熱（KJ/mol,80oC）：15.717

17.    生成熱（KJ/mol）：-320.7

18.    燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：1199.5

19.    比熱容（KJ/(kg·K),80~150oC,定壓）：2.81

20.    電導率（S/m,83.2oC）：8.8×10^-7

21.    電導率（S/m,100oC）：4.3×10^-7

22.    凝固點（oC）：80

23.    溶解性：溶于液氨、脂肪族胺、水、醇、吡啶、氯仿、甘油、熱苯、丁酮、丁醇、芐醇、環己酮、異戊醇等，微溶于苯，不溶于乙醚。對大多數無機鹽類都能很好的溶解。

毒理學數據

 毒性較低，大鼠經口LD50為2500mg/kg。慢性毒性試驗表明小鼠經152周出現有毒癥狀的量（TD）為360mg/kg。小魚試驗的魚毒性96小時的TLm為3000mg/L。

急性毒性：

口腔   LD50      12900mg/kg(mus)

                 7000mg/kg(rat)

主要的刺激性影響：

在皮膚上面：可能引起發炎

在眼睛上面: 可能引起發炎

致敏作用：沒有已知的敏化作用。

生態學數據

總括注解 

水危害級別1（德國規例）（通過名單進行自我評估）該物質對水有稍微危害的。

不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。 

即使是極其小量的產品滲入地下也會對飲用水造成危險

分子結構數據

1、   摩爾折射率：14.87

2、   摩爾體積（cm³/mol）：62.3

3、   等張比容（90.2K）：145.8

4、   表面張力（dyne/cm）：29.9

5、   極化率（10^-24cm³）：5.89

計算化學數據

1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.9

2.氫鍵供體數量:1

3.氫鍵受體數量:1

4.可旋轉化學鍵數量:0

5.互變異構體數量:3

6.拓撲分子極性表面積43.1

7.重原子數量:4

8.表面電荷:0

9.復雜度:33

10.同位素原子數量:0

11.確定原子立構中心數量:0

12.不確定原子立構中心數量:0

13.確定化學鍵立構中心數量:0

14.不確定化學鍵立構中心數量:0

15.共價鍵單元數量:1

性質與穩定性

1.化學性質：乙酰胺水溶液加熱時發生水解，生成醋酸銨。與五氧化二磷一類強脫水劑加熱時生成乙腈。與甲胺鹽酸鹽反應生成N-甲基乙酰胺CH3CONHCH3。在乙酸溶液中，40～50℃時與乙炔和羰基鎳作用，生成N-乙酰基丙烯酰胺。與亞硝酸反應生成乙酸和氮氣：

在堿性溶液中與次氯酸鈉作用變成N-氯代乙酰胺，進而發生Hofmann反應，生成甲胺：

與三氯乙醛反應生成CCl3CH(OH)NHCOCH3。在碳酸鈣存在下乙酰胺水溶液受日光照射時，發生光分解反應。

2.本品劇毒。可經皮膚吸收，強烈刺激眼、皮膚和黏膜。空氣中最高允許濃度20*10-6。其毒性比二甲基甲酰胺強。現場操作必須穿戴好防護用品。濺及皮膚后要用大量清水沖洗。

3. 存在于煙氣中。純品無臭，工業品有鼠臭。
　

貯存方法

1.密封干燥保存。

2.本品用鐵桶包裝，每桶180kg。存放于陰涼、通風、干燥處，避免陽光照射，不能接近火源，搬運時注意輕取輕放，按有毒物品規定運輸。

合成方法

1.冰醋酸通氨生成乙酸銨，再經熱解脫水而得乙酰胺，經結晶、分離得成品。原料消耗定額：乙酸（99%）1700kg/t，液氨（99%）750kg/t。實驗室合成可按下面步驟操作。在5L燒瓶中放入3kg冰醋酸，加入相當于400g氨的碳酸銨。燒瓶上裝高效分餾柱、冷凝器和接受器。將反應混合物加熱至緩緩沸騰，調節加熱使蒸餾速度不超過180mg/h，起到頂溫達110℃為止。得1400-1500ml水和乙酸的混合物。換接收器，慢慢加大加熱，以同樣速度繼續蒸餾，直至頂溫升到140℃為止。得餾出物500-700ml，主要為乙酸，留作下次投料用。將剩余物移入帶分餾柱和空氣冷凝器的燒瓶中，常壓蒸餾，分別收集210℃以前和210-216℃餾分。后者為乙酰胺，重1150-1200g，前者還可以蒸餾回收部分產品，兩者共重1200-1250g，產率87%-90%　。乙酰胺常采用蒸餾與溶劑重結晶的方法進行精制。常用的溶劑有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二惡烷或苯與乙酸乙酯混合液。例如，將1kg上述方法制備的乙酰胺，用1L苯和300ml乙酸乙酯的混合溶劑重結晶，可得無色針狀純品。工業生產獲得的產品，純度不低于98%，凝固點不低于76℃。

精制方法：乙酰胺通常采用蒸餾與溶劑重結晶的方法進行精制。常用的溶劑有丙酮、苯、乙酸乙酯、乙酸甲酯、氯仿、二烷或苯與乙酸乙酯混合液(3：1和1：1)等。此外，也可用減壓升華的方法精制。

2.

生成的醋酸銨加熱蒸餾 （190℃以上蒸餾并同時收集產品） 。
3.在1500L反應夾套罐內，
放入醋酸乙酯300kg，氨水500kg，在25～27℃下攪拌2～3h，放置20h，取反應液，如分層，可再繼續反應至不分層止。

反應結束后常壓蒸發至原體積1／2，過濾，清亮濾液再減壓濃縮至微混，冷卻結晶，離心甩干，若犆 犎 CH₃COO^-含量不合格，可用乙醇浸泡0.5h后離心，干燥，即為成品。

 

用途

1.熔融的乙酰胺為多種有機物和無機物的優良溶劑。可用作對水溶解度低的一些物質在水中溶解時的增溶劑，例如纖維工業中用作染料的溶劑和增溶劑。還廣泛用作增塑劑的穩定劑，化妝品工業的抗酸劑，造紙工業的潤濕劑以及在合成氯霉素等抗菌素中用作溶劑。

2.用作分析試劑、溶劑、穩定劑、增塑劑。也可用于有機合成、制藥工業、染料制備。

3. 也用于制吸濕劑、潤滑劑等。

安全信息

危險運輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S36/S37

危險標識：R40

文獻

1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Schmeltz I, Hoffmann D. Chem. Rev., 1977, 77: 295-311. 3. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 4. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1977, 41: 377-379. 5. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1978, 42: 1527-1530. 6. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 7. Johnson W R, Hale R W, Nedlock J W. Tob. Sci., 1973, 17: 73-76. 8. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

備注

暫無

表征圖譜