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          物競編號 01B5
          分子式 C2H6OS
          分子量 78.13
          標簽 硫醇基乙醇, β-Mercaptoethanol, 2-Hydroxyethylmercaptan, BME, Thioethylene glycol, 脂肪族含硫化合物

          編號系統

          CAS號:60-24-2

          MDL號:MFCD00004890

          EINECS號:200-464-6

          RTECS號:KL5600000

          BRN號:773648

          PubChem號:24897085

          物性數據

          1.       性狀:無色易流動液體。有特臭。純品在空氣中分解緩慢

          2.       密度(g/mL,25/4℃):1.1143

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):未確定

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC, 98.69kPa):157~158

          7.       折射率:1.4996

          8.       閃點(oC):73℃

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:在堿性和鹽酸中易于分解。能與水、乙醇、乙醚和苯任意混溶。

          毒理學數據

          1、皮膚或眼睛刺激性:兔子,皮膚接觸,打開刺激試驗,10mg/24H;兔子,眼睛接觸,標準 Draize  test實驗,2mg,強烈反應
          2、急性毒性:大鼠經口LD50:244mg/kg;大鼠吸入 LCLo:250ppm/8H;小鼠經口LD50:190mg/kg;小鼠吸入LC50:13200mg/m3;
            小鼠腹腔LD50: 200mg/kg;小鼠LD50:480mg/kg;兔子,皮膚接觸LD50:150uL/kg;豚鼠,皮膚接觸LD50:300uL/kg
          3、其它多劑量毒性:小鼠腹腔TDLo:3220mg/kg/4W-I
          4、致突變性:DNA的damageTEST系統:微生物-不是另有規定:10mmol/L;DNA的inhibitionTEST系統:嚙齒動物-鼠肝:1mmol/L;
            微testTEST系統:嚙齒動物-老鼠細胞-不是另有規定:100mg/L;不定性DNA synthesisTEST系統:嚙齒動物-老鼠細胞-不是另有規定:30mmol/L

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

           

          1、   摩爾折射率:20.74

          2、   摩爾體積(cm3/mol):73.1

          3、   等張比容(90.2K):180.3

          4、   表面張力(dyne/cm):37.0

          5、   極化率(10-24cm3):8.22

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):-0.2

          2.氫鍵供體數量:2

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積21.2

          7.重原子數量:4

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:10

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.無色透明液體,有特臭。凝固點<100℃,沸點157-158℃(98.9kPa)稍有分解,58℃(2.4kPa),55℃(1.73kPa),相對密度1.1143(20/4℃),折射率1.4996,閃點73℃。易溶于水,乙醇和乙醚等有機溶劑,與苯可以任意比例混溶。粘度(20℃)3.43mPa·s。純品在空氣中分解緩慢,其水溶液在空氣中氧化成二硫化物,在堿性和鹽酸中易于分解。

          2.硫醇類分子由于其中—SH離子的作用,可使皮膚及黏膜中蛋白質變質,使眼結膜及角膜渾濁乃至溶解。此外,一般具有催眠作用,高濃度時能麻痹中樞神經。大部分硫醇能經皮膚吸收,涂抹皮膚上,短時會因刺激而發紅,長時接觸則會致癌。但隨硫醇分子內碳原子數的增加,其毒性遞減:C1>C2>C3>C4>C5>C6>C7>C8…設備應密閉,操作人員應穿戴防護用具。參見正丙硫醇。
           

          貯存方法

          本品應密封于陰涼干燥處避光保存。

          包裝及貯運方式參見正丙硫醇。

          合成方法

          1.早期采用氯乙醇與硫氫化鈉反應制得。環氧乙烷與硫化氫按摩爾比1:3.5配合,以強堿性陰離子交換樹脂為催化劑,在42℃左右反應。所得粗品含量約52%,還含少量硫二甘醇(沸點282℃),較易分離獲得2-巰基乙醇。

          2.    23克鈉溶于400毫升精餾酒精,通入硫化氫使飽和(6小時)。在1小時內同時通入44克環氧乙烷和硫化氫于混合物中,此過程中溫度保持低于30℃。放置過夜后,將反應混合物傾入水中,加60毫升冰麟酸以中和溶液,用乙醚萃取。乙醚萃取液用無水硫酸鈉干干燥,蒸去溶劑,將殘余物進行蒸餾 ,得24克沸點 58℃/12mm餾份,經鑒定為β一巰基乙醇。還得到29克沸點147℃/6mm餾份,為硫代二甘醇。

          3.    在1升三頸瓶中,將240克結品硫化鈉在水浴上熔化,通硫化氫使飽和。加入150克乙醇再通硫化氫以飽和之。保持低于20℃,慢慢加入120克氯乙醇,將反應混合物在室溫放置36小時。通氯化氫直到混合物呈酸性。濾去氯化鈉。濾液經減壓分餾,得β一巰基乙醇,產率26一30%。
              殘余物再分餾可得硫代二甘醇。

          用途

          1.研究蛋白質用作不含氮的硫氫試劑。堿性介質中鄰苯二甲醛和氨基酸的熒光反應的還原劑。有阻止某些化合物如四氫葉酸的氧化作用。溶劑。染料中間體。浮選劑。殺蟲劑。增塑劑。

          2.作為有機合成中間體,用于農藥、醫藥、染料、照相化學品的生產。在橡膠、紡織、塑料、涂料工業中亦可用作助劑。聚合級高純巰基乙醇可用作氯乙烯、丙烯腈等的調取劑,以及聚合催化劑、聚合物交聯劑、固化劑。該品得到美國食品藥物管理局的批準,可用作丙烯腈、苯乙烯、甲基丙烯酸甲酯三元樹脂制食品包裝用吹塑容器時的添加劑。

          3.從酮制亞乙基硫代縮酮等。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2966 6.1/PG 2

          危險品標志:有毒 危害環境

          安全標識:S26 S45 S61 S36/S37/S39

          危險標識:R24 R34 R20/22 R51/53

          文獻

          [1]F.N .Woodward,J.Chem.Soc.,1892(1948) [2」R.Rosen,E.E.Reid,J.Am.Chem.Soc.,44,634(1922)

          備注

          暫無

          表征圖譜