2-苯基乙醇 2-Phenylethanol

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：60-12-8

MDL號(hào)：MFCD00002886

EINECS號(hào)：200-456-2

RTECS號(hào)：SG7175000

BRN號(hào)：1905732

PubChem號(hào)：24887136

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：無色液體，具微弱玫瑰香味。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：218.2

3.       沸點(diǎn)（oC,1.33kPa）：219~221(100kpa)

4.       熔點(diǎn)（oC）：-27

5.       相對(duì)密度(d²⁵₄₎   ：1.023

6.       折射率（n20oC）：1.5325

7.       黏度（mPa·s,25oC）：7.58

8.       黏度（mPa·s,50oC）：3.19

9.       閃點(diǎn)（oC）：102.2

10.    蒸氣壓（kPa,58oC）：0.1333

11.    相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.22

12.    溶解性：可溶于水，與乙醇、乙醚和甘油任意混溶，在水中的溶解度是1:50。

13.   相對(duì)密度（20℃，4℃）：1.0202

14.  相對(duì)密度（25℃，4℃）：1.0162

15.  常溫折射率（n²⁵）：1.5305

16.  液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：232.1

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、急性毒性：口服- 大鼠 LD50: 1790 毫克/ 公斤。

2、刺激數(shù)據(jù)：皮膚- 兔子 100 毫克/ 24小時(shí)  中度; 眼睛 -兔子 0.75 毫克/ 24小時(shí)  重度。

3、屬低毒類。具麻醉作用，對(duì)皮膚有輕度刺激性。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

暫無

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

 1、   摩爾折射率：37.33

2、   摩爾體積（cm³/mol）：119.7

3、   等張比容（90.2K）：300.6

4、   表面張力（dyne/cm）：39.6

5、   極化率（10^-24cm³）：14.80

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1、   計(jì)疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）：1.4

2、   氫鍵供體數(shù)量：1

3、   氫鍵受體數(shù)量：1

4、   可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量：2

5、   互變異構(gòu)體數(shù)量：

6、   拓?fù)浞肿訕O性表面積（TPSA）：20.2

7、   重原子數(shù)量：9

8、   表面電荷：0

9、   復(fù)雜度：65

10、同位素原子數(shù)量：0

11、確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

12、不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量：0

13、確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

14、不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量：0

15、共價(jià)鍵單元數(shù)量：1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.具有芳香醇的反應(yīng)。羥基能被鹵素取代，在硫酸存在下被所有的有機(jī)酸所酯化。芳環(huán)可被硝化、磺化及鹵化。加氫生成環(huán)己基乙醇。

2.本品對(duì)鼠類有刺激和麻醉作用，對(duì)大鼠、小鼠和小白鼠的急性口服LD50分別為1700mg/kg、800mg/kg及400mg/kg。但美國允許用于食品中，歐洲以2mg/kg濃度用于人造香精，刺激和過敏試驗(yàn)對(duì)人是陰性的。
3. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

4. 天然存在于玫瑰、香葉、依蘭依蘭、橙花等植物精油中。

5. 被FEMA認(rèn)定為GRAS，F(xiàn)DA批準(zhǔn)使用。

貯存方法

 1.本品應(yīng)密封避光保存。

2.裝于玻璃瓶中，外套木桶或塑料桶包裝，貯存于陰涼、干燥、通風(fēng)處。防曬、防潮，遠(yuǎn)離火種、熱源。按一般化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。搬運(yùn)時(shí)要輕裝輕卸，避免包裝破損

合成方法

用苯乙烯單體經(jīng)氧化苯乙烯制取。或?qū)⒈脚c環(huán)氧乙烷作用而得。
1. 氧化苯乙烯法  以氧化苯乙烯在少量氫氧化鈉及骨架鎳催化劑存在下，在低溫、加壓下進(jìn)行加氫即得。

2. 環(huán)氧乙烷法  在無水三氯化鋁存在下，由苯與環(huán)氧乙烷發(fā)生Friedel-Crafts反應(yīng)制取之。

3.苯乙醇天然存在于玫瑰油、依蘭油、橙花油、風(fēng)信子油等，市售商品大多由合成法制備。工業(yè)上以苯乙烯與NaBrO反應(yīng)，再脫去HBr并環(huán)化，最后經(jīng)催化加氫得苯乙醇；或以苯與環(huán)氧乙烷在無水三氯化鋁催化反應(yīng)制得苯乙醇。

4. 煙草：BU，56；OR，57；BU，14；FC，BU，OR，18；OR，41；FC，BU，OR，40。

5.制法：      

于裝有攪拌器、回流冷凝器的反應(yīng)瓶中，加入苯乙烯環(huán)氧化物(2)0.6g（5mmol），甲酸銨0.63g(10mmol),5%的Pd-C催化劑0.05g，甲醇15mL，攪拌回流2h。其間用TLC檢查。反應(yīng)完后，冷卻，過濾，濾液減壓濃縮，得化合物(1)^①0.61g,收率約100%。注：①用類似方法可以合成如下各種醇類化合物(表I-5-2)參考書173頁。^[1]

^6.制法：

 于3L的反應(yīng)瓶中，加入120mL用金屬干燥的甲苯，42g金屬鈉，劇烈攪拌下制成鈉砂，冷卻至60℃，不必傾出甲苯。迅速加入由苯乙酸乙酯(2)50g（0.3mol）和190mL無水乙醇配成的溶液，加入速度以不使反應(yīng)過于劇烈而無法控制為宜。而后再加入無水乙醇250mL。反應(yīng)平穩(wěn)后，水浴加熱直至金屬鈉全部反應(yīng)完為止。減壓蒸出乙醇和甲苯。剩余物中加水，冷卻后用乙醚提取，提取液用無水硫酸鎂干燥。先蒸出乙醚，而后減壓蒸餾，收集116～118℃/3.3kPa的餾分，得2-苯基乙醇(1)25g，收率67%。^[2]

用途

1.調(diào)配玫瑰香型花精油和各種花香型香精，如茉莉香型、丁香香型、橙花香型等，幾乎可以調(diào)配所有的花精油，廣泛用于調(diào)配皂用和化妝品香精。此外，亦可以調(diào)配各種食用香精，如草莓、桃、李、甜瓜、焦糖、蜜香、奶油等型食用香精。用于制造香料、化妝品、防腐劑等原料。

2.苯乙醇是我國食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)規(guī)定允許使用的食用香料。用量按正常生產(chǎn)需要，一般在口香糖中21～80mg/kg；糖果中12mg/kg；烘烤食品中16mg/kg；冷飲中8.3mg/kg。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2810 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：有害

安全標(biāo)識(shí)：S26 S28 S36/S37 S36/S37/S39

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R21/22 R36/38

文獻(xiàn)

[1]參考文獻(xiàn)：Varghese J P，Sudalai A，Iyer S，et al. Synth Commun，1995,25(15)：2267. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:361. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜