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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          08B8

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C14H28Sn
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          315.08
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        三丁基錫乙炔,
                      
                        Tributylstannylacetylene,
                      
                        Ethyn-yltributyltin
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：994-89-8
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00009420
          
        
          EINECS號(hào)：000-000-0
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：3537659
          
        
          PubChem號(hào)：24856626
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無(wú)色液體
          2.       密度（g/ mL,25℃）：1.089
          3.       相對(duì)蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點(diǎn)（oC）：未確定
          5.       沸點(diǎn)（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點(diǎn)（oC,0.2mmHg）：70
          7.       折射率：1.476
          8.       閃點(diǎn)（oF）：165
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點(diǎn)或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對(duì)數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：能夠溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，通常在非極性溶劑中使用，例如甲苯。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對(duì)水是極其危害的，即使是小量的產(chǎn)品滲入地下也會(huì)對(duì)飲用水造成危險(xiǎn)若無(wú)政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無(wú)
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:0
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:10
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:15
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:165
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免強(qiáng)氧化劑 水分接觸。
          2.含有C-Sn 鍵而有劇毒，建議在通風(fēng)櫥中小心操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲(chǔ)存在干爽的惰性氣體下，保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方 。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          通過(guò)三丁基氯化錫與乙炔鋰反應(yīng)來(lái)制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		三丁基乙炔錫與底物分子中sp2 雜化碳相連的碘原子在Pd催化劑的作用下發(fā)生交叉偶聯(lián)反應(yīng)，在底物分子中引入乙炔基[2]。
          典型的底物分子是烯基碘和芳基碘。許多不同種類的商品Pd都是該反應(yīng)的催化劑，實(shí)驗(yàn)室常備的Pd(PPh3)4 就可以滿足該反應(yīng)的需求。一般來(lái)講，該反應(yīng)可以在非常溫和的條件下進(jìn)行，一般可以在室溫下數(shù)分鐘至幾小時(shí)內(nèi)完成。該反應(yīng)的轉(zhuǎn)化效率和產(chǎn)物的產(chǎn)率都非常高 (式1~式3)[3~5]。如果使用二碘芳基化合物，則可以得到二乙炔基碘 (式4)[6]。
          將三丁基乙炔錫與四嗪化合物共熱，四嗪化合物在放出氮?dú)獾耐瑫r(shí)與三丁基乙炔錫發(fā)生 [4+2] 反應(yīng)，得到三丁基錫取代的二嗪化合物產(chǎn)物 (式5)[7]。最近有人報(bào)道在鎳催化劑的存在下，三丁基錫自身發(fā)生偶聯(lián)，生成烯炔產(chǎn)物也是一個(gè)很有意義的結(jié)果 (式6)[8]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2788 6.1/PG 3
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 危害環(huán)境 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S35 S45 S60 S61 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R21 R25 R36/38 R48/23/24 R50/53 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Renaldo, A. F.; Labadie, J. W.; Stille, J. K. Org. Synth., 1988, 67, 86. 
2. 綜述文獻(xiàn)見：Mitchell, T. N. Synthesis, 1992, 803. 
3. Paley, R. S.; Dios, A. de; Estroff, L. A.; Lafontaine, J. A.; Montero, C. J. Org. Chem., 1997, 62, 6326.
4. Garcia-Frutos, E. M.; O’Flaherty, S. M.; Maya, E. M.; Torre, G. de la; Blau, W.; Vazquez, P.; Torres, T. J. Mater. Chem., 2003, 13, 749.
5. Thibonnet, J.; Abarbri, M.; Parrain, J.-L.; Duchene, A. Tetrahedron, 2003, 59, 4433.
6. Antonelli, E.; Rosi, P.; Sterzo, C. Lo; Viola, E. J. Organomet. Chem., 1999, 578, 210.
7. Sauer, J.; Heldmann, D. K. Tetrahedron, 1998, 54, 4297.
8. Ogoshi, S.; Ueta, M.; Oka, M.-A.; Kurosawa, H. Chem. Commun., 2004, 2732.
9.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜