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    	          物競編號
    	          08QK

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C7H10N2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          122.17
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        雜環(huán)化合物,
                      
                        堿性催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：1122-58-3
          
        
          MDL號：MFCD00006418
          
        
          EINECS號：214-353-5
          
        
          RTECS號：US9230000
          
        
          BRN號：110354
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色固體
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：未確定
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：113-114
          5.       沸點（oC,常壓）：211
          6.       沸點（oC,1.5mmHg）：未確定
          7.       折射率(n20/D)：1.431
          8.       閃點（oC）：110
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：124
          11.    蒸氣壓（mmHg,20oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機溶劑，例如：甲醇、二氯甲烷、四氫呋喃、乙酸乙酯等，微溶于水。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：大鼠口經LD50：250mg/kg ；小鼠口經LDLo：470mg/kg 
          口腔 LD50         140mg/kg(rat)
          皮膚LD50          90mg/kg(rbt) 
          刺激皮膚 severe    unknown mg/4H(rbt)
          主要的刺激性影響：
          在皮膚上面:在皮膚和粘膜上造成腐蝕性影響。
          在眼睛上面:強烈的腐蝕性影響。
          致敏作用：沒有已知的敏化作用。
          
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境。
          
    	
          
    	
          分子結構數(shù)據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：38.65
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：120.6
          3、   等張比容（90.2K）：303.4
          4、   表面張力（dyne/cm）: 40.0
          5、   介電常數(shù)：無可用
          6、   偶極距（10-24cm3）：無可用
          7、   極化率：15.32
          
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉化學鍵數(shù)量:1
          5.互變異構體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積16.1
          7.重原子數(shù)量:9
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:75
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構中心數(shù)量:0
          13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物 酸 水分接觸
          2.比較穩(wěn)定，可在室溫下儲存。對皮膚有刺激性和腐蝕性。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.將4-羥基吡啶、二甲胺鹽酸鹽和六甲基磷酰三胺在220℃加熱4h。生成的固化反應物用水漂洗，加鹽酸在100℃水解1h。冷至室溫，攪拌下加入氫氧化鈉水溶液，然后用氯仿提取。提取液在用硫酸鎂干燥后蒸除溶劑，剩余物用沸騰的己烷提取，熱濾，濃縮，結晶，得4-二甲氨基吡啶。收率約55%。
          2.通過4-取代 (Cl, OPh, SO3H, OSiMe3) 吡啶與二甲基胺共熱來制備。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.  是一種廣泛應用于化學合成的新型高效催化劑，在有機合成、藥物合成、農藥、染料、香料等合成的酰化、烷基化、醚化等多種類型的反應中有較高的催化能力，對提高收率有極其明顯的效果。用作超強親核的酰化作用催化劑酰化反應的高效催化劑。
          2.  是高活性酞化催化劑。用于萜、甾體、碳水化合物及核苷等的合成。
          3.  4-二甲氨基吡啶 (DMAP) 在有機化學中被定義為堿和堿性催化劑。主要用于催化有位阻的羥基的酰化反應和內酯化反應，也用于催化醇的硅醚化反應，等等。DMAP在有機化學中的催化性能已經得到了詳細的綜述[1,2]。
                    羥基的酰化反應是有機化學中最重要和最頻繁的官能團轉換反應之一。很多情況下，使用酰化試劑和有機堿或者無機堿作為縛酸試劑可以方便地完成酰化反應。但是，當含羥基的底物分子中帶有多個官能團存在時，特別是一些對酸或者溫度敏感的官能團存在時，需要反應具有較高的選擇性和在溫和條件下進行。由于DMAP分子中二甲氨基上氮原子攜帶的孤對電子與芳環(huán)發(fā)生共振而增加了吡啶環(huán)上氮原子的親核性。所以DMAP作為一個酰化轉移試劑，比吡啶催化的酰化反應速度快103~105 倍。一般來講，DMAP作為催化劑使用，催化用量在0.05~0.2 mol即可。多數(shù)DMAP催化的反應可以在室溫下數(shù)分鐘至數(shù)小時內完成，并給出很高的產率 (式1，式2)[3,4]。
          在DMAP的催化下，羥基在縮合試劑作用下直接酯化反應的速度和產率均得到顯著提高。對于復雜的底物分子，相應地也提高了反應的選擇性。文獻[5]報道的天然產物全合成路線中，四次用到了該反應 (式3，式4)[5,6]。
           
          在DMAP的存在下，羥基的磷酸酯化、磺酸酯化和硅醚化反應均得到顯著的催化效果。因此，許多在正常反應條件下不能完成或者保護基會受到傷害的反應，在此條件下均給出滿意的結果 (式5~式7)[7~9]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Scriven, E. F. V. Chem. Soc. Rev., 1983, 12, 129.
2. Ragnarsson, U.; Grehn, L. Acc. Chem. Res., 1998, 31, 494. 
3. Nicolaou, K. C.; Fylaktakidou, K. C.; Monenschein, H.; Li, Y.; Weyershausen, B.; Mitchell, H. J.; Wei, H.; Guntupalli, P.; Hepworth, D.; Sugita, K. J. Am. Chem. Soc., 2003, 125, 15433.
4. Bonini, C.; Chiummiento, L.; Pullez, M.; Solladie, G.; Colobert, F. J. Org. Chem., 2004, 69, 5015.
5. Ramachandran, P. V.; Chandra, J. S.; Reddy, M. V. R. J. Org. Chem., 2002, 67, 7547. 
6. Pommier, A.; Stepanenko, V.; Jarowicki, K.; Kocienski, P. J. J. 
Org. Chem., 2003, 68, 4008.  
7. Liao, X.; Wu, Y.; Brabander, J. K. D. Angew. Chem. Int. Ed., 2003, 42, 1648.  
8. Ruiz, P.; Murga, J.; Carda, M.; Marco, J. A. J. Org. Chem., 2005, 70, 713.  
9. Burova, S. A.; McDonald, F. E. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 2495.	
10.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜