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    	          物競編號
    	          076X

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C6N4
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          128.09
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        四氰乙烯,
                      
                        四氰基代乙烯,
                      
                        四氰基乙烯,
                      
                        Ethylenetetracarbonitrile,
                      
                        TCNE,
                      
                        Percyanoethylene,
                      
                        分析試劑,
                      
                        電荷轉移材料
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：670-54-2
          
        
          MDL號：MFCD00001850
          
        
          EINECS號：211-578-0
          
        
          RTECS號：KM7300000
          
        
          BRN號：1679885
          
        
          PubChem號：24900563
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色晶體。
          2.       密度（g/mL,25/4℃）：1.348 
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：197-199
          5.       沸點（oC,常壓）：223
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定 
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：未確定
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：未確定。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠（口服）LD50： 30mg/kg
                       小鼠（靜脈）LD50： 4,500μg/kg
          由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg，BPA的急性毒性程度與食鹽同。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微有危害的，不要讓未稀釋或者大量產品接觸地下水，水道或者污水系統。若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		  
          1、   摩爾折射率：29.24
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：94.3
          3、   等張比容（90.2K）：283.6
          4、   表面張力（dyne/cm）：81.7
          5、   介電常數：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：11.59
           
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-0.2
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:4
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積95.2
          7.重原子數量:10
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:289
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          遠離氧化物。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          1.存放在密封容器內，并放在陰涼，干燥處。儲存的地方必須上鎖，鑰匙必須交給技術專家和他們的助手保管。儲存的地方必須遠離氧化劑。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.可用二溴丙二腈與銅反應制得。
          2.    注意了四氰乙蛤在室溫暴露于潮濕空氣中慢慢釋放出氰化氫。此化合物應在通風櫥中使用，并避免接觸皮膚。制備的第一步也應在通風櫥中進行。在安裝高效攪拌器、滴液漏斗和溫度計的2升三頸燒瓶中，放900毫升冷水，99克(1.5摩爾)丙二睛和75克(0.63摩爾)化鉀。反應瓶放在冰浴中。開始攪拌，溫度計應伸到溶液中。混合物的溫度下降到5一10℃(很多固體結晶出來)，在至少2.5小時內加入488克（在25℃，158毫升，3.05摩爾)溴，此時溫度應保持在5-10℃。將沉淀出來的同體絡合物收集在布氏漏斗內，用150毫升冰水洗滌，盡可能吸濾干(約需1小時)。將粒狀產物在有五氧化二磷的真空干燥器中干燥至恒重(用水泵減壓)。得黃色的二溴丙二腈一溴化鉀絡合物324一340克(85-89%。
              將254克(0.25摩爾)上述鹽和1升干燥苯的混合物置于裝有封閉機械攪拌器和回流冷凝器的2升三頸燒瓶中，開始攪拌。加入100克(1.57克原子)沉淀銅粉，在恒定攪拌下加熱回流10-19小時。隨著反應的進行，苯層的顏色逐漸變黃，反應終了，用折疊濾紙過濾熱的混合物。大部分重固體容易留在瓶中，與300毫升于燥苯在回流及攪拌下加熱0分鐘。熱的混合物如前過濾。用2份25毫升熱苯洗滌沉淀并經過漏斗傾去苯。合并濾液，濃縮至約350毫升，在大約5℃冷卻過夜。吸濾出晶體，用_2份25奄升冷的苯洗滌，真空干燥器中干燥。產物重35-40克(55-62%)    此產物宜立即使用，放1一2天使下步反應產率稍稍降低。在9倍其重量的十燥氯苯中重結晶后，所得產物貯存時是穩定的。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.化性活潑，可發生聚合反應，加成反應，水解反應，還原反應等。是一種強π-酸，與芳烴可形成π-絡合物。與1,3-丁二烯反應生成四氰環己烯(狄爾斯-阿爾德反應)。用作有機合成試劑。
          2.用途強π酸。與芳香族化合物生成有色π一絡合物。極活潑的親二烯體。環加成反應。烯炔臭氧化物的還原劑。芳香取代。1，4一環已二烯脫氫成苯。與乙二醇及脲生成二氰乙烯酮環縮酮
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2811 6.1/PG 1
          
    	
          危險品標志：極毒 
          
    	
          安全標識：S28 S45 S36/S37 
          
    	
          危險標識：R28 R20/21 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1]D.N.Dhar,Chem.Rev.,67,611(1967)
[2〕R.A.Carboni,Org.Syn.,Col.Vol.4,877(1963)
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜