苯乙酮 Acetophenone

編號系統(tǒng)

CAS號：98-86-2

MDL號：MFCD00008724

EINECS號：202-708-7

RTECS號：AM5250000

BRN號：605842

PubChem號：24844956

物性數(shù)據(jù)

1.       性狀：常溫為無色或淺黃色液體，低溫為片狀晶體，有類似山楂的香味。

2.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：202.0

3.       熔點(diǎn)（oC）：20.5

4.       相對密度（g/mL,20/4oC）：1.0289

5.       相對密度（g/mL,25/4oC）：1.0240

6.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：4.14

7.       折射率（15oC）：1.53631

8.       折射率（n20oC）：1.5350

9.       黏度（mPa·s,15oC）：2.015

10.    黏度（mPa·s,25.5oC）：1.642

11.    黏度（mPa·s,30oC）：1.511

12.    閃點(diǎn)（oC,閉口）：82

13.    燃點(diǎn)（oC）：571

14.    蒸發(fā)熱（KJ/mol,25oC）：53.42

15.    蒸發(fā)熱（KJ/mol,b.p.）：38.83

16.    生成熱（KJ/mol,25oC,液體）：142.60

17.    燃燒熱（KJ/mol,25oC,液體）：4157.1

18.    比熱容（KJ/(kg·K),30oC,定壓）：1.90

19.    臨界溫度（oC）：456

20.    電導(dǎo)率（S/m,16.5oC）：21×10^-8

21.    溶解度（%,水）：0.55

22.    蒸氣壓（kPa,25oC）：0.049

23.   溶解性：微溶于水，能與醇、醚等多種有機(jī)溶劑相混溶。溶解能力與環(huán)己酮相似，能溶解硝酸纖維素、醋酸纖維素、乙烯基樹脂、香豆酮樹脂、醇酸樹脂、甘油醇酸樹脂等。 

24.  常溫折射率（n²⁵）：1.5321

25.  臨界壓力（MPa）：4.01

26.   臨界密度（g·cm^-3）：0.31

27.   臨界體積（cm³·mol^-1）：388

28.   臨界壓縮因子：0.264

29.   偏心因子：0.429

30.   溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：20.888

31.   van der Waals面積（cm²·mol^-1）：8.930×10⁹

32.   van der Waals體積（cm³·mol^-1）：70.410

33.   氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4204.8

34.   氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-86.7

35.   氣相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：372.88

36.   氣相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：1.92

37.   液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4148.85

38.   液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-142.55

39.   液相標(biāo)準(zhǔn)熵(J·mol^-1·K^-1) ：249.45

40.   液相標(biāo)準(zhǔn)生成自由能( kJ·mol^-1)：-16.99

41.   液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：200.3

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：36.28

2、   摩爾體積（cm³/mol）：120.9

3、   等張比容（90.2K）：292.4

4、   表面張力（dyne/cm）：34.1

5、   介電常數(shù)：2.27

6、   偶極距（10^-30C·m,25oC）：9.89

7、 極化率：14.38

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積17.1

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:101

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.避免與強(qiáng)氧化劑、強(qiáng)酸接觸。為可燃性液體。但閃點(diǎn)高，通常無危險(xiǎn)，大量使用時(shí)仍要注意遠(yuǎn)離火源。

化學(xué)性質(zhì)：苯乙酮還原變成α-甲基芐醇。氧化生成苯酰甲酸、苯酰甲醇和苯甲酸。苯乙酮的甲基容易發(fā)生鹵化反應(yīng)，例如與溴反應(yīng)生成α-溴代苯乙酮。苯乙酮與Grignnard試劑、肼、氨基脲等也能發(fā)生反應(yīng)。但與亞硫酸氫鈉不生成加成化合物。硝化時(shí)，苯核發(fā)生取代反應(yīng)，生成間硝基苯乙酮。

2.本品蒸氣有麻醉作用，能引起皮炎。大鼠經(jīng)口LD50為3000mg/kg。

3.溶于濃硫酸呈橙色。

4.對眼睛有刺激性，大量使用時(shí)應(yīng)穿適當(dāng)?shù)姆雷o(hù)服，萬一接觸到眼睛應(yīng)立即用大量水沖洗后請醫(yī)生診治。

5. 存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

6. 天然存在于巖薔薇浸膏、海貍香浸膏、鳶尾油、綠茶油，以及闊葉柏油和苦楊油中。

貯存方法

1.儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

2.鍍鋅鐵桶，凈重：200kg±1kg。

3.產(chǎn)品運(yùn)輸、貯存時(shí)應(yīng)放置在陰涼、干燥處，不能接近火源、熱源。

 

合成方法

1、    在三氯化鋁催化下，由苯與乙酰氯、乙酐或乙酸反應(yīng)，可制得苯乙酮。另外，乙苯催化氧化為苯乙烯時(shí)，副產(chǎn)苯乙酮。工業(yè)級苯乙酮主要雜質(zhì)有α-甲基芐醇，苯酚，酸性物質(zhì)，和水等，精制用氯化鈣或硫酸干燥后減壓分餾。或在避免光照和濕氣的情況下，從熔融狀態(tài)分步結(jié)晶精制，也可用戊烷在低溫結(jié)晶精制。原料消耗定額：苯甲酸1130kg/t、乙酸555kg/t。

2、    由苯甲酸鈣與醋酸鈣共同蒸餾而得。
苯和乙酰氯在氯化鋁存在下反應(yīng)而得。
由乙基苯氧化而得。

精制方法：主要雜質(zhì)有α-甲基芐醇、苯酚、酸性物質(zhì)和水等。一般的精制方法是用氯化鈣或硫酸鈣干燥后減壓分餾。或在防止光照和濕氣的情況下，從其熔融狀態(tài)分步結(jié)晶精制。也可用異戊烷在低溫結(jié)晶精制。與其他液體混在一起的苯乙酮，一般用水蒸氣蒸餾后再分餾的方法回收。

3.在攪拌下，慢慢地將重蒸過的乙酐加到經(jīng)過精制的無水苯 （ 過量）與無水三氯化鋁中進(jìn)行反應(yīng)：

當(dāng)產(chǎn)生的氯化氫氣體不再逸出后， 水浴加熱30min， 使反應(yīng)完全。稍加冷卻后，倒入濃鹽酸和碎冰的混合物中， 使鋁鹽完全溶解， 然后加入乙醚， 靜置分層， 水層用乙醚萃取， 萃取液層與有機(jī)層合并，用10%的氫氧化鈉洗滌至洗液呈堿性，再用水洗， 靜置分層， 有機(jī)層用無水氯化鈣干燥脫水， 然后蒸餾， 先蒸出苯和乙醚， 再經(jīng)減壓蒸餾， 在2133Pa下收集88～89℃餾分， 即為成品。

4. 煙草：BU,56；BU，14；OR，26；FC，9；FC，BU，OR，18；FC，40。

用途

1.用于制造香皂和紙煙, 也用作有機(jī)化學(xué)合成的中間體, 纖維樹脂等的溶劑和塑料的增塑劑。用作纖維素醚、纖維素酯、樹脂、防腐劑、橡膠、醫(yī)藥、染料等的溶劑。

2.用作增塑劑、香料成分及藥物原料等。作溶劑使用時(shí)，有沸點(diǎn)高、穩(wěn)定、氣味愉快等特點(diǎn)，常與乙醇、酮、酯以及其他溶劑混合使用。

 3.用于香料等有機(jī)合成。用作溶劑、萃取劑。還用作色譜分析參比物。

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 1593 6.1/PG 3

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害

安全標(biāo)識：S26 S36

危險(xiǎn)標(biāo)識：R22 R36

文獻(xiàn)

暫無

備注

暫無

表征圖譜