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          物競編號 06R5
          分子式 C6H8O4
          分子量 144.13
          標簽 (E)-2-丁烯二酸二甲酯, 反丁烯二酸二甲酯, 延胡索酸二甲酯, (E)-2-Butenedioic acid dimethyl ester, CH3OCOCH=CHCOOCH3, 防霉保鮮劑

          編號系統

          CAS號:624-49-7

          MDL號:MFCD00064438

          EINECS號:210-849-0

          RTECS號:EM6125000

          BRN號:774590

          PubChem號:24854591

          物性數據

          1.       性狀:白色結晶或粉末,略帶辛辣味。

          2.       密度(g/mL,106/4℃):1.045

          3.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):102

          5.       沸點(oC,常壓):193

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       常溫折射率(n25):1.4062110.7

          8.       閃點(oC):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數的對數值:未確定

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:溶于乙酸乙酯、氯仿、乙醇、乙醚、苯,微溶于水。

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠(口服)LD50: 2,240mg/kg;

                       小鼠(吸入)LC:> 3,100mg/m3

                       兔子(皮上)LD50: 1,250 mg/kg

          由于食鹽的LD50是3,000 mg/kg,BPA的急性毒性程度與食鹽同。

          2、急性中毒近于食鹽,屬低蓄積性物質,無致畸變作用,大鼠經口LD50為2240mg/kg,對眼睛、呼吸系統及皮膚有刺激性,與皮膚接觸有害。

          生態學數據

          對水稍微有危害的,不要讓未者大量產品接觸地下水,水道或者污水系統。若無政府許可,勿將材料排入周圍環境。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:33.45

          2、   摩爾體積(cm3/mol):128.1

          3、   等張比容(90.2K):307.5

          4、   表面張力(dyne/cm):33.1

          5、   極化率(10-24cm3):13.26

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:4

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積52.6

          7.重原子數量:10

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:141

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:1

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          遠離氧化物。

          貯存方法

          存放在密封容器內,并放在陰涼,干燥處。儲存的地方必須遠離氧化劑。

          合成方法

          (1)富馬酸酯化法。直接以富馬酸為原料,在催化劑存在下與甲醇一步合成DMF。催化劑有三氟化硼、六水氯化鐵(FeCl3·6H2O)、硫酸或磷酸,收率高達92%。也可以陽離子樹脂催化劑,采用催化精餾技術,于80-85℃下酯化反應5h。
          (2)馬來酸異構酯化法。馬來酸與甲醇在催化劑作用下,異構化、酯化得到DMF,催化劑有HCl-H2SO4和磷鎢酸。用HCl-H2SO4作催化劑時,反應實際分兩步進行,即HCl催化異構化反應和H2SO4催化酯化反應。馬來酸與濃鹽酸、水一起回流30min,得到91%的富馬酸;富馬酸與甲醇、濃硫酸一起回流12h,得到91.9%的產品。磷鎢酸時復合催化劑,同時催化異構化和酯化反應。馬來酸與甲醇,在磷鎢酸存在下,回流4h,得89.4%的產品。(3)糖醛氧化酯化法。以糖醛為原料,合成分兩步進行。首先糖醛在V2O5催化下用KClO3氧化成富馬酸,反應溫度95℃-105℃,反應時間7h,收率81.5%;然后富馬酸在濃硫酸存在下,與甲醇一起加熱回流,得到DMF,反應時間10h。收率86.0%。(4)馬來酸酐水解異構酯化法。以馬來酸酐為原料,與甲醇在催化劑作用下生成DMF。催化劑有濃鹽酸、鹽酸-磷酸、六水氯化鐵、對甲基苯磺酸和硫脲。鹽酸-磷酸屬于復合催化劑,首先發生水解、酯化反應,得到馬來酸二甲酯,后者再在溴與光存在下異構化才得到產品;用硫脲做催化劑,馬來酸酐首先發生水解異構化反應得到富馬酸,后者在硫酸存在下酯化得到產品。

          用途

          主要用作食品及飼料添加劑,在飼料中添加0.2%就有明顯效果,一般劑量為500~800mg/kg。還用作溶劑、防霉保鮮劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害

          安全標識:S26 S36/S37/S39

          危險標識:R21 R38 R41 R43

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜