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    	          物競編號
    	          026L

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H9NO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          135.16
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        N-甲基-N-苯基甲酰胺,
                      
                        N-甲基富馬胺,
                      
                        甲基甲酰苯胺,
                      
                        N-甲酰-N-甲基苯胺,
                      
                        N-Formyl-N-methylaniline,
                      
                        N-Methyl-N-phenylformamide,
                      
                        MFA,
                      
                        N-Methyl-N-Phenylformamide,
                      
                        Vilsmier-Haack試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：93-61-8
          
        
          MDL號：MFCD00003283
          
        
          EINECS號：202-262-3
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：636496
          
        
          PubChem號：24896936
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：淡黃色液體
          2.       密度：1.095 g/cm3
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：  8~13
          5.       沸點（oC,常壓）：243~244
          6.       沸點（oC）：131℃（2.93kPa），128-129℃（2.0kPa）。
          7.       折射率：1.5589
          8.       閃點（oC）：126
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，可在多種有機(jī)溶劑中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：40.75
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：124.7
          3、  等張比容（90.2K）：318.1
          4、  表面張力（dyne/cm）：42.3
          5、  極化率（10-24cm3）：16.15
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.3
          7.重原子數(shù)量:10
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:108
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          對空氣和濕氣相對穩(wěn)定。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          密封陰涼干燥保存。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由N-甲酰苯胺與硫酸二甲酯反應(yīng)而得。將N-甲酰苯胺和硫酸二甲酯混合，攪拌冷卻下滴加氫氧化鉀溶液，溫度控制在15℃以下。滴加完畢，在20-25℃繼續(xù)攪拌1h，反應(yīng)混合物呈微堿性。慢慢滴加濃氨水，分解過量的硫酸二甲酯。然后靜置分層，取上層油狀物減壓蒸餾，收集130-133℃（2.13kPa）餾分，即為N-甲基甲酰苯胺，收率為90%左右。2.由N-甲基苯胺與甲酸反應(yīng)而得。將N-甲基苯胺、甲酸和甲苯混合，加熱蒸餾，蒸出水分后，溫度升到108-110℃蒸出甲苯。將剩余物進(jìn)行減壓蒸餾，即得成品。
          2.在2升圓底燒瓶上安裝帶活塞的分水器，分水器上接回流冷凝器。瓶中盛321克(3摩爾)N一甲苯胺，300克甲酸(85-90%)和200毫升苯。加熱使回流，至于不再分出水(收集140一150毫升)為止。把剩余物轉(zhuǎn)移入克氏瓶中，減壓蒸餾，收集114-121/8mm的餾分。
          3.用N-甲基苯胺為原料與甲酸在甲苯中共熱來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作有機(jī)合成中間體。
          2.N-甲基-N-苯基甲酰胺 (MFA) 在有機(jī)合成中主要被用作Vilsmeier-Haak反應(yīng)中的甲酰化試劑。看上去與DMF的功能完全相同，但是由于MFA分子中芳基的存在使其反應(yīng)中間體更加穩(wěn)定，因此得到的產(chǎn)物的產(chǎn)率比使用DMF較高。同時MFA不像DMF那樣在水中有較大的溶解度，因此后處理也比使用DMF方便。
          使用MFA進(jìn)行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)條件非常溫和，1,2-二氯乙烷是最常用的反應(yīng)溶劑，有時也可以在無溶劑條件下反應(yīng)。反應(yīng)可在室溫下或者反應(yīng)溶劑的回流溫度下進(jìn)行，產(chǎn)率一般在中等至較高水平。例如：在POCl3 的存在下，MFA可以與被致活的芳香化合物反應(yīng)，在芳環(huán)上引入甲酰基。氨基、羥基或者烷氧基取代的苯環(huán)可以方便地通過該試劑的Vilsmeier-Haak反應(yīng)生成相應(yīng)的苯甲醛衍生物 (式1，式2)[2~5]。
          雜原子芳香化合物的反應(yīng)更容易且具有重要的應(yīng)用價值，例如：吲哚、吡咯或者噻唑衍生物等 (式3，式4)[6~10]。
          使用MFA進(jìn)行的Vilsmeier-Haak反應(yīng)的選擇性主要來自于兩個方面。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個芳香環(huán)時，使用限量的MFA可以使甲酰化反應(yīng)優(yōu)先在反應(yīng)活性最高的環(huán)上進(jìn)行 (式5)[11]。當(dāng)反應(yīng)底物中含有多個相同的反應(yīng)位點時，使用過量的MFA可以在這些位點同時發(fā)生甲酰化反應(yīng)，生成多甲酰化合物[12]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：有害 
          
    	
          安全標(biāo)識：S36/S37 
          
    	
          危險標(biāo)識：R22 R43 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Fieser, L. F.; Jones, J. E. Org. Synth, 1940, 20, 66.
2. Deshpande, P. P.; Tagliaferri, F.; Victory, S. F.; Yan, S.; Baker, D. C. J. Org. Chem., 1995, 60, 2964. 
3. Nihei, K.; Yamagiwa, Y.; Kamikawa, T.; Kubo, I. Bioorg. Med. Chem. Lett., 2004, 14, 681.
4. Gallardo-Godoy, A.; Fierro, A.; McLean, T. H.; Castillo, M.; Cassels, B. K.; Reyes-Parada, M.; Nichols, D. E. J. Med. Chem., 2005, 48, 2407.
5. Pillai, R. K. M.; Naiksatam, P.; Johnson, F.; Rajagopalan, R.; Watts, P. C.; Cricchio, R.; Borras, S. J. Org. Chem., 1986, 51, 717. 
6. Kempf, D. J.; Condon, S. L. J. Org. Chem., 1990, 55, 1390.
7. Bentley, D. J.; Fairhurst, J.; Gallagher, P. T.; Manteuffel, A. K.; Moody, C. J.; Pinder, J. L. Org. Biomol. Chem., 2004, 2, 701.
8. Caronna, T.; Sinisi, R.; M., Catellani, M.; Malpezzi, L; Meille, S. V.; Mele, A. Chem. Commun., 2000, 1139.
9. Maiorana, S.; Papagni, A.; Licandro, E.; Annunziata, R.; Paravidino, P.; Perdicchia, D.; Giannini, C.; Bencini, M.; Clays, K.; Persoons, A. Tetrahedron, 2003, 59, 648.
10. Gonzalez, M.; Segura, J. L.; Seoane, C.; Martin, N.; Garin, J.; Orduna, J.; Alcala, R.; Villacampa, B.; Hernandez, V.; Lopez Navarrete, J. T. J. Org. Chem., 2001, 66, 8872.
11. Campiani, G.; Butini, S.; Fattorusso, C.; Catalanotti, B.; Gemma, S.; Nacci, V. et al. J. Med. Chem., 2004, 47, 143.
12. Sigalov, M.; Ben-Asuly, A.; Shapiro, L.; Ellern, A.; Khodorkovsky, V. Tetrahedron Lett., 2000, 41, 8573.
13.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜