4-叔丁基苯酚 4-tert-Butyl phenol

編號系統(tǒng)

CAS號：98-54-4

MDL號：MFCD00002367

EINECS號：202-679-0

RTECS號：SJ8925000

BRN號：1817334

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：白色針狀結(jié)晶，有輕微的苯酚臭味。^[1]

2.熔點（℃）：98~99^[2]

3.沸點（℃）：236~238^[3]

4.相對密度（水=1）：0.91（114℃）^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：5.1^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：1.33（114℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：3.34^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：3.31^[8]

9.閃點（℃）：112.8^[9]

10.爆炸上限（%）：5.8^[10]

11.爆炸下限（%）：0.8^[11]

12.溶解性：微溶于水，溶于乙醇、乙醚、丙酮、甲醇、苯。^[12]

13.折射率（114oC）： ：1.4787

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1、皮膚/眼睛刺激性：

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：兔子皮膚接觸，500mg/4HREACTION SEVERITY，輕微反應(yīng)；

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：兔子皮膚接觸，500mg/24HREACTION SEVERITY，輕微反應(yīng)；

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：兔子眼睛接觸，10mgREACTION SEVERITY，強(qiáng)烈反應(yīng)；

標(biāo)準(zhǔn)德來塞實驗：兔子眼睛接觸，50μg/24HREACTION SEVERITY，強(qiáng)烈反應(yīng)；

2、急性毒性：

大鼠經(jīng)口LD50：3250μL/kg；

大鼠吸入LCL0：5600mg/m3/4H；

小鼠腹膜腔LD50：78mg/kg；

兔子皮膚接觸LD50：2520μL/kg；

哺乳動物經(jīng)口LD50：1500mg/kg；

哺乳動物皮膚接觸LD50：1580mg/kg；

3、慢性毒性/致癌性：倉鼠經(jīng)口TDLo：252mg/kg/20W-C

4.急性毒性^[13]

LD50：3250mg/kg（大鼠經(jīng)口）；2520mg/kg（兔經(jīng)皮）

5.刺激性^[14]

家兔經(jīng)皮：500mg（4h），輕度刺激。

家兔經(jīng)眼：10mg，重度刺激。

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[15]

LC50：5.1mg/L（96h）（黑頭呆魚）

EC50：4.2mg/L（24h）（水蚤）；0.21mg/L（5min）（發(fā)光菌，Microtox毒性測試）

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性  暫無資料

4.生物富集性^[16]  BCF：34（小球藻）

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：46.52

2、摩爾體積（cm³/mol）：154.5

3、等張比容（90.2K）：370.3

4、表面張力（dyne/cm）：32.9

5、介電常數(shù)：

6、偶極距（10^-24cm³）：

7、極化率：18.44

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:1

3.氫鍵受體數(shù)量:1

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:2

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積20.2

7.重原子數(shù)量:11

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:115

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.酚樣的木香和甜香香氣是一強(qiáng)的敏化劑和去色劑。遇明火能燃燒，分解放出有毒氣體。

2.對眼和皮膚、黏膜有中等刺激性。在熱熔狀態(tài)時能灼燒皮膚。此時可先用乙醇擦拭，然后用大量溫水沖洗。生產(chǎn)裝置應(yīng)密閉，操作人員應(yīng)穿戴防護(hù)用具。

3.穩(wěn)定性^[17]  穩(wěn)定

4.禁配物^[18]  堿類、酰基氯、酸酐、氧化劑、銅

5.避免接觸的條件^[19]  受熱

6.聚合危害^[20]  不聚合

貯存方法

1.儲存注意事項^[21] 儲存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。包裝密封。應(yīng)與氧化劑、堿類、食用化學(xué)品分開存放，切忌混儲。配備相應(yīng)品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應(yīng)備有合適的材料收容泄漏物。

2.用內(nèi)襯塑料袋、外加纖維板的圓桶包裝，每桶裝25kg。按一般可燃化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。

合成方法

1.由苯酚與異丁烯為原料以陽離子交換樹脂作催化劑制得。

2.由苯酚與二異丁烯反應(yīng)制得。反應(yīng)過程除得到叔丁基酚以外，還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚4-(tert-Octyl)phenol，[140-66-9]。

3.由苯酚與叔丁醇反應(yīng)，經(jīng)水洗、結(jié)晶、離心分離、干燥得成品。

4.對叔丁基酚有3種工藝路線。
(1)由苯酚與異丁烯為原料制得。
以陽離子交換樹脂作催化劑，在流化床內(nèi)于80～140℃進(jìn)行催化烷基化，反應(yīng)含量為60%～70%，所得混合叔丁基酚經(jīng)固定床催化轉(zhuǎn)位成對叔丁基酚，然后減壓精餾，分離出過量苯酚再循環(huán)使用，并得產(chǎn)品對叔丁基酚，以異丁烯計收率為90%以上。
(2)由苯酸與2,4,4-三甲基-2-戊烯(二聚異丁烯)反應(yīng)而得。
反應(yīng)過程除得到對叔丁基酚以外，還同時聯(lián)產(chǎn)對辛基苯酚。
(3)由苯酚與叔丁醇反應(yīng)而得。
將無水三氯化鋁與石油醚混合，攪拌下慢慢加入苯酚，用冰水冷卻，再慢慢加入叔丁醇，加完后攪拌15min，再分批加入無水三氯化鋁，最后攪拌4～5h，慢慢加到1∶1鹽酸中，靜置，分出石油層，水層用石油醚提取，合并石油醚溶液用水洗滌，分凈水后回收石油醚，減壓蒸餾得成品。采用此工藝進(jìn)行工業(yè)生產(chǎn)時，合成反應(yīng)在145～150℃下進(jìn)行。

采用雜多酸催化合成　將苯酚、雜多酸催化劑H4SiW12O40·狓H2O一起加入反應(yīng)器中，在不斷攪拌下加熱到110℃，勻速通入一定量的異丁烯氣體，反應(yīng)4～5h，倒出反應(yīng)液進(jìn)行水洗、重結(jié)晶、過濾、干燥即得成品。較佳的反應(yīng)條件是：反應(yīng)溫度110℃，苯酚與異丁烯的摩爾比為1∶2，反應(yīng)時間為4.5h，催化劑用量占苯酚質(zhì)量的３％，在該條件下，產(chǎn)品的收率可達(dá)85%，與硫酸催化合成對叔丁基苯酚相比，提高收率20%左右。

用途

1.用于油溶性酚醛樹脂，該品與甲醛縮聚可得到多種用途的產(chǎn)品。在氯丁系膠粘劑中摻入該品10-15%，獲得可溶性樹脂，此類膠粘劑主要用于運(yùn)輸，建筑、土木、制鞋等。在印刷油墨方面，可用于松香改性、膠版印刷、高級照相凹版等。在絕緣清漆方面，可應(yīng)用于線圈浸漬清漆和層壓板清漆等。

2.用于聚碳酸酯生產(chǎn)，作光氣法聚碳酸酯的反應(yīng)終止劑，添加量為樹脂的1-3%。

3.用于環(huán)氧樹脂、二甲苯樹脂改性；作聚氯乙烯穩(wěn)定劑、表面活性劑、紫外線吸收劑。

4.具有抗氧化性能，可用作橡膠、肥皂、氯代烴和硝化纖維的穩(wěn)定劑。還是驅(qū)蟲劑（醫(yī)藥）、殺螨劑克螨特（農(nóng)藥）及植物保護(hù)劑、香料、合成樹脂的原料，也可用作軟化劑、溶劑、染料與油漆的添加劑。還可用作油田用破乳劑的成分及車用機(jī)油添加劑。

5.是生產(chǎn)對叔丁基酚甲醛樹脂的重要原料，也用于合成油溶性酚醛樹脂、合成橡膠的增塑劑、油漆的添加劑，醫(yī)藥上用于生產(chǎn)驅(qū)蟲劑等。^[22]

安全信息

危險運(yùn)輸編碼：UN 3077 9/PG 3

危險品標(biāo)志：有害 刺激 危害環(huán)境

安全標(biāo)識：S26 S39 S61

危險標(biāo)識：R41 R37/38 R51/53

文獻(xiàn)

[1~22]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜