苯甲酸甲酯 Methyl benzoate

編號系統(tǒng)

CAS號：93-58-3

MDL號：MFCD00008421

EINECS號：202-259-7

RTECS號：DH3850000

BRN號：1072099

PubChem號：24851053

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色透明油狀液體，有芳香味。^[1]

2.熔點（℃）：-12.3^[2]

3.沸點（℃）：198^[3]

4.相對密度（水=1）：1.09^[4]

5.相對蒸氣密度（空氣=1）：4.68^[5]

6.飽和蒸氣壓（kPa）：0.13（39℃）^[6]

7.臨界壓力（MPa）：3.59^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：2.12^[8]

9.閃點（℃）：82.8（CC）^[9]

10.引燃溫度（℃）：505^[10]

11.爆炸上限（%）：6.7^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于甲醇、乙醇、乙醚。^[13]

14.折射率（16oC）：1.5164

15.黏度（mPa·s,15oC）：2.298

16.蒸發(fā)熱（KJ/mol,25oC）：57.0

17.熔化熱（KJ/mol）：9.7

18.生成熱（KJ/mol）：3949

19.燃燒熱（KJ/mol）：3952.2

20.熱導率（W/(m·K)）：0.01468

21.比熱容（KJ/(kg·K),20oC,定壓）：1.60

22.電導率（S/m,22oC）：1.37×10^-5

23.體膨脹系數(shù)（K^-1）：0.000876

24.相對密度（20℃，4℃）：1.0885

25.相對密度（25℃，4℃）：1.0838

26.常溫折射率（n²⁰）：1.5168

27.常溫折射率（n²⁵）：1.5146

28.溶度參數(shù)(J·cm^-3)^0.5：20.476

29.van der Waals面積（cm²·mol^-1）：9.530×10⁹

30.van der Waals體積（cm³·mol^-1）：73.910

31.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4003.46

32.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：-287.98

33.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3947.90

34.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：-343.55

35.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：214.2

毒理學數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[14]

LD50：1117mg/kg（大鼠經(jīng)口）；3330mg/kg（小鼠經(jīng)口）；2170mg/kg（兔經(jīng)口）

2.刺激性    暫無資料

 

生態(tài)學數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性^[15]

EC50：4.6mg/L（30min）（發(fā)光菌Microtox毒性測試）。

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性^[16]   當pH值為7，9時，水解半衰期分別為2.8a，10d。

空氣中，當羥基自由基濃度為5.00×10⁵個/cm³時，降解半衰期為18.5d（理論）。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：38.02

2、摩爾體積（cm³/mol）：127.3

3、等張比容（90.2K）：312.1

4、表面張力（dyne/cm）：36.1

5、極化率（10^-24cm³）：15.07

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:2

4.可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積26.3

7.重原子數(shù)量:10

8.表面電荷:0

9.復雜度:114

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.化學性質(zhì)：苯甲酸甲酯比較穩(wěn)定，但在苛性堿存在下加熱時水解生成苯甲酸和甲醇。在密封管中于380～400℃加熱8小時無變化。在灼熱的金屬網(wǎng)上熱解時，生成苯、聯(lián)苯、苯基苯甲酸甲酯等。在10MPa、350℃加氫生成甲苯。苯甲酸甲酯在堿金屬乙醇化物存在下，與伯醇發(fā)生酯交換反應。例如，在室溫下與乙醇反應有94％變成苯甲酸乙酯；與丙醇反應有84%變成苯甲酸丙酯。與異丙醇不發(fā)生酯交換反應。苯甲醇酯與乙二醇以氯仿作溶劑，加入少量碳酸鉀回流時，得到乙二醇苯甲酸酯和少量乙二醇二苯甲醇酯。苯甲酸甲酯與甘油用吡啶作溶劑，在甲醇鈉存在下加熱時，也可進行酯交換反應，得到甘油的苯甲酸酯。

2.苯甲醇甲酯用硝酸(相對密度1.517)在常溫下進行硝化，以2：1的比例得到3-硝基苯甲酸甲酯與4-硝基苯甲酸甲酯。用氧化釷為催化劑，與氨在450～480℃反應生成芐腈。與五氯化磷一起加熱至160～180℃得到苯酰氯。

3.苯甲酸甲酯與三氯化鋁和氯化錫形成結(jié)晶性的分子化合物，與磷酸形成片狀結(jié)晶化合物。

4.穩(wěn)定性^[17]  穩(wěn)定

5.禁配物^[18]  強氧化劑、強堿

6.聚合危害^[19]  不聚合

貯存方法

儲存注意事項^[20] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不超過35℃，相對濕度不超過85%。保持容器密封。應與氧化劑、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。配備相應品種和數(shù)量的消防器材。儲區(qū)應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。

合成方法

1.苯甲酸甲酯存在于天然的丁香油、依蘭油和月下香油中，可從精油中精餾提取。工業(yè)生產(chǎn)由苯甲酸在硫酸存在下與甲醇進行酯化反應而制得。將苯甲酸與甲醇混合，緩緩加入濃硫酸，加熱至約70℃回流4h，蒸出過量的甲醇。冷卻，分出酸液，經(jīng)洗滌、干燥，進行減壓蒸餾，收集104-105℃（5.2kPa）餾分即為成品。收率在90%以上。

精制方法：常含有游離的苯甲酸和甲醇等雜質(zhì)。精制時用碳酸氫鈉或碳酸鉀溶液洗滌，無水碳酸鉀或硫酸鈉干燥后精餾。

2.苯甲酸、甲醇放入容器中，邊攪拌邊慢慢加入硫酸，加熱12h，進行反應：

反應結(jié)束后回收甲醇，然后進行洗滌，干燥后，進行減壓蒸餾得成品。

用途

1.用作香料，具有濃郁的冬青油和卡南迦油香氣，用來配制皂用及化妝品用人造依蘭油及月下香油。

2.食用香精，用以配制草莓、菠蘿、櫻桃、朗姆酒等香精。

3.用于配制玫瑰型、老鶴草型等香精，也用作纖維素酯、纖維素醚、樹脂、橡膠等的溶劑。

4.用于烘烤食品、冰凍乳制品、布丁。

5.用于香料工業(yè)及用作溶劑。^[21]

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：有害

安全標識：S23 S26 S36 S36/S37/S39

危險標識：R22 R36/37/38 R42/43

文獻

[1~21]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

備注

暫無

表征圖譜