1,5-己二烯 1,5-Hexadiene

編號(hào)系統(tǒng)

CAS號(hào)：592-42-7

MDL號(hào)：MFCD00008666

EINECS號(hào)：209-754-7

RTECS號(hào)：MM1997800

BRN號(hào)：1731106

PubChem號(hào)：24874410

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：無色液體^[1]

2.熔點(diǎn)（℃）：-141^[2]

3.沸點(diǎn)（℃）：58.9~60.9^[3]

4.相對(duì)密度（水=1）：0.69^[4]

5.飽和蒸氣壓（kPa）：48.8（37.7℃）^[5]

6.臨界壓力（MPa）：3.35^[6]

7.辛醇/水分配系數(shù)：2.78^[7]

8.閃點(diǎn)（℃）：-46^[8]

9.引燃溫度（℃）：319.15^[9]

10.爆炸上限（%）：6.1^[10]

11.爆炸下限（%）：2.0^[11]

12.溶解性：不溶于水^[12]

13.氣相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3874.3

14.氣相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：84.1

15.液相標(biāo)準(zhǔn)燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-3844.30

16.液相標(biāo)準(zhǔn)聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：54.10

17.液相標(biāo)準(zhǔn)熱熔(J·mol^-1·K^-1)：133.1

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[13]  LC50：＞11%（大鼠吸入，4h）

2.刺激性    暫無資料

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性  暫無資料

2.生物降解性  暫無資料

3.非生物降解性  暫無資料                         

4.其他有害作用^[14]  該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害，應(yīng)特別注意對(duì)地表水、土壤、大氣和飲用水的污染。

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：29.29

2、摩爾體積（cm³/mol）：117.7

3、等張比容（90.2K）：248.8

4、表面張力（dyne/cm）：19.9

5、介電常數(shù)（F/m）：2.24

6、極化率（10^-24cm³）：11.61

計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0

7.重原子數(shù)量:6

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:36

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[15]  穩(wěn)定

2.禁配物^[16]  強(qiáng)氧化劑、酸類、鹵代烴、鹵素

3.避免接觸的條件^[17]  受熱，接觸空氣

4.聚合危害^[18]  聚合

貯存方法

儲(chǔ)存注意事項(xiàng)^[19]  儲(chǔ)存于陰涼、通風(fēng)的庫房。遠(yuǎn)離火種、熱源。庫溫不宜超過29℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類分開存放，切忌混儲(chǔ)。不宜大量儲(chǔ)存或久存。采用防爆型照明、通風(fēng)設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機(jī)械設(shè)備和工具。儲(chǔ)區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.由3-氯-1-丙烯與鎂反應(yīng)而得。在反應(yīng)瓶中先放置鎂屑，再滴入無水3-氯-1-丙烯和無水乙醚配成的溶液，然后加入一小粒碘攪拌，滴加5%的冷鹽酸溶液，使氯化鎂溶解在溶液中，分出醚層，進(jìn)行蒸餾，水洗，用氯鈣干燥，再經(jīng)分餾蒸出乙醚和3-氯丙烯，收集59-60℃餾分，即為1,5-己二烯。

2.制法：

于裝有溫度計(jì)、回流冷凝器、滴液漏斗的干燥的反應(yīng)瓶中，加入55g(2.4mol)切成小塊的金屬鈉，稱量136g(0.8mol)新蒸餾過的烯丙基碘(2)（bp99～101℃），先由滴液漏斗加入約1/4,加熱，使金屬鈉熔融，并立即撤去熱源，反應(yīng)劇烈進(jìn)行，并呈回流狀態(tài)。于2h內(nèi)滴加其余的烯丙基碘。反應(yīng)完后改為蒸餾裝置，油浴加熱，保持浴溫90～100℃之間蒸出生成的烯烴，最后升溫至150℃，直至無鎦出物為止。將鎦出物重新進(jìn)行蒸餾，收集59～60℃的餾分，得1,5-己二烯(1)25g,收率78%。^[21]

3.制法：

于裝有攪拌器、溫度計(jì)、回流冷凝器（裝氯化鈣干燥管）、滴液漏斗的反應(yīng)瓶匯總，加入鎂屑82g(3.5mol),一粒碘，滴加100～200mL由新蒸餾的烯丙基氯(2)459g（6mol）和2400mL無水乙醚的溶液，加熱至反應(yīng)開始，而后冰浴冷卻，攪拌下盡快加入其余的溶液，保持溶液劇烈回流，于1～1.5h加完。冰浴冷卻下滴加5%的冷鹽酸直至幾乎無熱量放出，并氯化鎂溶解于溶液為止。分出乙醚層，用填料柱蒸出乙醚，直至蒸餾溫度升至38～40℃。將剩余物用水洗滌兩次，無水氯化鈣干燥。分餾，先蒸出乙醚和烯丙基氯，而后收集59～60℃的餾分，得1,5-己二烯(1)135～160g,收率55%～65%。^[22]

用途

用于有機(jī)合成及用作色譜分析標(biāo)準(zhǔn)物質(zhì)。^[20]

安全信息

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2458 3/PG 2

危險(xiǎn)品標(biāo)志：易燃 有害

安全標(biāo)識(shí)：S16 S62

危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R11 R65 R36/37/38

文獻(xiàn)

[1~20]參考書：危險(xiǎn)化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]參考文獻(xiàn)：1、Cortese.J Am Chem Soc，1929，51:266. 2、Turk A. Org Synth，1955，Coll Vol 3:121. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [22]參考文獻(xiàn)：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:341. 參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜