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    	          物競編號
    	          01K2

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H9ClSi
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          108.64
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        氯化三甲基硅烷,
                      
                        三甲基一氯硅烷,
                      
                        一氯三甲基硅烷,
                      
                        氯化三甲矽,
                      
                        氯三甲基硅烷,
                      
                        TMSCl,
                      
                        Dow Corning? Z-1224,
                      
                        TMCS,
                      
                        Trimethylchlorosilane,
                      
                        Trimethylsilyl chloride,
                      
                        Cholrotrimethylsilane,
                      
                        元素有機化合物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：75-77-4
          
        
          MDL號：MFCD00000502
          
        
          EINECS號：200-900-5
          
        
          RTECS號：VV2710000
          
        
          BRN號：1209232
          
        
          PubChem號：24892952
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：無色至淡黃色透明液體，有刺激性氣味。[18]
          2.熔點（℃）：-57.7[19]
          3.沸點（℃）：57[20]
          4.相對密度（水=1）：0.85[21]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：3.8[22]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：26.7（20℃）[23]
          7.臨界壓力（MPa）：3.36[24]
          8.辛醇/水分配系數：2.48[25]
          9.閃點（℃）：-18（OC）[26]
          10.引燃溫度（℃）：395[27]
          11.爆炸上限（%）：6[28]
          12.爆炸下限（%）：1.8[29]
          13.溶解性：溶于苯、甲醇、乙醚、全氯乙烯。[30]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1、皮膚/眼睛刺激性
          標準的Draize試驗：兔子，皮膚接觸：500μL；反應的嚴重程度：中度。
          標準的Draize試驗：兔子，眼睛接觸：5μL；反應的嚴重程度：中度。
          2、急性毒性：大鼠經口LD50：5660μL/kg；小鼠經吸入LCLo：100mg/m3；小鼠經腹腔LCLo：750mg/kg；兔子經皮膚接觸LD50：1780μL/kg；
          3、慢性毒性/致癌性 小鼠經腹腔TCLo：1000mg/kg/I；
          4、致突變性 微生物鼠傷寒沙門氏菌突變：1mg/plate；
          5.急性毒性[31]  LD50：5660μl（4811mg）/kg（大鼠經口）；1780μl（1513mg）/kg（兔經皮）
          6.刺激性[32]
          家兔經皮：500μl，中度刺激。
          家兔經眼：5μl，中度刺激。
          7.致突變性[33]  微生物致突變：鼠傷寒沙門菌1mg/皿。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水稍微危害，避免未稀釋或大量的產品接觸地下水、水道或污水系統。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：29.51
          2、摩爾體積（cm3/mol）：125.1
          3、等張比容（90.2K）：249.1
          4、表面張力（dyne/cm）：15.6
          5、極化率（10-24cm3）：11.70
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:5
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:28.4
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[34]  穩定
          2.禁配物[35]  強酸、強堿、水
          3.避免接觸的條件[36]  潮濕空氣
          4.聚合危害[37]  不聚合
          5.分解產物[38]  氯化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[39] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，保持容器密封。應與酸類、堿類等分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.氯甲烷與硅粉在氯化亞銅催化下一步直接合成，生成甲基氯硅烷混合物，經精餾提純可得三甲基氯硅烷及其他單體。實驗室制備可將四甲基硅烷與乙酰氯在三氯化鋁存在下反應。
          2.將粗品（或工業品）三甲基氯硅烷與三氯化鋁、三溴化鋁或氫氧化鐵于60℃下，一起攪拌10min，然后蒸餾，可得純凈產物。
          3.氯甲烷與硅粉在氯化亞銅催化劑存在下，于300～550℃以上高溫一步合成，所得甲基氯硅烷混合物經精餾提純得三甲基氯硅烷。
          4.將17.5g的四甲基硅烷迅速加到冰鹽浴冷卻下的26.5g的精制三氯化鋁中，攪拌下，滴加16ml乙酰氯。
          乙酰氯的滴加速度以維持適當回流為佳，40min完成滴加過程，滴加結束后，攪拌反應1h，蒸餾可得20.8g三甲基氯硅烷。反應為：
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.用作硅酮油制造的中間體、憎水劑、分析用試劑。
          2.用作氣相色譜衍生化試劑，用于無位阻的羥基、氨基和羧基等的硅烷化。還用于有機合成。
          3.羥基、氨基、羰基的硅烷化試劑。用于制備其揮發性衍生物以進行氣相色譜分析。酯的酮醇縮合，α、ω一二酸酯的縮合環化，丙二酸酯的?；Ｓ砂被姿岽字飘愃扑狨ァＳ婶驶衔镏葡┐脊柰槊?。由酮制烯胺。芳環的還原硅烷化，等等。
          4.三甲基氯硅烷多用來合成硅醚類化合物、乙烯基硅烷，也可用作含羥基化合物如醇類的保護基，另外它還用在叔丁氧羰基(BOC)等的去保護反應中。
          作為保護基團  三甲基氯硅烷的一個重要應用是用作醇類[1]、酚[2]、端炔[3,4]等的保護基團，反應后生成含有三甲基硅基的化合物。在與醇類化合物反應中，TMSCl在堿如三乙胺、DMAP等的作用下生成硅醚化合物，使用該方法可將伯、仲、叔醇中的醇羥基保護 (式1)[1]。
          在類似條件下，TMSCl也可以與酮類化合物反應，生成烯醇醚類化合物 (式2)[5~7]。三甲基硅基在酸的作用下極易脫去。
          對端炔而言，在鋰、鋅試劑等的作用下，端炔可與TMSCl直接作用而生成硅烷化合物 (式3)[3,4]。
          在強堿作用下，TMSCl也能夠在芳香環上引入三甲基硅基 (式4)[8]。
          加成反應  在過渡金屬催化劑或三苯基膦等的參與下，環氧化合物可直接與TMSCl反應開環，產物為O-端保護的硅醚化合物，脫去硅基團即可得到醇類化合物 (式5)[9,10]。
          TMSCl還可與含有α,β-不飽和羰基的化合物發生1,4-共軛加成反應 (式6)[11~14]。
          消除反應  在TMSCl與催化劑存在下，環氧化物或烯丙醇衍生物能夠發生脫氧反應，生成碳-碳雙鍵化合物 (式7)[15,16]。
          硅基乙烯基累積二烯烴的形成  在過渡金屬催化劑的作用下，烯、炔能與TMSCl發生偶合，生成累積二烯烴，該產物可進一步被氧化為α,β-不飽和酮 (式8)[17]。
          5.用作硅酮油制造的中間體、憎水劑、分析用試劑。[40]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1298 3/PG 2
          
    	
          危險品標志：易燃 腐蝕 
          
    	
          安全標識：S16 S26 S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R11 R14 R21 R34 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Harding, W. W.; Tidgewell, K.; Byrd, N.; Cobb, H.; Dersch, C. M.; Butelman, E. R.; Rothman, R. B.; Prisinzano, T. E. J. Med. Chem., 2005, 48, 4765.
2. Heurtaux, B.; Lion, C.; Gall, T. L.; Moiskowski, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 1474.
3. Jiang, H. L.; Zhu, S. Z. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 517.
4. Poupon, J.-C.; Demont, E.; Prunet, J.; Férézou, J.-P. J. Org. Chem., 2003, 68, 4700.
5. Lessene, G.; Tripoli, R.; Cazeau, P.; Biran, C.; Bordeau, M. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 4037.
6. García-Go?mez, G.; Moreto?, J. M. Chem. Eur. J., 2001, 7, 1503.
7. Hayashi, T.; Tokunaga, N.; Inoue, K. Org. Lett., 2004, 6, 305.
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11. Lee, P. H.; Seomoon, D.; Lee, K.; Heo, Y. J. Org. Chem., 2003, 68, 2510.
12. Lee, P. H.; Lee, K.; Sung, S.-Y.; Chang, S. J. Org. Chem., 2001, 66, 8646.
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[1~17]參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
[18~40]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜