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          物競編號 02D1
          分子式 C5H6O2
          分子量 98.10
          標簽 α-呋喃甲醇, 2-呋喃甲醇, 麩醇, 2-羥甲基呋喃, 氧茂甲醇, α-Furan methanol, 2-Furfurylalcohol, Gluten alcohol, 2-Hydroxymethyl-furan, Fruylcarbinol, 雜環化合物, 合成原料

          編號系統

          CAS號:98-00-0

          MDL號:MFCD00003252

          EINECS號:202-626-1

          RTECS號:LU9100000

          BRN號:106291

          PubChem號:24851190

          物性數據

          1.       性狀:無色或淡黃色液體,暴露于日光和空氣中會變成棕色或深紅色,有特殊的苦辣氣味。

          2.       沸點(oC,101.3kPa):170.0

          3.       熔點(oC,凝固點,準穩定態):-14.6

          4.       熔點(oC,凝固點,穩定態):-14.63

          5.       相對密度(g/mL,20/4oC):1.1285

          6.       相對密度(g/mL,30/4oC):1.12384

          7.       相對蒸汽密度(g/mL,空氣=1):3.4

          8.       折射率(20oC):1.4868

          9.       折射率(30oC):1.4801

          10.    黏度(mPa·s,25oC):4.62

          11.    閃點(oC,閉口):65

          12.    燃點(oC):391

          13.    蒸發熱(KJ/mol,25oC):50

          14.    蒸發熱(KJ/mol,b.p.):53.6

          15.    熔化熱(KJ/mol):13.138

          16.    生成熱(KJ/mol):276.54

          17.    燃燒熱(KJ/mol,標準狀況):2550.43

          18.    比熱容(KJ/(kg·K),26.8oC,定壓):2.09

          19.    蒸氣壓(kPa,25oC):0.08

          20.    爆炸下限(%,V/V):1.8

          21.    爆炸上限(%,V/V):16.3

          22.   溶解性:易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、乙酸乙酯等多種有機溶劑,難溶于石蠟等非極性有機溶劑。能溶解油脂,天然樹脂、醋酸纖維素、乙基纖維素、硝酸纖維素、聚乙酸乙烯酯、聚甲基丙烯酸甲酯等。

          23.   溶度參數(J·cm-3)0.5:25.089

          24.   van der Waals面積(cm2·mol-1):6.650×109

          25.   van der Waals體積(cm3·mol-1):51.190

          26.   氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2613.2

          27.   氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1) :-211.8

          28.   液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol-1):-2548.8

          29.   液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol-1):-276.2

          30.   液相標準熵(J·mol-1·K-1) :215.47

          31.   液相標準生成自由能( kJ·mol-1):-178.2

          32.   液相標準熱熔(J·mol-1·K-1) :202.8

          毒理學數據

          1、急性毒性:口服- 大鼠  LD50:275毫克/ 公斤;口服- 小鼠  LC50:160 毫克/ 公斤
           
          2、毒性分級:高毒

          3、刺激數據:眼- 兔子 100 毫克/ 24小時 中度
           
          4、糠醇屬中等毒類,對眼有強烈刺激。小劑量對人和兔的呼吸起刺激作用,較大劑量能抑制呼吸并降低體溫,引起惡心、眩暈、流涎、腹瀉、利尿。工作場所最高容許濃度為200mg/m3。

          生態學數據

          該物質對水有稍微的危害。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:25.00

          2、   摩爾體積(cm3/mol):86.0

          3、   等張比容(90.2K):214.7

          4、   表面張力(dyne/cm):38.8

          5、   介電常數:

          6、   偶極距(10-24cm3):

          7、 極化率:9.91

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):無

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:2

          4.可旋轉化學鍵數量:1

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積33.4

          7.重原子數量:7

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:54

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          1.避免與空氣接觸。避免與酰基氯、氧、酸類接觸。
          2.無色易流動液體,暴露在日光或空氣中會變成棕色或深紅色。有苦味。 能與水混溶,但在水中不穩定,易溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿,不溶于石油烴。不溶于烷烴。遇酸易聚合并發生劇烈爆炸。可燃,蒸氣與空氣能形成爆炸性混合物,爆炸極限1.8%-16.3%(體積分數)。對堿穩定,加入三丙胺等堿性物質時,可阻止自氧化趨向。中等毒性。糠醇受空氣中氧的作用發生自氧化而呈褐色,水分含量和酸度也有所增加,加入三丙胺等堿性物質,可以防止糠醇的自氧化。糠醇與強無機酸或強有機酸反應發生爆炸,貯存時應避免與強酸靠近。糠醇的可燃性與煤油相似,應遠離水源,著火時用二氧化碳、粉末滅火劑滅火。

          3.化學性質:糠醇在加熱時可以還原硝酸銀的氨溶液。對堿穩定,但在酸或空氣中氧的作用下,容易發生樹脂化。特別是對強酸極其敏感,反應激烈時往往著火。與二苯胺、乙酸、濃硫酸的混合物一起加熱時出現藍色(二苯胺反應)。

          4.存在于烤煙煙葉、白肋煙煙葉、香料煙煙葉、煙氣中。

          貯存方法

          應密封避光,置陰涼處貯存。貯存時應避免與強酸靠近。應遠離水源,可用鐵、軟鋼或鋁制容器貯存。

          合成方法

          1.精制方法:用無水硫酸鈉或無水碳酸鉀干燥后分餾。分餾最好在氮氣流下進行。也可以先進行減壓蒸餾,除去焦油狀物質,再和亞硫酸氫鈉水溶液一起搖動,無水硫酸鈉干燥后在碳酸鈉存在下減壓分餾。

          2. 糠醇的工業制法是由糠醛加氫制得:

          加氫分為液相加氫和氣相加氫兩種。液相加氫法:糠醛與氫氣以1∶ 42( 摩爾比)的比例在Cu-Cr —Ca系催化劑存在下,于190~210℃,5-8MPa下( 或10MPa以上,170℃,采用Cu—Cr催化劑)進行反應,反應結束后,沉降,除去固體催化劑,所得液體為糠醇粗品。氣相加氫法:在列管式反應器中,糠醛與氫氣以1∶ 42( 摩爾比)在Ni-Cu或Cr-Cu系催化劑存在下,于80~170℃,0.1~0.39MPa下反應制得。所得粗糠醇于80~87kPa下減壓精餾以除去焦油狀物質,然后用亞硫酸氫鈉洗滌,干燥脫水后,再加入碳酸鈉進行減壓蒸餾,即得純品呋喃甲醇。

          3.歧化法 以糠醛為原料,使糠醛在燒堿存在下發生歧化反應,該法的優點是設備簡單,不需要還原劑,缺點是原料利用率低。

          4.煙草:BU,56;OR,18;FC,9;FC,BU,OR,18;FC,18;FC,40。

          用途

          1.糠醇除用作呋喃樹脂的原料外,還可作染料,清漆、酚醛樹脂、呋喃樹脂的溶劑或分散劑、潤濕劑等。以它為原料制成的增塑劑,耐寒性優于丁醇和辛醇的酯類。
          2.用于合成樹脂。用作染料和樹脂的溶劑及防腐劑。
          3.是一種重要的化工輕工原料,用于合成多種性能的糠醛樹脂、機制鑄造工業的膠黏劑、呋喃樹脂或膠黏劑、脲醛樹脂、酚醛樹脂、糠醇脲醛樹脂、合成橡膠、農藥、耐寒增塑劑等。也用作涂料、染料、呋喃樹脂、糠醛樹脂等的溶劑、稀釋劑、改性劑、分散劑或潤濕劑。還用作火箭燃料添加劑及脫漆劑等。
          3.用于有機合成、合成纖維、橡膠、農藥等。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 2874 6.1/PG 3

          危險品標志:有害

          安全標識:S23 S36/S37/S39

          危險標識:R20/21/22

          文獻

          1. LIDE D R. Editor-in-Chief, CRC Handbook of Chemistry and Physics on CD-ROM, Version 2003, CRC Press. 2. Demole E, Berthet D. Helv. Chim. Acta., 1972, 55: 1866-1882. 3. Schmeltz I, The Chemistry of Tobacco and Tobacco Smoke. New York: Plenum Press, 1972. 4. Wahlberg I, Karlsson K, Austin D J, et al. Phytochemistry., 1977, 16: 1217-1231. 5. Leffingwell J C. Rec. Adv. Tob. Sci., 1976, 2: 1-31. 6. Schumacher J N, Green C R, Best F W, et al. J. Agric. Food Chem., 1977,25(2):310-320. 7. Dickerson J P, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 59-63. 8. Grob K. J. Chromatogr. Sci., 1970, 8: 218-220. 9. Kim K R, Zlatkis A, Park J-W, et al. Chromatographia, 1982, 15: 559-563. 10. Richter M, Ber, Inst. Tabakforsch. Dresden, 1974, 21: 52-60. 11. Richter M. Ber. Inst. Tabakforsch, Dresden, 1976, 23: 44-57. 12. Dirnick P, Veys. J. Decloedt M, et al. Tob. Sci., 1980, 24: 157-161. 13. Lloyd R A, Miller C W, Roberts D L, et al. Tob. Sci., 1976, 20: 40-48. 14. Stedman R L. Chem. Rev., 1968, 68: 153 207. 15. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1978, 42: 1527-1530. 16. Ishigura S, Ishguro S. Agric. Biol. Chem., 1978, 42: 407-411. 17. Matsushima S, Ishiguro S, Sugawara S. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1980, 54: 1027-1035. 18. Fujimori T, Kaneko H. Nippon Nogeikagaku Kaishi, 1979, 53: R95-R121. 19. Sakaki T, Sakuma H, Sugawara S. Agric. Biol. Chem., 1984, 48: 2719-2724. 20. Sakaki T, Sakuma H, Sugawara S. Agric. Biol. Chem., 1984, 48: 3121-3128. 21. 石墨繁夫(SHIGEO ISHIGURO), 菅原志朗(SIRO SUGAWARA). The chemistry of tobacco smoke. Unpublished, 1980. 22. 松島三兒(SANJI MATSUSHIMA). List of tobacco leaf components. Unpublished, 1986. 23. 參考書(煙草與煙氣化學成分),謝劍平 主編, 化學工業出版社. ISBN 978-7-122-09119-2

          備注

          暫無

          表征圖譜