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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          07RA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H12N2O2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          168.19
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        1,6-二異氰酸己烷,
                      
                        1,6-亞己基二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基-1,6-二異氰酸酯,
                      
                        六亞甲基二異氰酸酯,
                      
                        1,6-Hexane diisocyanate,
                      
                        Hexamethylene diisocyanate,
                      
                        HDI,
                      
                        聚氨酯涂料的原料,
                      
                        干性醇酸樹脂交聯(lián)劑,
                      
                        合成纖維的原料,
                      
                        電子涂料原料及中間體
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：822-06-0
          
        
          MDL號(hào)：MFCD00002047
          
        
          EINECS號(hào)：212-485-8
          
        
          RTECS號(hào)：MO1740000
          
        
          BRN號(hào)：956709
          
        
          PubChem號(hào)：24893386
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.       性狀：無色透明液體，稍有刺激性臭味，易燃。
          2.       密度（g/mL,20/4℃）：1.047
          3.       熔點(diǎn)（oC）：-67
          4.       沸點(diǎn)（oC,101.3kPa）：255
          5.       沸點(diǎn)（oC,1.33kPa）：127
          6.       沸點(diǎn)（oC,0.1mmHg）：82-85
          7.       折射率（20oC）：1.4530
          8.       閃點(diǎn)（oC）：140
          9.       蒸氣壓（25oC）：0.05 mm Hg
          10.    溶解性：不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機(jī)溶劑。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、急性毒性：小鼠吸入LD50：30mg/m3，大鼠吸入LD50：60mg/kg/4H；
                                    小鼠口經(jīng)LD50：350mg/kg；大鼠口經(jīng)LD50：710uL/kg；
                                    小鼠靜脈LD50：5600ug/kg
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          對(duì)水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產(chǎn)品接觸地下水，水道或者污水系統(tǒng)，若無政府許可，勿將材料排入周圍環(huán)境
          
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：47.22
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：165.2
          3、   等張比容（90.2K）：414.0
          4、   表面張力（dyne/cm）：39.3
          5、   介電常數(shù)：
          6、   偶極距（10-24cm3）：
          7、   極化率：18.72
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:3.2
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:4
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:7
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積58.9
          7.重原子數(shù)量:12
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:169
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩(wěn)定，避免氧化物、酸類、胺、強(qiáng)堿、醇類、水接觸。
          稍有刺激性臭味，易燃。不溶于冷水，溶于苯、甲苯、氯苯等有機(jī)溶劑。光穩(wěn)定性較好，揮發(fā)性大，毒性大。
          化學(xué)性質(zhì)非常活潑，能與水、醇及胺等含活潑氫化合物反應(yīng)。與醇、酸、胺能反應(yīng)，遇水、堿會(huì)分解。在銅、鐵等金屬氯化物存在下能聚合。與胺類反應(yīng)產(chǎn)生取代脲，與醇類反應(yīng)生成二氨基甲酸酯，與二醇類反應(yīng)生成聚氨酯。
          2.本品毒性及防護(hù)參見４，４-二苯基甲烷二異氰酸酯。
          　
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          保持容器密封，儲(chǔ)存在陰涼，干燥的地方  。遠(yuǎn)離火種、熱源。嚴(yán)格防水、防潮。
          用鍍鋅鐵桶包裝，每桶１０ｋｇ。貯運(yùn)中應(yīng)注意防火、防潮，在低溫下貯運(yùn)。按易燃有毒危險(xiǎn)化學(xué)品規(guī)定貯運(yùn)。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          （一）國(guó)際上HDI工業(yè)化生產(chǎn)方法——造鹽光氣化法               1.   己二胺與二氧化碳或鹽酸反應(yīng)生成己二胺碳酸鹽或鹽酸鹽，再經(jīng)光化反應(yīng)，然后經(jīng)蒸餾除去溶液，經(jīng)精餾得HDI。HDI與水和催化劑反應(yīng)合成HDI縮二脲，然后經(jīng)薄膜蒸發(fā)器蒸發(fā)，脫除殘余HDI，加入溶纖劑配制成固含量75%的溶液，即得HDI縮二脲作為高檔油漆用原料。每噸產(chǎn)品消耗已二胺（95%）約1280kg、光氣4700kg。
           
          2.利用己二酸副產(chǎn)物己二酸鹽酸鹽與光氣在溶劑氯苯中反應(yīng)生成六亞甲基-1,6-二異氰酸酯，再經(jīng)蒸餾脫溶劑及減壓分餾制得成品。
          （二）直接光氣化法     是指HDI與光氣直接反應(yīng)生成HDI的制備方法。反應(yīng)分兩步進(jìn)行，第一步反應(yīng)溫度較低，第二步較高，故該法又稱冷熱兩步反應(yīng)法。
          第一步，將HDA溶解在惰性溶劑中，保持溫度20-80℃（通常為40℃），導(dǎo)入光氣，進(jìn)行低溫反應(yīng)，發(fā)生反應(yīng)（1）與反應(yīng)（2），生成二氨基甲酞氯和HDA的鹽酸鹽。若反應(yīng)溫度超過80℃由于（3）進(jìn)行提較快，生成的HDI會(huì)與原料HDA起化學(xué)反應(yīng)，生成脲，使收率降低。但若低于20℃，需要很大的冷凍設(shè)備，不利于工業(yè)化。低溫反應(yīng)中，HDA與光氣按氨基與光氣摩爾比為（0.5-1.0）：1的速度比導(dǎo)入，能得到理想效果。
          第二步，將第一步生成的反應(yīng)液升溫，并保持在130-190℃，繼續(xù)導(dǎo)入光氣，進(jìn)行高溫反應(yīng)，發(fā)生二氨基甲方酞氯脫氯化氫的反應(yīng)（3），生成HDI。低于120℃時(shí)，反應(yīng)（3）速度慢，對(duì)工業(yè)生產(chǎn)不實(shí)用；但超過200℃，容易發(fā)生聚合，生成分子量較高的物質(zhì)，使HDI收率低。反應(yīng)（4）進(jìn)行得較慢，若反應(yīng)時(shí)充分?jǐn)嚢枨胰芤毫繛镠DA的3倍特別在6倍以上時(shí)，可忽略不計(jì)。200℃以上，還有反應(yīng)（5），200℃以下，側(cè)難發(fā)生。
          待反應(yīng)液變透明，反應(yīng)結(jié)束。此后，用惰性氣體，如氮?dú)廒s除末反應(yīng)的光氣和氯化氫。脫溶劑后，進(jìn)行蒸餾精制，即得HDI
          3.制法： 
          于裝有攪拌器的反應(yīng)瓶中，加入甲醇145mL，1,6-己二胺（2）116g（1.0mol），攪拌下控制30℃以下慢慢加入濃鹽酸175mL（2.0mol）。將溶液慢慢倒入2L丙酮中，析出固體。冷卻，抽濾，100mL丙酮洗滌，得1,6-己二胺鹽酸鹽170～187g，收率90%～99%，mp243～246℃（高于200℃時(shí)有升華）。徹底干燥。于裝有攪拌器、溫度計(jì)、通氣導(dǎo)管的反應(yīng)瓶中，加入上述鹽酸鹽94.5g（0.5mol），戊苯500mL或四氫萘500mL，劇烈攪拌下加熱至180～185℃，通入無游離氯的光氣，控制通入速度，約33g/h。生成的氯化氫和未反應(yīng)的光氣由冷凝器頂部排出并用堿水吸收。于180～185℃約通入光氣8～15h（時(shí)間取決于通入光氣的速度），直至不溶的鹽酸鹽消失。冷后過濾，減壓分餾，首先回收溶劑，而后收集120～125℃/1.4kPa的餾分，得產(chǎn)物（1）70～80g，收率84%～95%。[1]
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.HDI系是脂肪族二異氰酸酯（ADI）中最重要的單體，約占ADI總需求量的60%。大部分HDI被制備成HDI縮二脲或HDI三聚體。HDI及HDI縮二脲、三聚體是生產(chǎn)聚氨酯涂料及聚氨酯彈性體的重要原料。以HDI 、HDI縮二脲或三聚體為原料生產(chǎn)的聚氨酯涂料，具有不泛黃、耐候性強(qiáng)等特點(diǎn)，廣泛用于航空、汽車、建筑、木器、塑料、皮革等方面。該產(chǎn)品也用作干性醇酸樹脂交聯(lián)劑和合成纖維的原料用作生產(chǎn)聚氨酯涂料的原料，同時(shí)也用作干性醇酸樹脂交聯(lián)劑和合成纖維的原料。
          2.用于制備聚氨酯膠黏劑和密封劑。六亞甲基二異氰酸酯（HDI）是聚氨酯工業(yè)中應(yīng)用較廣的脂族異氰酸酯，主要用于生產(chǎn)聚氨酯涂料、彈性體、膠黏劑、紡織整理劑等，在航空、紡織、泡沫塑料、涂料、橡膠工業(yè)等方面也有寬廣的應(yīng)用。它是繼HDIMDI、PAPI之后需要量較大的異氰酸酯品種。HDI是制備不泛黃的聚氨酯制品的重要原料。由它制得的聚氨酯涂料除具有耐油和耐磨性能外，尚有不泛黃、保色、保光、抗粉化、耐戶外暴曬等特點(diǎn)，為芳族聚氨酯涂料所不及。國(guó)外已廣泛用于涂飾飛機(jī)、汽車、鐵道車輛、船舶、機(jī)床等。此外，HDI還應(yīng)用于涂料固化劑、高聚物交聯(lián)劑、印花漿用低溫膠黏劑、衣領(lǐng)共聚物涂層、固定酶膠黏劑以及聚酯著色處理、皮革和紡織業(yè)使用的涂飾劑、整理劑等方面。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：UN 2281 6.1/PG 2
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：有毒 
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S28 S38 S45 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R23 R36/37/38 R42/43 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1]參考文獻(xiàn)：1、Sigurdsson Snorri Th，et al.J Org Chem，1996,61（II）：3883.2、US2642449（1953）.參考書：有機(jī)化合物合成手冊(cè)/孫昌俊，王秀菊，孫風(fēng)云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜