苯乙炔 Phenylacetylene

編號系統(tǒng)

CAS號：536-74-3

MDL號：MFCD00008570

EINECS號：208-645-1

RTECS號：DA0780000

BRN號：605461

PubChem號：24887238

物性數(shù)據(jù)

1.性狀：淡黃色液體^[1]

2.熔點（℃）：-44.8^[2]

3.沸點（℃）：142~144^[3]

4.相對密度（水=1）：0.93^[4]

5.飽和蒸氣壓（kPa）：2.34（37.7℃）^[5]

6.燃燒熱（kJ/mol）：-4281.2^[6]

7.臨界壓力（MPa）：4.28^[7]

8.辛醇/水分配系數(shù)：2.53^[8]

9.閃點（℃）：31^[9]

10.引燃溫度（℃）：490^[10]

11.爆炸上限（%）：11.9^[11]

12.爆炸下限（%）：1.2^[12]

13.溶解性：不溶于水，可混溶于乙醇、乙醚等多數(shù)有機溶劑。^[13]

14.折射率：1.5480

15.氣相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4443.8

16.氣相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1) ：328.65

17.氣相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：321.78

18.氣相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：363.0

19.氣相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：114.89

20.液相標準燃燒熱(焓)(kJ·mol^-1)：-4398.7

21.液相標準聲稱熱(焓)( kJ·mol^-1)：283.5

22.液相標準熵(J·mol^-1·K^-1) ：221.2

23.液相標準生成自由能( kJ·mol^-1)：348.0

24.液相標準熱熔(J·mol^-1·K^-1)：179.2

毒理學(xué)數(shù)據(jù)

1.急性毒性^[14]   LD50：100mg/kg（小鼠靜脈）

2.刺激性  暫無資料

生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

1.生態(tài)毒性  暫無資料

2.生物降解性   暫無資料

3.非生物降解性  暫無資料

分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

1、摩爾折射率：33.81

2、摩爾體積（cm³/mol）：107.4

3、等張比容（90.2K）：263.1

4、表面張力（dyne/cm）：35.9

5、極化率（10^-24cm³）：13.40

計算化學(xué)數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:0

3.氫鍵受體數(shù)量:0

4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:1

5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積0

7.重原子數(shù)量:8

8.表面電荷:0

9.復(fù)雜度:98.5

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質(zhì)與穩(wěn)定性

1.穩(wěn)定性^[15]  穩(wěn)定

2.禁配物^[16]  強氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬

3.避免接觸的條件^[17]  受熱

4.聚合危害^[18]  聚合

貯存方法

儲存注意事項^[19] 儲存于陰涼、通風的庫房。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃。包裝要求密封，不可與空氣接觸。應(yīng)與氧化劑、酸類、鹵素、堿金屬分開存放，切忌混儲。不宜大量儲存或久存。采用防爆型照明、通風設(shè)施。禁止使用易產(chǎn)生火花的機械設(shè)備和工具。儲區(qū)應(yīng)備有泄漏應(yīng)急處理設(shè)備和合適的收容材料。

合成方法

1.將β-溴苯乙烯滴加到熔融的氫氧化鉀中，生成的苯乙炔從反應(yīng)物中蒸餾出來。餾出物分層，上層為水層。將油層干燥、蒸餾，即得苯乙炔。

2.制法：

α, β-二溴苯乙烷(3)：于裝有攪拌器、滴液漏斗的反應(yīng)瓶中，加入新蒸餾的苯乙烯(2)^①208g（2.0mol），干燥的氯仿200mL，冰水浴冷卻。慢慢滴加320g(103mL,2.0mol)干燥的溴溶于200mL氯仿配成的溶液，滴加速度控制在滴進溴后由紅色變?yōu)辄S色。加完后繼續(xù)攪拌反應(yīng)20min。水浴加熱蒸出氯仿，得粗品α, β-二溴苯乙烷^②(3)510g,收率97%。不必提純直接用于下步反應(yīng)。苯乙炔(1)：于裝有攪拌器的5LDewar瓶中，加入液氨3L，加入1.5g硝酸鐵，5g除去表面氧化物的金屬鈉。2min后，于30min左右分批加入160g金屬鈉(切成小塊)。加完后放置，直至深藍色的反應(yīng)混合物變成淺灰色(約20min)。慢慢滴加510gα, β-二溴苯乙烷(2)溶于1.5L無水乙醚配成的溶液，約2h加完。加完后放置4h。加入180g粉狀的氯化銨以分解堿性物質(zhì)，再加入500mL乙醚，繼續(xù)攪拌數(shù)分鐘。將反應(yīng)物倒出，使氨揮發(fā)。再加入乙醚。過濾，濾出無機鹽用乙醚洗滌，保持濾液。將濾出的無機鹽溶于水，用乙醚提取。合并濾液與乙醚提取液，以稀硫酸洗滌，直至對剛果紅試紙呈酸性，而后水洗，無水硫酸鎂干燥。蒸出乙醚，分餾，收集142～143℃的餾分，得苯乙炔(1)156g,收率79%。注：①苯乙烯可常壓蒸餾，bp145～146℃，也可減壓蒸餾，收集42～43℃/2.4kPa。②α, β-二溴苯乙烷可以利用重結(jié)晶的方法提純。重結(jié)晶的溶劑是含水的乙醇，α, β-二溴苯乙烷的熔點73～74℃。^[21]

3.制法：

  β-溴代苯乙烯(4)：于裝有攪拌器的500mL反應(yīng)瓶中，加入肉桂酸(2)74g（0.5mol），氯仿300mL，加熱溶解。攪拌下冰水浴冷卻，很快結(jié)晶析出。將80g溴溶于50mL氯仿的溶液分三次加入反應(yīng)瓶中，劇烈攪拌并冷卻。加完后于冰浴中放置30min。抽濾，得到2,3-二溴-3-苯基丙酸(3),mp204℃（分解）。化合物(3)與750mL(10%)的碳酸鈉水溶液一起加熱回流。冷后分出有機層，水層用乙醚提取(100mL×2),合并有基層與乙醚提取液，無水氯化鈣干燥，蒸出乙醚，得β-溴代苯乙烯(4)約68g。苯乙炔(1)：于裝有蒸餾裝置。滴液漏斗的500mL反應(yīng)瓶中，加入固體氫氧化鉀100g，加入約2mL水。油浴加熱到200℃，使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯(4)到熔融的堿中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，使堿熔融。滴加上面得到的β-溴代苯乙烯到熔融的堿中，滴加速度約每秒1滴。苯乙炔蒸出，慢慢將浴溫升至220℃，并保持在220℃左右滴加完畢。而后升溫至230℃，直至無產(chǎn)物蒸出。分出上層餾出液，固體氫氧化鉀干燥，并重新蒸餾，收集142～144℃的餾分，得苯乙炔(1)25g,收率49%。^[22]

用途

1.用于有機合成中間體。^[20]

安全信息

危險運輸編碼：UN 3295 3/PG 3

危險品標志：易燃 有害

安全標識：S16 S26 S45 S62 S36/S37/S39

危險標識：R10 R40 R65 R36/37/38 R27/28

文獻

[1~20]參考書：危險化學(xué)品安全技術(shù)全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學(xué)工業(yè)出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8 [21]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:328.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [22]參考文獻：Furniss B S，Hannaford A J，Rogers V，et al. Vogel’s Texbook of Practical Chemistry. Longman London and New YorK. Fourth edition，1978：:347.參考書：有機化合物合成手冊/孫昌俊，王秀菊，孫風云主編. 北京：化學(xué)工業(yè)出版社，2011.8 ISBN 978-122-11519-5

備注

暫無

表征圖譜