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    	          物競編號
    	          1G4W

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          ICH2ZnI
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          333.21
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        烯鍵的環(huán)丙烷試劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：4109-94-8
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:1
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積0
          7.重原子數(shù)量:4
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:6
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:2
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		Simmons-Smith 試劑是指二碘甲烷與鋅銅偶在乙醚中反應(yīng)后未加分離的溶液，其組成和結(jié)構(gòu)都較為復(fù)雜。碘甲基碘化鋅和其二聚物是其中的主要成分
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          下面介紹的是制備Simmons-Smith試劑的經(jīng)典方法，和此試劑在“一鍋煮”條件下與環(huán)己烯的反應(yīng)
          在500ml三頸瓶中放入碘磁攪拌子，瓶口安裝回流冷凝器，其上部帶干燥管。在瓶中放入46.8g(0.72mol)鋅銅偶和250ml無水乙醚，加入1粒碘晶體，攪拌混合物至棕色消失。一次性加入53.3g（0.65mol）環(huán)己烷和190g(0.71mol)二碘甲烷，攪拌并加熱反應(yīng)混合物至溫和的回流。30~45min后，發(fā)生了溫和的放熱反應(yīng)，這時可以停止加熱。大約30min后放熱反應(yīng)停止。混合物在攪拌下回流15h。其后，灰色的鋅銅偶轉(zhuǎn)變成銅粉，將乙醚溶液傾出而與銅和未反應(yīng)的鋅銅偶分離。用2份30ml的乙醚洗滌固體殘渣，將洗滌液與前述傾出的乙醚溶液合并，依次用2*100ml水搖蕩，乙醚溶液用無水硫酸鎂干燥后過濾，用填充了玻璃環(huán)的20cm*2cm蒸餾柱蒸出乙醚，剩余物則用45cm長的旋帶分餾柱蒸餾，得35~36g(56%~58%)的二環(huán)【4.4.0】庚烷， bp116~117℃，折射率1.4546
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		烯鍵的環(huán)丙烷試劑，炔鍵也可相似地環(huán)丙烯化，還可使羥基轉(zhuǎn)化成端烯基，使稠環(huán)角甲基化，等等
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            [1]Simmons H E,et al.Org.React.,1973,20:1
[2]Smith R D,Simmons H E.Org.Synth.,1961,41:72
[3]見本書第291頁
[4]Rawson R J,Harrison J T.J.Org.Chem.,1970,35:2057
[5]Sidduri A,et al.J.Org.Chem.,1993,58:2703
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜