結構式
| 物競編號 | 1F3M |
|---|---|
| 分子式 | C8H14N4O4Si |
| 分子量 | 258.31 |
| 標簽 | 3-Nitro-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxycarbonyl]-1H-1,2,4-triazole;Teoc-NT, 3-Nitro-1H-1,2,4-triazole-1-carboxylic Acid 2-(Trimethylsilyl)ethyl Ester, 保護劑 |
CAS號:1001067-09-9
MDL號:暫無
EINECS號:暫無
RTECS號:暫無
BRN號:暫無
PubChem號:暫無
1.性狀:白色淺黃色晶體粉末。
暫無
暫無
暫無
1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:4
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積103
7.重原子數量:17
8.表面電荷:0
9.復雜度:301
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
暫無
暫無
暫無
用途:1. 在室溫下能夠快速的與各種胺類,醇類,硫醇類反應,分別得到各自相應的保護基團,且有很高的產率。
比如:室溫下,Teoc-NT 在二氯甲烷中能夠快速的與定量胺反應,生成定量的保護物(見表,序號1)。副產物硝基三唑在反應溶劑里溶解度低,有晶體沉淀析出,過濾后,即可得高純度的產品。5%的NaHCO3洗滌可以很容易去除反應混合物微量的硝基三唑(NT),不再需要柱色譜純化。
使用雙相體系(CH2Cl2 / 5%NaHCO3 (1:1))條件下,反應可以迅速完成,隨后進入分離階段,真空中去除溶劑得到高純產品(見表,序號2-3)。
2. 就氨基醇類來說, 在沒有碳酸鹽或者是循環氨甲基氨酸類參與下,與Teoc-NT 作用,盡管需要延長反應時間,仍然可以獲得選擇性氨基保護集團(見表,序號4)。
3. 就芳香胺而言,相應的脂肪族胺比較活潑, 添加三乙胺基料,與Teoc-NT 作用,可以獲得高收益的所需保護化合物(見表,序號5)。
4. 在鳥苷衍生物2-NH2上引入Teoc基團, 這個至今尚無事實證明的反應, 添加三乙胺后也會快速反應從而得到相應的保護化合物,并且收益率很高(見表,序號6).
中性條件下氟離子作用可以很容易的去除Teoc基團, 因此Teoc-NT適用于合成各種基底-感光寡核苷酸衍生物。
5. 加入三乙胺,Teoc-NT 與醇類或者是硫醇作用,能夠很快的得到相應的O-Teoc 化合物,且收益率很高 (見表,序號7).
因此, Teoc-NT 是一個實用性的保護試劑,在溫和的條件下,能夠與胺、醇類、和硫醇類迅速的反應從而得到相應的氨基甲酸鹽,碳酸鹽,硫代碳酸鹽,反應簡單,操作方便。
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
Convenient method for the preparation of carbamates, carbonates, and thiocarbonates M. Shimizu, M. Sodeoka, Org. Lett. 2007, 9, 5231[DOI].
暫無
共收錄化學品數據
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