結構式
| 物競編號 | 05Y7 |
|---|---|
| 分子式 | C13H21N |
| 分子量 | 191.31 |
| 標簽 | Pyridine, 2,6-bis(1,1-dimethylethyl)-, 2,6-Bis(1,1-dimethylethyl)pyridine, Pyridine, 2,6-di-tert-butyl-, 2,6-Di-tert-butylpyridine, BDMEP,2,6-二(1,1-二甲基乙基)吡啶 |
CAS號:585-48-8
MDL號:MFCD00006306
EINECS號:209-557-6
RTECS號:暫無
BRN號:125886
PubChem號:24853137
1. 形狀:無色液體
2. 沸點(oC,常壓):100-101°C
3. 密度:0.852g/mL
4. 折射率:1.472-1.474
5. 閃點(oC):72
6. 溶解性:不溶于水,溶于乙醇、丙酮和己烷。
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1.疏水參數計算參考值(XlogP):無
2.氫鍵供體數量:0
3.氫鍵受體數量:1
4.可旋轉化學鍵數量:2
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積12.9
7.重原子數量:14
8.表面電荷:0
9.復雜度:162
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:0
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
該試劑可能有毒,小心處理,應在通風櫥中進行操作。
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在氣相中,BDMEP有很強的堿性,但在溶液中則為弱堿性,是由于溶劑化空間阻礙所致。因此,BDMEP與HCl形成鹽酸鹽,但與MeI或BF3則不反應[1]。
在[反-2,3-反-5,6-d4]-1,4-二氧雜環己烷和二乙烯基酮的合成中,BDMEP堿用來抑制酸催化的側鏈反應或親核反應 (式1,式2)[2,3]。

BDMEP及其類似物 (如4-甲基-BDMEP)可用于羰基化合物或三氟甲磺酐制備乙烯基三氟甲磺酯的反應。因為與聚合物結合的BDMEP可以重復使用,從而能得到很好的實驗結果 (式3)[4]。由2,3-二氫-4H-吡喃-4-酮衍生物制得的中間體乙烯基硅烷可與炔烴發生Diels-Alder反應得到甲硅烷基苯基醚 (式4)[5]。在BDMEP作用下,縮合的甲醛與三甲基甲硅烷基酮醚反應生成β-烷氧基酮 (式5)[6]。

在BDMEP存在條件下,烯丙基醇的衍生物在甲醇中與PhSeBr反應,發生硒和甲氧基的加成反應,該反應具有很高的區域選擇性和立體選擇性 (式6)[7,8]。

危險運輸編碼:UN3267
危險品標志:
刺激
安全標識:S26 S36/S37/S39
危險標識:R36/37/38
1. Brown, H. C.; Kanner, B. J. Am. Chem. Soc., 1966, 88, 986. 2. Nakamura, E.; Kubota, K.; Isaka, M. J. Org.Chem., 1992, 57, 5809. 3. (a) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1987, 52, 1623. (b) Wright, M. E.; Pulley, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 2886. 4. Obrecht, D. Helv. Chim. Acta., 1991, 74, 27. 5. Murata, S.; Suzuki, M.; Noyori, R. Tetrahedron, 1988, 44, 4259. 6. (a) Gassman, P. G.; Singleton, D. A. J. Am. Chem. Soc., 1984, 106, 7993. (b) Reynolds, D. W.; Lorenz, K. T.; Chiou, H. S.; Bellville, D. J.; Pabon, R. A.; Bauld, N. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 4960. (c) Schmittel, M.; Seggern, H. V. Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 1991, 30, 999. 7. Kim, K. S.; Park, B. H.; Kim, J. Y.; Ahn, H. Y.; Jeong, I. H. Tetrahedron Lett., 1996, 37, 1249. 8. Snider, B. B.; Grabowski, J. F. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 823. 9.參考書:現代有機合成試劑<性質、制備和反應>;胡躍飛 付華 編著;化學工業出版社;ISBN 7-5025-8542-7
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共收錄化學品數據
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