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    	          物競編號
    	          1D6B

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C3H3BrMg
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          143.02
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：13254-27-8
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.熔點（℃）：65~67。
          2.密度（g/cm3 ）：0.941(25 oC)。
          3.溶解性：溶于醚類溶劑，如0.5 mol/L丙炔基溴化鎂的THF溶液。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:0
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數(shù)量:5
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:33.4
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價鍵單元數(shù)量:3
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          炔丙基溴化鎂作為一個親電試劑，能與羰基化合物如醛、酮、酯以及CO2發(fā)生加成反應(yīng)。反應(yīng)通常會得到炔基加成和丙二烯加成的混合物，控制反應(yīng)在低溫下進行有利于炔基加成產(chǎn)物的形成 (式1)[1]。
          α,β-不飽和酮在炔丙基溴化鎂作用下能高產(chǎn)率地得到1,2-炔基加成反應(yīng)，而不會發(fā)生共軛加成 (式2)[2]。
          除了與羰基化合物發(fā)生加成反應(yīng)外，炔丙基溴化鎂還能作用于含C=N雙鍵化合物如苯并唑、苯并噻唑、喹啉唑等，得到兩次加成的開環(huán)產(chǎn)物 (式3)[3]。
          對于2-氯-3-甲基喹喔啉底物，在炔丙基溴化鎂作用下則發(fā)生芳環(huán)上的取代反應(yīng)得到2-炔基-3-甲基喹喔啉產(chǎn)物 (式4)[4]。
          炔丙基溴化鎂也能與鹵代烴發(fā)生炔基取代反應(yīng)。其中，飽和烷基鹵化物表現(xiàn)出了對炔丙基溴化鎂較強的惰性，只有烯丙基、芐基和炔丙基鹵化物在炔丙基溴化鎂作用下才能獲得較好的反應(yīng) (式5)[5]。當在反應(yīng)中加入Pd(0)催化劑時，與鹵代烴的交叉偶聯(lián)反應(yīng)則進行得更為完全 (式6)[6]。
           
           
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          該試劑必須在需要時原位制備而來，它很容易水解釋放出烴類氣體，因此必須在干燥的惰性氣體保護下操作使用。該試劑放置數(shù)日后會發(fā)生歧化反應(yīng)，得到丙炔、丙二烯和炔基格氏試劑混合物。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          商品化試劑常溶于THF中。通常可原位制備而來。首先用金屬鎂與氯化汞反應(yīng)得到鎂汞齊，進而與丙炔基溴反應(yīng)即可原位得到丙炔基溴化鎂。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. (a) Baldwin, J. E.; Reddy, V. P. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 8051. (b) Fryhle, C. B.; Williard, P. G.; Rybak, C. M. Tetrahedron Lett., 1992, 33, 2327. (c) Yanagisawa, A.; Habaue, S.; Yamamoto, H. Tetrahedron, 1992, 48, 1969. 
2. (a) Hirama, M.; Gomibuchi, T.; Fujiwara, K.; Sugiura, Y.; Uesugi, M. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 9851. (b) Wender, P. A.; Tebbe, M. J. Tetrahedron Lett., 1991, 32, 4863.
3. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Sgarra, R.; Stasi, F. Tetrahedron, 1987, 43, 2769. 
4. Epifani, E.; Florio, S.; Ingrosso, G.; Babudri, F. Tetrahedron, 1989, 45, 2075. 
5. Zhang, Y.; Wu, G.; Agnel, G.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1990, 112, 8590.
6. Wang, R.-T.; Chou, F.-L.; Luo, F.-T. J. Org. Chem., 1990, 55, 4846.
7.參考書：現(xiàn)代有機合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜