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          物競(jìng)編號(hào) 1D68
          分子式 暫無(wú)
          分子量 暫無(wú)
          標(biāo)簽 暫無(wú)

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):21512-92-5

          MDL號(hào):暫無(wú)

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):暫無(wú)

          物性數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:1

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積9.2

          7.重原子數(shù)量:8

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:38.7

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          氯化鋅乙醚復(fù)合物的二氯甲烷溶液能夠在室溫下存放數(shù)月,該試劑對(duì)微量濕氣不具有敏感性。

          氯化鋅乙醚復(fù)合物是一個(gè)相比氯化鋅本身而言更為活潑的路易斯酸,能夠?qū)崿F(xiàn)氯化鋅試劑所能實(shí)現(xiàn)的多種反應(yīng)。

          由于氯化鋅本身在惰性溶劑如鹵代烴中的溶解度較差,因此它只能作為一個(gè)較弱的路易斯酸催化各種類型的反應(yīng)。當(dāng)氯化鋅與乙醚形成氯化鋅乙醚復(fù)合物后,它在有機(jī)溶劑中的溶解度能夠大為改觀,因此能夠表現(xiàn)出更高的路易斯酸性,實(shí)現(xiàn)多種類型的有機(jī)反應(yīng)。

          氯化鋅乙醚復(fù)合物能夠有效地催化烷基、芐基、烯丙基和丙炔基氯化合物對(duì)烯烴和二烯烴的加成反應(yīng) (式1,式2)[1,2],該反應(yīng)的優(yōu)勢(shì)在于能夠適用于很容易發(fā)生聚合反應(yīng)的底物如烯丙基氯或其它共軛π-系統(tǒng)。

          氯化鋅乙醚復(fù)合物也能誘導(dǎo)烯丙基或丙炔基正離子對(duì)烯烴或二烯烴的碳正離子環(huán)加成反應(yīng) (式3)[3]。類似的,烯丙基氯與2,4-戊二酮在氯化鋅乙醚復(fù)合物作用下也能實(shí)現(xiàn)環(huán)加成,得到環(huán)戊二烯基底物 (式4)[4]

          傳統(tǒng)苯甲酸酯與烯炔基醇的O-苷化反應(yīng)都是用氯化鋅試劑誘導(dǎo)的,而在氯化鋅乙醚復(fù)合物作用下反應(yīng)能夠進(jìn)行得更為完全,反應(yīng)產(chǎn)率更高 (式5)[5]

          作為一個(gè)高活性路易斯酸,氯化鋅乙醚復(fù)合物還能實(shí)現(xiàn)Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng) (式6)[6]以及實(shí)現(xiàn)香芳醛的單烯化反應(yīng) (式7)[7]

           此外,氯化鋅乙醚復(fù)合物還能與各種格氏試劑反應(yīng)生成有機(jī)鋅試劑 (式8)[8]

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

          氯化鋅乙醚復(fù)合物的商品化試劑為2.2 moL/L的二氯甲烷溶液。

          用途

          暫無(wú)

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)

          安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          文獻(xiàn)

          1. Bauml, E.; Tscheschlok, K.; Pock, R.; Mayr, H. Tetrahedron Lett. 1988, 29, 6925. 2. (a) Rahman, A.; Klein, H.; Dressel, J.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6041. (b) Heilmann, W.; Rahman, A.; Bauml, E.; Mayr, H. Tetrahedron, 1988, 44, 6047. 3. Mayr, H.; Seitz, B.; Halberstadt-Kausch, I. K. J. Org. Chem., 1981, 46, 1041. 4. Koschinsky , R.; Kohli, T.-P.; Mayr, H. Tetrahedron Lett., 1988, 29, 5641. 5. Mucha, B.; Hoffmann H. M. R. Tetrahedron Lett., 1989, 30, 4489. 6. Weichert, A.; Hoffmann, H. M. R. J. Org. Chem., 1991, 56, 4098. 7. Buschmann, H.; Scharf, H.-D. Synthesis, 1988, 827. 8. von dem Bussche-hünnefeld, J. L.; Seebach, D. Tetrahedron, 1992, 48, 5719.

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜