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          物競編號 1D60
          分子式 C31H32Cl2O2P2Pd
          分子量 675.87
          標(biāo)簽 二氯[2,3-鄰亞異丙基-2,3-二羥基-1,4-二(二苯基膦)丁烷]鈀, (DIOP)PdCl2

          編號系統(tǒng)

          CAS號:63598-08-3

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:淡黃色晶體

          2.熔點():278~279

          3.溶解性:溶于二氯甲烷,微溶于庚烷。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無

          計算化學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          對空氣具有一定穩(wěn)定性。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          通過二氯化鈀和DIOP配體在乙醚中反應(yīng)而來,或Li2PdCl4與DIOP醇溶液在水中制備而來。

          用途

          (DIOP)PdCl2是一個可用于不對稱氫羧基化或氫烷酯基化反應(yīng)的手性催化劑,還能用于β-二酮和β-酮酯的烯丙基化反應(yīng)、雙羰基化反應(yīng)、交叉偶聯(lián)反應(yīng),以及制備其它光學(xué)活性的Pd(0)催化劑。

          在配合物1的催化下,甲基苯乙烯能與CO和異丙醇發(fā)生不對稱氫羧基化反應(yīng) (式1)[1]

          甲基丙烯酸甲酯能在(DIOP)PdCl2催化下發(fā)生氫甲基酯化反應(yīng),高區(qū)域選擇性地得到甲基丁二酸酯 (式2)[2]

          β-二酮和β-酮酯與烯丙基苯基醚或烯丙基酯的烯丙基化反應(yīng)中,(DIOP)PdCl2能作為手性催化劑高產(chǎn)率地得到烯丙基化產(chǎn)物 (式3)[3],但是反應(yīng)的對映選擇性不好。

          在(DIOP)PdCl2的催化下,鹵代芳烴能夠與一氧化碳和二乙胺反應(yīng),高產(chǎn)率地得到雙羰基化產(chǎn)物α-酮酰胺 (式4)[4]

          (DIOP)PdCl2還能實現(xiàn)鹵代物的交叉偶聯(lián)反應(yīng),如碘苯與烯基鋅試劑的反應(yīng) (式5)[5]

          安全信息

          危險運(yùn)輸編碼:暫無

          危險品標(biāo)志:暫無

          安全標(biāo)識:暫無

          危險標(biāo)識:暫無

          文獻(xiàn)

          1. Consiglio, G.; Roncetti, L. Chirality, 1991, 3, 341. 2. Consiglio, G.; Kollar, L.; Kolliker, R. J. Organomet. Chem., 1990, 396, 375. 3. (a) Trost, B. M.; Dietsche, T. J. J. Am. Chem. Soc., 1973, 95, 8200. (b) Trost, B. M.; Strege, P. E. J. Am. Chem. Soc., 1977, 99, 1649. 4. Kobayashi, T.; Tanaka, M. J. Organomet. Chem., 1982, 233, C64. 5. De Graaf, W.; Boersma, J.; Van Koten, G.; Elsevier, C. J. J. Organomet. Chem., 1989, 378, 115. 6.參考書:現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7

          備注

          暫無

          表征圖譜