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    	          物競編號
    	          1D5J

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C25H21P
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          352.408
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        暫無
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：16721-45-2
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色粉末，多與氨基鈉形成混合物。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:5.4
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:0
          4.可旋轉化學鍵數量:4
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積0
          7.重原子數量:26
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:402
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          該試劑具有強烈的吸濕性，對空氣和濕氣敏感，遇水或暴露于空氣中會迅速失效，因此?，F制現用。若隔絕空氣和濕氣，磷葉立德溶液可保存較長時間[1]。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          在堿性條件下，氯化芐基三苯基脫去HCl可制備該試劑。該磷葉立德可在多種溶劑和堿作用下制備[1]，也可在質子性溶劑中以醇鹽作堿或相轉移反應而制得。其中，氯化芐基三苯基鏻可在絕對無水乙醇或三氯甲烷/石油醚中重結晶而純化。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          苯基次甲基三苯基膦烷常作為Wittig試劑，主要用來將醛轉化為烯烴[2~5]。
          醛到烯烴的轉換  在室溫下，苯基次甲基三苯基膦烷和醛很容易轉化為烯烴。醛可以含有多種其它官能團，如羥基、醚、酯、鹵素和端炔 (不與Wittig試劑反應)。因此，Wittig反應廣泛用在烯烴 (包括天然產物)的合成中。在反應中，不穩定的磷葉立德常生成(Z)-構型的烯烴，而穩定的磷葉立德則生成(E)-構型的烯烴；但是，如果使用芐基三苯基膦烷 (中等穩定性的磷葉立德)，則難以生成構型單一的烯烴，且實驗條件的改變也對生成烯烴的構型具有明顯的影響[6]。
          研究者們很早以前就開始研究磷葉立德參與的Wittig反應機理，發現多種因素，如離子效應、電子效應和溶劑效應，都對Wittig反應有程度不一的影響，現在已能夠闡明這些機理，并且能解釋Wittig反應中的選擇性問題[6]。
          苯基次甲基三苯基膦烷與烷基醛的反應比較少見，它與芳香醛反應所生成烯烴的構型選擇性比較差 (式1，表1)，但是如果磷葉立德中磷所帶取代基改變，則反應產物的構型也會相應的改變[2]。
                                                               表1  苯基次甲基三苯基膦烷合成芳香烯烴
          反應
          R1
          反應條件
          產率/%
          1
          2
          3
          C6H5
          4-EtOC6H4
          Me
          NaOAc/acetone
          NaOAc/acetone
          Et3N/EtOH
          65
          22
          75
           
          酮羰基的轉化  苯基次甲基三苯基膦烷除了可將醛轉化為烯烴外，在一定條件下還可將酮轉化為烯烴 (式2)[7,8]。
                           
          鹽的制備  苯基次甲基三苯基膦烷與Lewis酸作用即可生成鹽 (式3)[9]。  
                         
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Vincent, A.; Anna, P. Eur. J. Inorg. Chem., 2000, 11, 2393.

2. Martinez, V.; Burgos, C.; Alvarez-Builla, J.; Fernandez, G.; Domingo, A.; Garcia-Nieto, R.; Gago, F.; Manzanares, I.; Cuevas, C.; Vaquero, J. J. J. Med. Chem., 2004, 47, 1136.

3. Palomo, C.; Aizpurua, J. M.; Ganboa, I.; Odriozola, B.; Urchegui, R.; Gorls, H. Chem. Commun., 1996, 1269.

4. Harris, J. M.; O'Doherty, G. A. Org. Lett., 2000, 2, 2983.

5. Robin, S.; Rousseau, G. Eur. J. Org. Chem., 2000, 3007.

6. Huang, Q.; Larock, R. C. Org. Lett., 2002, 4, 2505.

7. Lahrache, H.; Robin, S.; Rousseau, G. Tetrahedron Lett., 2005, 46, 1635.

8. Uno, H.; Tanaka, M.; Inoue, T.; Ono, N. Synthesis, 1999, 471.

9. Doering, S.; Erker, G.; Froehlich, R.; Meyer, O.; Bergander, K. Organometallics, 1998, 17, 2183.

10.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜