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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          1D5H

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C46H65Cl3N2PRu
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          848.98
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        第II代Grubbs 催化劑,
                      
                        Grubbs Catalyst 2nd Generation,
                      
                        催化劑
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：246047-72-3
          
        
          MDL號(hào)：MFCD03453237
          
        
          EINECS號(hào)：暫無
          
        
          RTECS號(hào)：暫無
          
        
          BRN號(hào)：暫無
          
        
          PubChem號(hào)：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：紫紅色粉末狀固體
          2..熔點(diǎn)（℃）：143.5~148.5
          3.溶解性：易溶于有機(jī)溶劑，通常在CH2Cl2、苯或者甲苯的溶液中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數(shù)量:0
          3.氫鍵受體數(shù)量:2
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積6.5
          7.重原子數(shù)量:52
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:927
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:2
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          該試劑對(duì)空氣和濕氣較穩(wěn)定,即使放置在空氣中也不會(huì)分解，其催化活性也不受到溶劑中的空氣、水蒸氣以及痕量雜質(zhì)的影響。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          實(shí)驗(yàn)室可以參考文獻(xiàn)的標(biāo)準(zhǔn)實(shí)驗(yàn)步驟來制備[1~3]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          Grubbs 第II代催化劑是將第I代催化劑中的三環(huán)己基膦配體置換為二取代二氫咪唑配體。由于配體中氮原子取代基的空間位阻效應(yīng)和電子效應(yīng)，催化劑在反應(yīng)過程中比較穩(wěn)定，自身不容易發(fā)生分解[4~6]。與第I代催化劑相比，它具有更強(qiáng)的穩(wěn)定性，更高的反應(yīng)活性。反應(yīng)條件更加溫和，用量也相對(duì)更小，大多情況下催化劑的用量在5 mol% 即可。而且反應(yīng)時(shí)間也相應(yīng)縮短，具有更加廣闊的應(yīng)用前景。
          與第I代催化劑不同的是，該試劑在催化多取代烯烴的RCM反應(yīng)時(shí)，能夠克服位阻的影響，高產(chǎn)率地得到三取代和四取代的環(huán)烯產(chǎn)物 (式1)[7]。
          在催化分子內(nèi)RCM反應(yīng)生成大環(huán)類化合物時(shí)，第I代催化劑很容易發(fā)生分子間復(fù)分解反應(yīng)，而使用第II代催化劑可以有效地提高分子內(nèi)RCM反應(yīng)的產(chǎn)率 (式2)[8]。
          在缺電子烯烴或者炔烴發(fā)生RCM反應(yīng)時(shí)，如果使用第I代催化劑必須添加路易斯酸試劑來提高反應(yīng)的活性。然而，由于第II代催化劑自身較高的反應(yīng)活性，即使不使用路易斯酸試劑，產(chǎn)物也能達(dá)到較好的收率 (式3)[3,9]。
          在含氮類底物的RCM反應(yīng)中，第II代催化劑對(duì)于游離胺仍然無能為力。但是，在Ti(O-iPr)4的幫助下，無需將胺轉(zhuǎn)化為酰胺或者季銨鹽便可以得到很好的收率 (式4，式5)[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：R36/37/38 
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. Huang, J.; Stevens, E. D.; Nolan, S. P.; Petersen, J. L. J. Am. Chem. Soc., 1999, 121, 2674.
2. Scholl, M.; Trnka, T. M.; Morgan, J. P.; Grubbs, R. H. Tetrahedron Lett., 1999, 40, 2247.
3. Furstner, A.; Ackermann, L.; Gabor, B.; Goddard, R.; Lehmann, C. W.; Mynott, R.; Frank Stelzer, F.; Oliver R. Thiel, O. R. Chem. Eur. J., 2001, 7, 3236.
4. Herrmann, W. A.; Kocher, C. Angew. Chem. Int. Ed., 1997, 36, 2162.
5. Bourissou, D.; Guerret, O.; Gabbai, F. P.; Bertrand, G. Chem. Rev., 2000, 100, 39.
6. Arduengo, A. J. Acc. Chem. Res., 1999, 32, 913.
7. Furstner, A.; Thiel, O. R.; Ackermann, L.; Schanz, H. J.; Nolan, S. P. J. Org. Chem., 2000, 65, 2204.
8. Bielawski, C. W.; Grubbs, R. H. Angew. Chem. Int. Ed., 2000, 39, 2903.
9. Chatterjee, A. K.; Morgan, J. P.; Scholl, M.; Grubbs, R. H. J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 3783.
10. Yang, Q.; Xiao, W.-J.; Yu, Z. Org. Lett., 2005, 7, 871.
11.參考書：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜