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    	          物競編號
    	          057N

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H7ClO2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          170.59
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        CbzCl,
                      
                        Carbobenzoxy Chloride,
                      
                        Cbz Chloride,
                      
                        Cbz-Cl,
                      
                        Chloroformic Acid Benzyl Ester,
                      
                        Z-Cl,
                      
                        脂肪族羧酸及其衍生物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：501-53-1
          
        
          MDL號：MFCD00000640
          
        
          EINECS號：207-925-0
          
        
          RTECS號：LQ5860000
          
        
          BRN號：509751
          
        
          PubChem號：24847303
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.   性狀：無色至淺黃色液體
          2.   密度（g/ m3,25/4℃）：1.1950
          3.   相對蒸汽密度（g/cm3,空氣=1）：1.0
          4.   熔點（oC）：0
          5.   沸點（oC,20 mmHg）：103
          6.   折射率：未確定
          7.   閃點（oC）：80
          8.   比旋光度（o）：未確定
          9.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          10.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          11.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          12.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          13.   臨界溫度（oC）：未確定
          14.   臨界壓力（KPa）：未確定
          15.   油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          16.   爆炸上限（%,V/V）：未確定
          17.   爆炸下限（%,V/V）：未確定
          18.   溶解性：溶于大多數有機溶劑，通常在水、CH2Cl2、THF、乙醚或者甲苯中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          該物質對環境可能有危害，對水體應給予特別注意。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、   摩爾折射率：42.42
          2、   摩爾體積（cm3/mol）：137.1
          3、   等張比容（90.2K）：347.0
          4、   表面張力（dyne/cm）：41.0
          5、   極化率（10-24cm3）：16.81
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:3
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積26.3
          7.重原子數量:11
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:130
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.按規格使用和貯存，不會發生分解，避免與氧化物接觸。
          2.本品高毒。毒性及防護要求參見氯甲酸甲酯。
          3.該化合物具有不愉快的氣味和毒性，建議在通風櫥中操作和使用。
          　
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          2-8°C密封保存，放置在通風，干燥的環境中。
          鐵桶內襯塑料袋包裝。按有毒化學品規定貯運。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.由光氣和芐醇反應而得。先用甲苯（經干燥處理）在較低溫度下吸收光氣，用重量法確定吸收光氣量。吸足光氣后很快加入芐醇，在冰浴中保持0.5h，再于室溫下保持2h。在60℃以下減壓蒸除氯化氫、過量的光氣及溶劑甲苯，再收集101-103℃（2.67kPa）的餾分，即得產品，產率91%-94%。
          2.芐醇和氯甲酸三氯甲酯反應法。
          3.實驗室可以采用芐醇與光氣在甲苯中反應來制備[1]。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1、農藥中間體。在抗生素合成中用作氨基保護劑。用作半合成抗菌素中間體。
          2、芐氧基碳酰氯(CbzCl)在有機合成中被定義為一個優秀的氨基和羥基的保護基[2]。在堿性試劑存在下，它可以在室溫或者低溫下與胺、醇、酚發生酰化反應[3]。同時還可以在多種方便條件下發生去保護基反應[4]。 
          芐氧基碳酰氯與胺的反應一般在水溶液中進行，氫氧化鈉、碳酸鈉或者碳酸氫鈉是常用的縛酸劑。芳香族胺和脂肪族胺的反應活性沒有太大的差異 (式1)[5]，一般都能取得滿意的收率。當反應底物為α-氨基酸時，使用強堿性試劑容易發生烯醇化反應而導致部分外消旋化。但是，選用較低的反應溫度、使用弱堿催化劑或者采用分次加入堿液的辦法則可以有效地避免外消旋化發生[6]。
          芐氧基碳酰氯與醇或者酚的反應一般在有機溶劑中進行，常用的縛酸劑為三乙胺或者吡啶[7]，加入DMAP作催化劑可以使反應在較低的溫度下進行。對于位阻大的醇則需要以NaH作為堿性試劑 (式2)[8]。
          在Pd/C加氫的條件下，芐氧基碳酰胺可以在室溫下發生去保護作用。如果在反應體系中加入乙二胺(en)來降低Pd/C催化劑的反應性，芐氧基碳酰胺可以在加氫條件下不受到影響。此條件可以實現在芐氧碳酸酯存在下選擇性地還原硝基和雙鍵 (式3)[9]。
          與功能類似的保護基DIBOC和Fmoc相比較，芐氧碳酰胺化合物還可以在還原的條件下直接生成N-甲基化合物 (式4)。選擇適當的底物，使用該方法可以有效地縮短合成步驟和提高合成效率[10]。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 1739 8/PG 1
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Farthing, A. C. J. Chem. Soc., 1950, 3213.
2. 綜述文獻見：Krzysztof, J.; Philip, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 2001, 2109.
3. Senter, P. D.; Pearce W. E.; Greenfield, R. S. J. Org. Chem., 1990, 55, 2975.
4. Boutin, R. H.; Rapoport, R. H. J. Org. Chem., 1986, 51, 5320.
5. Jones, G. B.; Moody, C. J. J. Chem. Soc., 1989, 2455.
6. Kruse, C. H.; Holden, K. G. J. Org. Chem., 1985, 50, 2792.
7. Bobek, M.; Bloch, A.; Kuhar, S. Tetrahedron Lett., 1973, 3493.
8. Sutherland, J. K.; Watkins, W. J. Chem. Commun., 1989, 1386.
9. Hattori, K.; Sajiki, H.; Hirota, K. Tetrahedron, 2000, 56, 8433.
10. Lida, H.; Yamazaki, N.; Kibayashi, C. J. Org. Chem., 1987, 52, 1956. 
11.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜