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          物競編號 057L
          分子式 C14H12O3
          分子量 228.24
          標簽 白藜蘆醇, 芪三酚, 3,4',5-三羥基芪, (E)-5-[2-(4-羥苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚, 3,4',5-Trihydroxy-trans-stilbene, 5-[(1E)-2-(4-Hydroxyphenyl)ethenyl]-1,3-benzenediol

          編號系統(tǒng)

          CAS號:501-36-0

          MDL號:MFCD00133799

          EINECS號:暫無

          RTECS號:CZ8987000

          BRN號:暫無

          PubChem號:24278055

          物性數(shù)據(jù)

          1.       性狀:267

          2.       密度(g/ m3,25/4℃):1.36

          3.       相對蒸汽密度(g/cm3,空氣=1):未確定

          4.       熔點(oC):267

          5.       沸點(oC,常壓):未確定

          6.       沸點(oC,5.2kPa):未確定

          7.       折射率:未確定

          8.       閃點(oF):未確定

          9.       比旋光度(o):未確定

          10.    自燃點或引燃溫度(oC):未確定

          11.    蒸氣壓(kPa,25oC):未確定

          12.    飽和蒸氣壓(kPa,60oC):未確定

          13.    燃燒熱(KJ/mol):未確定

          14.    臨界溫度(oC):未確定

          15.    臨界壓力(KPa):未確定

          16.    油水(辛醇/水)分配系數(shù)的對數(shù)值:3.14

          17.    爆炸上限(%,V/V):未確定

          18.    爆炸下限(%,V/V):未確定

          19.    溶解性:溶于乙醇、丙酮,微溶于水。

          毒理學數(shù)據(jù)

          暫無

          生態(tài)學數(shù)據(jù)

          該物質(zhì)對環(huán)境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、   摩爾折射率:69.29

          2、   摩爾體積(cm3/mol):167.9

          3、   等張比容(90.2K):486.9

          4、   表面張力(dyne/cm):70.7

          5、   極化率(10-24cm3):27.46

          計算化學數(shù)據(jù)

          1、   疏水參數(shù)計算參考值(XlogP):3.1

          2、   氫鍵供體數(shù)量:3

          3、   氫鍵受體數(shù)量:3

          4、   可旋轉(zhuǎn)化學鍵數(shù)量:2

          5、   互變異構(gòu)體數(shù)量:20

          6、   拓撲分子極性表面積(TPSA):60.7

          7、   重原子數(shù)量:17

          8、   表面電荷:0

          9、   復雜度:246

          10、   同位素原子數(shù)量:0

          11、   確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12、   不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13、   確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

          14、   不確定化學鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15、   共價鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          本品在紫外光照射下能產(chǎn)生熒光,pH>10時,穩(wěn)定性較差,遇三氯化鐵-鐵氰化鉀溶液呈藍色,遇氨水等堿性溶液顯紅色。白藜蘆醇對光不穩(wěn)定,Microherb穩(wěn)定性試驗顯示,高純度白藜蘆醇的乙醇溶液在避光條件下也僅能穩(wěn)定數(shù)天,因此建議白藜蘆醇含量分析時建議對照品溶液和樣品溶液隨配隨用。

          分析方法:

          采用C18柱,以乙腈:水 (體積比30:70 )溶液為流動相,用紫外檢測器于306nm處檢測。結(jié)果表明白藜蘆醇濃度在10~250μg/mL時,濃度與峰面積呈良好的線性關系(r=0.9999);加標回收率為9.25%~10.26 % ;最低檢出濃度0.6mg/g。生產(chǎn)中可以調(diào)整流速同時測虎杖苷和白藜蘆醇的酶解轉(zhuǎn)化。

          貯存方法

          密封保存,放置在通風,干燥的環(huán)境中

          合成方法

           

          從植物中提取

          水提法:取虎杖粗粉水煎,過濾.濃縮。用95 乙醇溶解過濾,除雜,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。減壓回收乙酸乙酯至浸膏狀,用稀 乙醇溶解,放置,過濾,析出物即為白藜蘆醇苷E 。

            薄層色譜法:采用此法可將白藜蘆醇苷與虎杖 中其他蒽醌類成分有效分離。薄層條件:流動相: 3 十六烷三甲基溴化銨水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微堿性溶液;固定相:聚酰胺鋪板。取 虎杖藥粉置錐形瓶中,加入95 乙醇適量,浸漬數(shù) 小時,取乙醇液點于聚酰胺板上,以上述展開劑上行 展開,即可分離出白藜蘆醇苷l8]。

                   超臨界流體技術:曹庸等采用超臨界CO。流體 技術對虎杖中自藜蘆醇進行萃取,獲得了初步萃取 條件_9]。該技術具有萃取能力強、提取率高、操作溫 度低、提取時間快,流程簡單,操作方便、清潔等優(yōu) 點,代表了以后白藜蘆醇乃至中藥提取工藝的發(fā)展方向。

          人工合成:

            由于白藜蘆醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,為此利用化學方法進行合成很有實際意義, 下面介紹2種方法。

            以3,5一二羥基苯甲醇為起始原料,經(jīng)甲基化、 溴代、Arbuzov重排反應得到中間體3,5一二甲氧基 芐基磷酸酯,再與茴香醛經(jīng)Wittig-Horner縮合及 脫甲基化5步反應得到白藜蘆醇。優(yōu)點是:反應步 驟少、操作簡便、生成反式白藜蘆醇的選擇性高_1 。
            也有人以大茴香醇為原料,經(jīng)溴代,Arbuzov重 排反應得到中間體對甲氧基芐基磷酸酯,再與 3,5一二甲氧基苯甲醛經(jīng)過Wittig-Horner縮合反 應及脫甲基化4步反應合成反式產(chǎn)物白藜蘆醇。本 合成路線優(yōu)點是:反應步驟少,原料價廉易得 。

          用途

             作為COX?1選擇性抑制劑;一種發(fā)現(xiàn)于葡萄皮以及其他植物中的酚類植物抗毒素,具有細胞內(nèi)抗氧化活性以及激活SIRT1;一種NAD+依賴性組蛋白脫乙酰基酶,包含在線粒體的生物起源中以及增強過氧化物酶體γ激活增殖體受體共激活物-1α (PGC-1α)以及FOXO活性;白藜蘆醇的抗糖尿病的、保護神經(jīng)的以及抑制脂肪行為可能是通過SIRT1活化作用促成。
          藥理作用:
                  白藜蘆醇是一種天然的抗氧化劑,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝結(jié)和血管舒張,保持血液暢通,可預防癌癥的發(fā)生及發(fā)展,具有抗動脈粥樣硬化和冠心病,缺血性心臟病,高血脂的防治作用。抑制腫瘤的作用還具有雌激素樣作用,可用于治療乳腺癌等疾病。
            白藜蘆醇通過多種不同的途徑發(fā)揮治療功效, 具有一定的解熱和止痛活性。在完整小鼠和大鼠身 上的研究顯示,白藜蘆醇可在不影響血壓的情況下 賦予胃黏膜抵抗因胃分泌受壓制而導致的應激性潰 瘍的能力。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:刺激

          安全標識:S26 S39

          危險標識:R41 R37/38

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜