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          物競(jìng)編號(hào) 00TZ
          分子式 C27H36O8
          分子量 488.57
          標(biāo)簽 潑尼卡松, 11β,17,21-三羥基孕甾-1,4-二烯-3,20二酮-17-(乙基碳酸酯)-21-丙酸酯, 11β,17,21-Trihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione 17-(ethylcarbonate)-21-propionate, Dermatop, HOE-777, Prednitop, Regemt, 腎上腺皮質(zhì)激素與促腎上腺皮質(zhì)激素

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):73771-04-7

          MDL號(hào):暫無(wú)

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):暫無(wú)

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):暫無(wú)

          物性數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、  摩爾折射率:125.65

          2、  摩爾體積(cm3/mol):388.5

          3、  等張比容(90.2K):1044.6

          4、  表面張力(dyne/cm):52.2

          5、  極化率(10-24cm3):49.81

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          暫無(wú)

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

          以潑尼松龍prednisolone為原料。
          110g(0.305mo1)潑尼松龍溶于2.2L無(wú)水二氧六烷,加入147ml(0.70mo1)原碳酸四乙酯和12g對(duì)甲苯磺酸。在22℃攪拌或放置17h。將反應(yīng)液傾入17L水中,用碳酸氫鈉中和。首先析出一油狀物,放置1~24h后形成結(jié)晶。過(guò)濾,水洗。在五氧化二磷存在下,于高真空干燥至恒重,得126.5g化合物(Ⅰ),收率90%。用二氯甲烷-乙醇-乙醚重結(jié)晶,得到可用于分析的化合物(Ⅰ),熔點(diǎn)155℃。
          125g(0.27mo1)化合物(Ⅰ)溶于1.4L無(wú)水乙酸,在18℃和攪拌下,加入10ml水。在18℃放置5h后,將其和含有1kg氯化鈉的18L水一起攪拌。過(guò)濾收集沉淀,水洗。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得72g粗產(chǎn)品。濾液減壓濃縮,又析出固體,干燥后得36g。兩者合計(jì)108g化合物(Ⅱ)的粗品,收率92.3%。該粗品用無(wú)酸的二氯甲烷-乙醇重結(jié)晶后,即可用于下步反應(yīng)。用于分析的標(biāo)準(zhǔn)品可用硅膠層析,無(wú)水二氯甲烷洗脫,得精品,熔點(diǎn)145℃。
          從化合物(Ⅱ)可有兩種方法得到潑尼卡酯。
          方法1:68.5g(0.158mo1)化合物(Ⅱ)溶于680ml無(wú)水吡啶,在0℃和攪拌下,60min內(nèi),滴加18.2g(0.197mo1)丙酰氯。在0℃攪拌30min后,再在20℃攪拌2h。將反應(yīng)液傾入含有1kg氯化鈉的18L水中。過(guò)濾收集沉淀,用水徹底洗滌。在五氧化二磷存在下,高真空干燥至恒重,得63g潑尼卡酯粗品,收率81.4%。10g該粗品用200g硅膠層析,甲苯-乙酸乙酯洗脫。濃縮后用乙醇-乙醚重結(jié)晶,得5.7g潑尼卡酯精品,收率57%,熔點(diǎn)110~112℃。4g該精品在80ml異丙醚中加熱60min,過(guò)濾,干燥后得熔點(diǎn)更高的結(jié)晶,熔點(diǎn)183℃。
          方法2:1.05kg(2.43mo1)化合物(Ⅱ)的粗品溶于10L無(wú)水二氯甲烷在20℃滴加0.336I。(2.6mo1)丙酸酐,然后加入50g(0.41mo1)4-二甲氨基吡啶。在20℃攪拌16h后,反應(yīng)液依次用水、碳酸氫鈉水溶液和水洗,用無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓蒸去溶劑,剩余物和上述方法相似,層析后再用異丙醚重結(jié)晶,得360g潑尼卡酯粗品,收率30.4%,熔點(diǎn)110~112℃。

          用途

          局部使用的強(qiáng)效腎上腺皮質(zhì)激素類藥物。有明顯的消炎、抗過(guò)敏、抗?jié)B出和止癢作用。用于炎癥性皮膚病腎上腺皮質(zhì)激素的局部治療。

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:暫無(wú)

          安全標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):暫無(wú)

          文獻(xiàn)

          None

          備注

          None

          表征圖譜