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          物競編號 00T5
          分子式 C12H10O3
          分子量 202.21
          標簽 5-乙酰螺[苯并呋喃-2(3H),1'-環丙烷]-3-酮, 5-Acetylspim[benzofuran-2(3H)-1'-cyclopropan]-3-one, 消化系統用藥, 消化性潰瘍治療藥

          編號系統

          CAS號:72492-12-7

          MDL號:暫無

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          從乙醇結晶,熔點102~104℃;106~107℃。

          毒理學數據

          急性毒性LD50雄、雌小鼠,雄、雌大鼠(mg/kg):1810,1740,5630,5640口服。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:52.41

          2、  摩爾體積(cm3/mol):151.0

          3、  等張比容(90.2K):408.4

          4、  表面張力(dyne/cm):53.3

          5、  極化率(10-24cm3):20.77

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          方法l:在室溫和攪拌下,將5-乙酰基-2-羥基苯甲酸甲酯(8.0mol)加到1.32kg碳酸鉀在2.0L二甲基甲酰胺的懸浮中。在60℃加熱1h后,在5℃和3h內加入1.32kgα-溴-γ-丁內酯。加畢在45℃下攪拌10h。冷卻,過濾除去不溶的無機物。濾液減壓濃縮,剩余物真空蒸餾以移去沒有反應的5-乙酰基-2-羥基苯甲酸甲酯。剩余物(粗品化合物(I),用甲醇重結晶后,熔點112~113℃)溶于2L甲醇和2L 50%氫氧化鈉水溶液。并于60℃加熱。冷卻后,將反應液傾入1.5L冰水,用2.2L濃鹽酸酸化。過濾收集析出的沉淀,水洗,干燥。溶于1L二氧六烷和1L甲苯。加入400g對甲苯磺酸,在裝有分水器的裝置中加熱回流8.5h。減壓濃縮,剩余物傾入10L冰水。過濾收集析出的沉淀,水洗,干燥,溶于乙酸乙酯。干燥后濃縮,用丙酮-甲醇重結晶,得化合物(Ⅱ),總收率45%,熔點155~158℃。
          1.26mol化合物(Ⅱ)在2.8L乙酸酐的溶液和560ml三乙胺加熱回流。減壓濃縮,剩余物傾人3L冰水。過濾收集析出的沉淀,洗滌后,用甲醇重結晶,得化合物(Ⅲ),收率55%,熔點132~134℃。
          7.4mol化合物(Ⅲ)和94g氯化鈉溶于1.5L二甲亞砜,在150℃下攪拌1.5h。冷卻后,傾入冰水。過濾收集析出的沉淀,水洗,干燥,用乙醇重結晶,得螺佐呋酮,收率88%,熔點。102~104℃。
          從化合物(I)也可直接得到化合物(Ⅲ)。化合物(I)(4.7mmol)在15ml乙酸酐的溶液和3ml三乙胺加熱回流10h。減壓濃縮,剩余物傾入冰水,用乙酸乙酯提取。提取液水洗,干燥,減壓濃縮。剩余物用硅膠層析,四氯化碳-丙酮(5:1,體積比)洗脫。收集第二組分洗脫液,用甲醇重結晶,得化合物(Ⅲ),收率47%。
          方法2:一步合成法。以5-乙酰基-2-[(四氫-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(化合物(I))為原料,可一步反應得到螺佐呋酮,但對試劑要求較高。
          將4.17g1,5-二氮雙環[5.4.0]十一烯-5(DBU)和67g氯化鈉溶于1L二甲基甲酰胺,在150℃和攪拌下,于2h內滴加5-乙酰基-2-[(四氫-2-氧-3-呋喃基)氧]苯甲酸甲酯(278g,lmo1)在1.8L二甲基甲酰胺的溶液,加畢再攪拌2h。減壓蒸去溶劑,剩余物用水稀釋后,用二氯甲烷提取。提取液洗滌,干燥,通過硅膠進行脫色。二氯甲烷溶液減壓濃縮,產生的結晶再用乙醇重結晶,得136g螺佐呋酮,收率67%,熔點106-107℃。

          用途

          用于胃潰瘍。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜