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    	          物競編號
    	          00T4

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C23H27N3O4.HCl
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          445.95
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        鹽酸芐奈酸酯,
                      
                        2-[反式-4-(胍甲基)環己基甲酸]苯甲酸芐酯鹽酸鹽,
                      
                        (2'-Benzyloxycarbonyl)phenyl trans-4-(guanidinomethyl)cyclohexanecarboxylate hydrochloride,
                      
                        消化系統用藥,
                      
                        消化性潰瘍治療藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：78718-25-9
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：112.26
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：322.8
          3、  等張比容（90.2K）：861.7
          4、  表面張力（dyne/cm）：50.7
          5、  極化率（10-24cm3）：44.50
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:5
          4.可旋轉化學鍵數量:9
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積117
          7.重原子數量:31
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:591
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:2
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		        一、水楊酸苯甲酯(2)的制備
          　　在反應瓶中，加入水楊酸鈉48g(0.33mol)、氯芐45g(0.355moI)、二乙胺(催化量)于130~140℃，攪拌17h。反應畢，冷卻，分出有機層，水洗，水蒸汽蒸餾，回收過量的氯芐，分出油狀剩余物，進行減壓蒸餾，收集bp165~192℃/0.933kPa餾份，得粗品(2)，減壓蒸餾，收集170~175℃/0.933kPa餾份，得(2)68g(85%)。
          　　二、對甲基苯甲酸(3)的制備
          　　在干燥反應瓶中，加入對二甲苯106g(1.0mol)、環烷酸鈷0.2g，加熱至90℃，開始通入空氣，于106℃~110℃通入空氣10~15h。停止通氣，冷卻至室溫，過濾，濾餅用少量對二甲苯洗滌、干燥，得(3)61g(45%)、mp179~181℃。
          　　三、對-氯甲基苯甲酸(4)的制備
          　　在反應瓶中加入氯苯320ml(2.84mol)和(3)60g(0.26mol)，通氮氣攪勻后，升溫至60℃停止通氮，在良好光照條件下通入氯氣，于100~110℃攪拌至反應液顏色由黃變淺，逐漸變綠時，取小樣冷卻結晶，測熔點達190℃以上時停止通氯，冷卻、過濾，氯苯洗滌、水洗滌，干燥，得(4)51Fg;(68%)。mp190~195℃。
          　　四、對氨甲基苯甲酸(5)的制備
          　　在反應瓶中，加入碳酸氫銨88g(1.1lmol)、水150ml，攪拌，加入20%氨水665ml，攪拌至碳酸氫銨溶解，加入(4)50g(0.37mol)，攪拌至(4)溶解后，減壓濃縮，至氨味消失，常壓、濃縮至pH7.5時，冷卻，過濾，濾餅水洗，得粗品(5)。用水重結晶，得(5) 16g(36%)，mp>340℃。
          　　五、反式-4-(氨甲基)-環己烷羧酸(7)的制備
          　　在反應瓶中，加入(5)80g(0.53mol)、10%硫酸240ml、水1.5L和氧化鉑4g，于常溫、常壓下通氫至不同吸氫為止。反應畢，過濾，得(6)的水溶夜(備用)。在另一反應瓶中，加入上述制備的(6)的溶液，攪拌升溫至70℃，用10%氫氧化鋇溶液調至pH7，放置，過濾:，濾液濃縮至約l/3體積，將剩余物加入高壓釜中，加入八水氫氧化鋇115g (0.36mol)于200℃攪拌12h，反應畢，冷卻至60~70℃，用10%硫酸調至pH7，過濾，濾液濃縮至1/4體積后，稍冷，加入4倍量乙醇，析出固體，過濾，干燥，得(7)61g(75%)，mp247~251℃。
          　　六、反-4-(胍基甲基)-環己烷羧酸鹽酸鹽(8)的制備
          　　在反應瓶中，加入甲基異硫脲硫酸氫鹽10g (0.07mol)、水36ml和2mol/l氫氧化鈉溶液36ml，于冰浴冷卻，攪拌下，滴加(7)10.8g(0.069mol)和水54ml，于室溫放置過夜，冰水冷卻1h。過濾，用冷水洗滌，得白色結晶(8)的游離堿11.49(83%)，mp300℃。向其中加入1mol/L鹽酸，加熱攪拌后，過濾，除去不溶物，濾液減壓濃縮至約 1/3體積，冰水冷卻，析出結晶，過濾，得白色棱柱狀結晶(8)8.2g(57%)mp234~ 235℃。
          　　七、鹽酸貝萘克酯(1)的制備
          　　在干燥反應瓶中，加入(8)13.8g(0.0576mol)、(2)14.8g(0.0648mol)、二環己基碳二亞胺14.7g(0.07mol)、吡啶100ml，于35~40℃攪拌15h。反應畢，過濾，除去不溶物，濾液回收溶劑，向剩余物中加入0.lmol/L鹽酸溶液200ml，攪拌0.5h，析出結晶，過濾，向結晶中加入甲醇100ml，攪拌溶解，過濾，濾液濃縮，剩余物中加適量水，析出結晶，過濾，干燥，得粗品(1)。用丙酮-水重結晶，得(1)23.3g(89.2%)。mp70~ 72.5℃。 
          【光譜數據】[2]
          　　IR (KBr): ν3370, 3150(NH), 1735, 1725, 1680, 1640(C=N)cm-1 
          　　1H-NMR(CD3SOCD3): δ7.01~8.12(14H,Ar-H,(NH2)2-C-NH和HCL),5.26(s,2H,C6H5CH2),3.36(s,2H,結晶H2O),3.01(s,2H,C6H11-CH2N),0.55~2.55(10H,環己烷環4×CH2和2×CH)。
          【其它合成路線】
          　　詳見參考文獻[5~10]。
          【參考文獻】
          　　〔1〕日本公開特許82-75920(CA, 1982, 97:66400q)
          　　〔2〕日本公開特許87-138464(CA, 1988, 10:55762z)
          　　〔3〕Saton T et al. Chem Pharm Bull, 1985, 33:647
          　　〔4〕Voiwiler EH et al. J Am Chem Soc, 1921, 43:1672
          　　〔5〕南京藥學院主編.藥物化學.北京:人民衛生出版社, 1978, 109
          　　〔6〕盧玉華等編譯.藥物合成手冊.北京:人民衛生出版社, 1989, 882
          　　〔7〕Beyeman HC et al. Rec Trav Chim, 1953, 72:643
          　　〔8〕日本公開特許82-35556(CA, 1982, 97:91978s)
          　　〔9〕US 1982, 4348410(DE, 1981, 3035086, CA, 1981, 9:114902n)
          　　〔10〕日本公開特許82-48959(CA, l982, 97:55492v)
          　　〔11〕EP 78599

          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
               可直接作用于胃粘膜，能增加胃粘膜血流量，促進胃粘膜內粘液成分的生成。用于治療胃潰瘍。

           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜