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    	          物競編號
    	          00N7

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C15H13NO3
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          255.27
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        (±)-5-甲苯酰基-2,3-二氫-1H-吡咯并吡咯烷-1-甲酸,
                      
                        酮洛來克,
                      
                        RS-37619,
                      
                        Acular,
                      
                        Dolac,
                      
                        (±)-5-phenylcarbonyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolizine-1-carboxylic acid,
                      
                        Lixidol,
                      
                        Tarasyn,
                      
                        非甾體消炎藥,
                      
                        藥物,
                      
                        中樞神經(jīng)系統(tǒng)用藥
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：74103-06-3
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：從乙酸乙酯-乙醚結(jié)晶。
          2.熔點(diǎn)：160～161℃。
          3.UV最大吸收(甲醇)：245，312m(ε7080，17400)。
          4.pKa3.49±0.02。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		急性毒性LD50小鼠(mg/kg)：約200口服。
          
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：70.53
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：191.2
          3、  等張比容（90.2K）：520.2
          4、  表面張力（dyne/cm）：54.8
          5、  極化率（10-24cm3）：27.96
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:1.9
          2.氫鍵供體數(shù)量:1
          3.氫鍵受體數(shù)量:3
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:4
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積59.3
          7.重原子數(shù)量:19
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:376
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		(+)-構(gòu)型：從己烷-乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)174℃；熔點(diǎn)154 156℃。[α]D+173°(C=1，甲醇)。
          (-)-構(gòu)型：從己烷-乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)169～170℃；熔點(diǎn)153～155℃。[α]D-176°(C=1，甲醇)。
          酮洛酸氨丁三醇(Ketorolac Tromethamine)：[74103-07-4]。從乙酸乙酯結(jié)晶，熔點(diǎn)169～170℃。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：吡咯和二甲硫醚在N-氯代丁二酰亞胺作用下，得到2-(甲硫基)吡咯。2-(甲硫基)吡咯在含三氯氧磷的二氯乙烷溶液中，在回流下用苯甲酰二甲胺進(jìn)行酰化，得到2-(甲硫基)-5-苯甲酰基毗咯。該化合物和螺二氧雜辛烷二酮縮合得化合物(I)。化合物(I)先氧化，然后甲醇解，得二酯化物(Ⅱ)。(Ⅱ)在二甲基甲酰胺中，氫化鈉作用下環(huán)合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)水解并脫羧得到酮咯酸。
          方法2：氨基乙醇和3-氧戊二酸二甲酯反應(yīng)，得到化合物(Ⅳ)。(Ⅳ)和溴乙醛加熱環(huán)合，得化合物(V)。(V)甲磺酰化后，再碘代得到化合物(Ⅵ)。(Ⅵ)在堿的作用下環(huán)合得化合物(Ⅶ)。(Ⅶ)水解后，再重新單酯化、脫羧，得化合物(Ⅷ)。(Ⅷ)用苯甲酰二甲胺酰化，接著水解得酮咯酸。
          方法3：吡咯在三氯氧磷作用下，和N-苯甲酰基嗎啉在二氯乙烷中反應(yīng)，得2-苯甲酰基吡咯，收率72.3%。高錳酸鉀、二乙酸錳四水合物及冰乙酸一起溫?zé)幔傩⌒牡稳胍宜狒５萎叄渲潦覝兀尤朐姿崛阴ァ?-苯甲酰基吡咯和無水乙酸鈉，在65℃下充入氮?dú)鈹嚢琛Ｌ幚砗蟮迷姿崛阴パ苌铮章?6%。該衍生物在碳酸鉀和溴化四正丁基銨作用下，在二氯乙烷中回流，得到環(huán)合產(chǎn)物；不用提純，水解、酸化后得酮咯酸，收率66.7%。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.消炎鎮(zhèn)痛藥，并有抗血小板凝集作用。
          2.本品為強(qiáng)效鎮(zhèn)痛、中度抗炎作用的非甾體抗炎藥.該藥鎮(zhèn)痛作用同嗎啡相當(dāng),強(qiáng)于阿司匹林、吲哚美辛及萘普生.與阿片類鎮(zhèn)痛藥相比,其優(yōu)點(diǎn)是起效快、無成癮性、無呼吸抑制作用.臨床用于抗炎鎮(zhèn)痛,也用于白內(nèi)障手術(shù)后止痛及眼部抗炎.本品具有抗血小板凝集作用.
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            【1】	Merck Index. 13 th:5324.
【2】	Buckley M M,et al.Drugs,1990,39:86.
【3】	徐勤豐等.中國醫(yī)藥工業(yè)雜志,1994,25:427-429.
【4】	Artis D R,et al.Can J Chem,1992,70:1838-1842.
【5】	陳芬兒主編.有機(jī)藥物合成法:第一卷.北京:中國醫(yī)藥科技出版社,1999:589-591.
【6】	Julian W,et al.J Org Chem,1977,42:4248-4251.
【7】	US,5082950.1992.
【8】	王華等.中國藥物化學(xué)雜志,2002,12:228-229,232.
【9】	US,5082951.1992.
【10】	US,6197976.2001.
【11】	US,4347186.1982.
【12】	US,6191285.2001.
【13】	Franco F,et al.J Org Chem,1982,47:1682-1688.
【14】	羅明生主編.現(xiàn)代臨床藥物大典.成都:四川科學(xué)技術(shù)出版社,2001:263.
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜