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    	          物競編號
    	          00KX

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C15H18F2N6O7S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          496.47
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        氟氧頭孢,
                      
                        (-)-(6R,7R)-7-(2-((二氟甲基)硫)乙酰氨基)-3-(((1-(2-羥乙基)-1H-四唑-5-基)硫)甲基)-7-甲氧基-8-氧代-5-氧雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸,
                      
                        (6R-CIS)-7-[[[(二氟甲基)硫基]乙酰基]氨基]-3-[[[1-(2-羥基乙基)-1H-四氮唑-5-基]硫基]甲基]-7-甲氧基-8-氧代-5-氧雜-1-氮雜雙環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,
                      
                        氟莫頭孢,
                      
                        β-內酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：99665-00-6
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：106.90
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：267.4
          3、  等張比容（90.2K）：789.8
          4、  表面張力（dyne/cm）：76.0
          5、  極化率（10-24cm3）：42.38
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:14
          4.可旋轉化學鍵數量:11
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積220
          7.重原子數量:32
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:793
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:2
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		從丙酮-二氯甲烷中結晶，熔點82.5～87.5℃。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		        往由25.3g鈉和700rnl無水乙醇制得的乙醇鈉溶液中，加入109.6ml巰基乙酸乙酯，在室溫下快速通入氟利昂22進行鼓泡，當溫度升至60℃時，調慢通入的速度，并在40℃下繼續通入2h。反應液用濃鹽酸(9m1)中和，減壓蒸出乙醇。往剩余物中加入1000ml乙酸乙酯、50ml lmol/L氫氧化鈉和冰水。分出的水層用500ml乙酸乙酯提取。提取液和有機層合并，用水和飽和氯化鈉水溶液洗，無水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑，真空蒸餾得119.8g化合物(I)，收率70.5%，沸點46—48.5℃(400Pa)。
                  381.4g化合物(I)和491ml 25%氫氧化鉀水溶液，在冰浴冷卻下劇烈攪拌2h，緩慢形成均勻的溶液。反應液和300ml乙酸乙酯及100ml飽和氯化鈉水溶液混合。分出有機層，用100ml水洗，水層用300ml乙酸乙酯提取。所有水層合并，和1.6L乙酸乙酯混合，用255ml濃鹽酸酸化，再用270g氯化鈉使其飽和。分出有機層，用飽和氯化鈉水溶液洗，無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮，得309.3g化合物(Ⅱ)，收率97.1%。無需提純，可直接用于以后的反應。           30.54g乙醇胺溶于370ml乙醇和30ml水中，在15℃加入60.6g三乙胺和45g二硫化碳。攪拌lh后，再在15℃加入80g碘甲烷。攪拌30min后，反應液減壓濃縮，用350ml水和己烷稀釋，放置分層。分出水層，用1.5ml磷酸酸化。用乙酸乙酯提取，提取液濃縮，得81.7g含小量溶劑的化合物(III)，無需提純，直接用于下步反應。
                  將上述得到的化合物(III)溶于300ml二氯甲烷，加入54g二氫吡喃和1.0g對甲苯磺酸單水合物，攪拌lh。反應液用碳酸氫鈉水溶液洗，濃縮得129g粗品化合物(IV)。
                  11.8g化合物(IV)溶于40ml乙醇，加入含3.40g疊氮鈉的20ml水溶液，回流2.5h。反應液減壓濃縮，剩余物溶入水，用乙酸乙酯提取后，用磷酸酸化，再用乙酸乙酯提取。提取液水洗，干燥，濃縮得10.4g固體。該固體為化合物(V)的吡咯醚。將該固體溶于丙酮水溶液，用濃鹽酸酸化至Ph=2，在室溫下放置2h。濃縮，用乙酸乙酯提取。提取液干燥，濃縮。剩余物用乙酸乙酯和己烷的混合溶劑重結晶，得6.2g化合物(V)，收率85%，熔點135~137℃。
          977mg化合物(V)溶于5ml二甲基甲酰胺，在-20*℃下加入1.3ml 5.2mol/L甲醇鈉的甲醇溶液。在-20℃下，把該溶液加到2.80g化合物(Ⅵ)(其制備參見Yoshioka M，et a1．Tetrahedron Lett，1980，21：351 354)在19ml二甲基甲酰胺中的溶液。加畢，攪拌2h。反應液傾入冰水，用乙酸乙酯提取。提取液水洗，無水硫酸鈉干燥，濃縮至于。剩余物用硅膠層析，得3.7g含小量溶劑的化合物(Ⅶ)，收率幾乎定量。
          3.38g化合物(Ⅶ)和3.6ml吡啶溶于3ml二氯甲烷，在一20℃下加入3.4g對甲基氯甲酸芐酯在2ml二氯甲烷中的溶液，攪拌5h。反應液傾入冷水，常規處理后用硅膠層析，得3.2g化合物(Ⅷ)，收率82.6%(以化合物(V)計)。
          1.0g化合物(V1)溶于10ml二氯甲烷，冷至-55℃，依次和192μl次氯酸叔丁酯及0.92ml 2mol/L甲醇鋰的甲醇溶液反應。形成的溶液攪拌15min后，加入0.8ml乙酸以終止反應。反應液傾人冰水，用乙酸乙酯提取。提取液常規處理后用硅膠層析，得770mg化合物(Ⅸ)，收率74%。
          500mg化合物(Ⅸ)溶于10ml二氯甲烷，在冰浴冷卻下，依次加入112μl吡啶和263mg五氯化磷。加畢，反應液升至室溫，攪拌2.5h。冷至-20℃，加入5ml甲醇。在2～3℃下再攪拌3h。反應液傾入冷的碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯提取。提取液常規處理，得326mg化合物(X)的結晶，收率75%，熔點135～138.5℃。該化合物對空氣稍敏感。
          1.0g化合物(X)懸浮于二氯甲烷，在冰浴冷卻下，加入0.52g吡啶和0.17g化合物(Ⅱ)。冷至-15℃，緩慢加入0.25g三氯氧磷。所成溶液在-17～-15℃下攪拌20min后，傾人冰水，用二氯甲烷提取。提取液用水洗3次，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。剩余物用乙酸乙酯浸漬后得935mg化合物(Ⅺ)的結晶，收率83%，熔點80～82℃。
          405rng化合物(Ⅺ)、2.5ml二氯甲烷和0.5ml硝基甲烷混合，在-30℃下加入0.11 ml苯甲醚和0.17ml四氯化錫在2ml二氯甲烷中的溶液。在攪拌的3.5h中，緩慢升溫至-IO℃，傾人1mol/L鹽酸、乙酸乙酯和甲乙酮的混合液中。分出的有機層和碳酸氫鈉水溶液混合，水層用濃鹽酸酸化，用乙酸乙酯和甲乙酮的混合液來提取。提取液用鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，濃縮。剩余物用丙酮和二氯甲烷結晶，得260mg結晶狀的氟氧頭孢，收率100%，熔點82.5～87.5℃。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		對各種革蘭陽性和陰性菌均有極好的抗菌活性。用于金黃色葡菌、鏈球菌、大腸桿菌、流感桿菌等其它敏感菌所引起的敗血癥、心內膜炎、咽喉炎、急慢性支氣管炎、慢性呼吸道疾病的繼發感染、肺炎、膽道炎、膽囊炎、子宮內膜炎等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜