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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          00KV

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C16H26N2O5S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          358.45
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        (Z)-7-[(2S)-2-氨基-3-羥基-3-氧代丙基]硫-2-[[(1S)-2,2-二甲基環(huán)丙甲酰]氨基]庚-2-烯酸,
                      
                        西司他丁,
                      
                        西司他汀,
                      
                        西斯他汀,
                      
                        西拉司丁,
                      
                        [R-[R*,S*(Z)]]-7-[(2-氨基-2-羧基乙基)硫]-2-[[(2,2-二甲基環(huán)丙基)羰基]氨基]-2-庚烯酸,
                      
                        β-內(nèi)酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：82009-34-5
          
        
          MDL號(hào)：暫無(wú)
          
        
          EINECS號(hào)：279-875-8
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：暫無(wú)
          
        
          PubChem號(hào)：暫無(wú)
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：92.17
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：280.9
          3、  等張比容（90.2K）：777.4
          4、  表面張力（dyne/cm）：58.6
          5、  極化率（10-24cm3）：36.54
          
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值（XlogP）:-1
          2.氫鍵供體數(shù)量:4
          3.氫鍵受體數(shù)量:7
          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:11
          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3
          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積155
          7.重原子數(shù)量:24
          8.表面電荷:0
          9.復(fù)雜度:519
          10.同位素原子數(shù)量:0
          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:2
          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1
          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
          
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		西司他丁鈉(Cilastatin SodiuIn)：C16H25N2NaO5S。[81129-83-1]。類白色至黃白色無(wú)定形固體，有吸濕性。極易溶于水或甲醇。pKal2.0，pKa24.4，pKa39.2。
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		        2,2-二乙氧基乙酸乙酯和1,3-丙二硫醇反應(yīng)，得1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯，收率69.4%。然后在氫化鈉作用下，和1,5-二溴戊烷反應(yīng)，得2-(5-溴戊基)-1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯。接著和溴化琥珀酰亞胺(NBS)反應(yīng)，得7-溴-2-氧代庚酸乙酯。酸性水解即得7-溴-2-氧代庚酸，收率69%(以1,3-二噻烷-2-羧酸乙酯計(jì))。
                  2,2-二甲基-1,3-丙二醇和對(duì)甲苯磺酰氯進(jìn)行酯化反應(yīng)，生成二對(duì)甲苯磺酸酯，收率94.3%。再在氰化鉀作用下環(huán)合，生成2，2-二甲基環(huán)丙烷甲腈，收率64.9%。氫氧化鉀水溶液堿性水解，得外消旋的2，2-二甲基環(huán)丙烷羧酸，收率幾乎定量。外消旋物用左旋奎寧進(jìn)行拆分，得純的(S)構(gòu)型，收率14.1%。然后和N-三氟乙酰氧基丁二酰亞胺反應(yīng)，生成(+)-N-[(2,2一二甲基環(huán)丙烷)甲酰氧基]丁二酰亞胺，收率90.5%。該亞胺化合物為活性酯化合物，其反應(yīng)活性大，氨解即得(+)-(S)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺，收率83%。
                  7-溴-2-氧代庚酸和(+)-(S)-2,2-二甲基環(huán)丙烷甲酰胺在甲苯中回流，生成的產(chǎn)物(收率25%)再和L-胱氨酸反應(yīng)，即得西司他丁，收率63%， [α]D23+18.0°(C=0.54，甲醇)。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		腎肽酶抑制劑。和碳青霉烯類抗生素亞胺配能配伍使用，因其對(duì)腎肽酶的特異性抑制，使后者免受腎肽酶的降解，提高了亞胺配能的活性。西司他丁鈉和亞胺配能(1：1)的合劑為泰寧(Tienan；Primaxin)。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜