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    	          物競編號
    	          00KR

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C11H16N2O4S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          272.33
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        [5R-[5Α,6Α(R*)]]-3-[(2-氨基乙基)硫]-6-(1-羥基乙基)-7-氧代-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]-2-庚烯-2-羧酸,
                      
                        β-內(nèi)酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：59995-64-1
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色固體，有引濕性。
          2.溶解度：易溶于水，微溶于甲醇。
          3.比旋光度：[α]D27+82.7°(C=1.0，水)。
          4.UV最大吸收(水，Ph=4.8)：296.5nm(ε7900)；(Ph=2)：309nm；(Ph=12)：300.5nm。
          
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：67.10
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：181.1
          3、  等張比容（90.2K）：538.4
          4、  表面張力（dyne/cm）：77.9
          5、  極化率（10-24cm3）：26.60
          
    	
          
    	
          計算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：發(fā)酵法。
          一、種子培養(yǎng)
          (1)往250ml裝有折流板的錐形瓶中，移入50ml無菌溶媒A，在無菌條件下，將一試管凍干的Streptomyces cattleya菌種懸浮于該溶液。溶媒A的組成如下：自溶酵母10.0g，葡萄糖10.0g，磷酸鹽緩沖液2.0ml，MgSO4?7H2O0.05g，蒸餾水1000ml，并用氫氧化鈉調(diào)pH值至6.5。
          (2)該培養(yǎng)瓶在28℃振蕩(220r/min)48h。在無菌條件下，移出40ml該種子培養(yǎng)液，并和40ml無菌的20%(V/V)乙二醇混合。將2ml該混合液用吸移管移至無菌的管瓶中，冷凍并保存在液氮中。
          (3)往250ml裝有折流板的錐形瓶中，移入50ml溶媒A，再植入上面冷凍管瓶中的內(nèi)容物。該種子瓶于28℃下振蕩(160r/min)培育24h。
          (4)往2L裝有折流板的錐形瓶中，移入500ml溶媒A，植入10ml上面種子瓶的培養(yǎng)液。在28℃下振蕩(160r/min)培育24h。
          (5)往756L不銹鋼發(fā)酵器中，移入67L溶媒A，植入1000ml(4)中得到的種子液。在28℃下攪拌(130r/in)和充氣(0.283rn3/min)24h。如需要．可加入不超過0.1%的聚乙二醇2000作為消泡劑。
          二、發(fā)酵
          往5670L不銹鋼發(fā)酵器中，移入4082L溶媒E，植入453L(5)中得到的液體。在24℃下攪拌(70r/min)和充空氣(54.3cfm)144h。如需要，可加入不超過0.1%的聚乙二醇2000作為消泡劑。溶媒E的組成如下：西瑞糖(cerelose)25.0g，玉米浸液(濕)15.0g，酒糟10.0g，藥用棉子液5.0g，CoCl2?6H2O0.01g，CaCO3 3.0g(pH值調(diào)節(jié)后)，聚乙二醇2000 0.25％，自來水1000ml；用氫氧化鈉調(diào)pH值為7.3。
          三、分離和提取
          (1)用4%(W/V)的助濾劑來過濾得到的4082L發(fā)酵液。往濾液中加入12g乙二胺四乙酸的鈉鹽，冷至6℃。保持在613，將pH值調(diào)至4.5±0.2。在48L/min的速率，用480L 20～50μm的Dowex 50×4 Na+來吸附該冷濾液。用480L去離子水來洗該吸附劑，然后用2%吡啶水溶液，以24L/min的速度來洗脫。收集3份洗脫液，各為300L、520L和240L，各含4%、16%和6%的活性物質(zhì)。把第二份洗脫液濃縮至48L，并調(diào)至pH=7。
          (2)該48L的濃縮液調(diào)至pH=7.3，用76L 50--100μm的Dowex 1×2來吸附，流出速度為7.6L/min。用去離子水在同樣的速度下進(jìn)行洗脫，收集4份洗脫液，各為48L、48L、70L和48L，并調(diào)pH值為7。鑒定得出70L洗脫液中含有68%的用于吸附的活性物質(zhì)。把該洗脫液濃縮至18L，調(diào)pH值為7.0，凍干后得99g產(chǎn)品，310U/mg。
          (3)10g該凍干固體溶于0.1mol/L 2，6-二甲基吡啶乙酸鹽的緩沖液(PH=6.3)中。再用乙酸調(diào)至pH=6.3，用7.6 X 142cm的Dowex 50 X 8(200～400μm)的柱子進(jìn)行層析，洗脫液為0.1mol/L的緩沖液，洗脫速度為25ml/min。收集第一份3L、200份20ml的流出液。合并第80份至第136份的流出液，用590ml去離子水稀釋，得1760ml液體。該流體含62%用于層析的活性物質(zhì)。
          (4)上述得到的1760ml液體進(jìn)行凍干。凍干得到的固體溶于約27ml0.1mol/L2，6-二甲基吡啶乙酸鹽(pH=7.0)。用Bio-Gel P-2(200～400μm)5×112cm的柱子來層析，洗脫液為相同的緩沖液，速度為10ml/min。收集105份各20ml的流出液。經(jīng)鑒定，合并第75份至第80份的流出液。經(jīng)凍干得90mg硫霉素，10000U/mg。
          方法2：合成法可以青霉素等為原料，可參見KaradyS，amato J S，Reamer R A and Weinstock L M．Stereospecific conversion of Penicillin to Thienamycin．J A C S，1981，103(22)：6765～6767；Salzmann T，Ratcliffe R W，ChristensenB Gand Bouffard FA．A stereocontrolled synthesisof(+)-Thienamycin．J A C S，1980，102(19)：6161--6163；Kametani T，Huang S P，Nakayama A and Hon．Da T．Further studies on the synthesis of Thienamycin：a facile and stereoseleetive synthesisof a bicyclicβ-keto ester by 1，3一dipolar cycloaddition．J Org Chin， 1982，47(12)：2328--2331。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		第一個天然碳青霉烯類抗生素，具廣譜、高效、對細(xì)菌β-內(nèi)酰胺酶穩(wěn)定等特點(diǎn)。但化學(xué)性質(zhì)不穩(wěn)定，難以直接應(yīng)用于臨床。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運(yùn)輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標(biāo)志：暫無
          
    	
          安全標(biāo)識：暫無
          
    	
          危險標(biāo)識：暫無
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜