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    	          物競編號
    	          15L7

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C21H27N5O9S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          557.6
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        頭孢泊肟酯,
                      
                        先福吡蘭,
                      
                        頭孢波肟酯,
                      
                        (6R,7R)-7-[2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-(Z)-(甲氧亞氨基)-乙酰胺基]-3-甲氧甲基-8-氧代-5-硫-1-氮雜雙環-[4,2,0]辛-2-烯-2-甲酸異丙氧羰氧乙基酯,
                      
                        β-內酰胺類抗生素
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：87239-81-4
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色至淡褐白色粉末，無臭或稍有異氣味，味苦。
          2.溶解度：極易溶于甲醇或乙腈，易溶于乙醇，微溶于乙醚，極微溶于水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		         急性毒性LD50雄、雌小鼠，雄、雌大鼠(mg／kg)：＞10000，＞10000，＞2000，＞2000皮下注射；3502，2535，＞4000，＞4000腹腔注射；＞8000，＞8000，＞4000，＞4000口服。
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		側鏈的制備       280ml氯甲酸乙酯和260ml硫酰氯混合，在室溫下加入1.0g過氧化苯甲酰。回流7.5h后，蒸餾得到217g1-氯乙基氯甲酸酯(沸點119～140℃。將317g該酯溶于2000ml二氯甲烷，在冷卻和攪拌下加入397g異丙醇。在20min內滴加230ml吡啶，加畢再攪拌30min。反應液依次用500ml水、500ml鹽水和5%硫酸氫鉀水溶液洗，無水硫酸鎂干燥。蒸去溶劑后再減壓蒸餾，得228g 1-氯乙基異丙基碳酸酯，沸點92～94℃/7.33MPa。102g該碳酸酯溶于1000ml苯，加入200g碘化鈉和5g 18-冠醚-6，回流過夜。反應液用水和5%硫代硫酸鈉洗，有機層用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮得144g所需的側鏈，即1-碘乙基異丙基碳酸酯。
                  7-ACA經酰化得化合物(I)。
                  26g化合物(Ⅰ)和4.1g碳酸氫鈉溶于80ml水，在室溫下依次加入1.70ml甲醇和375g二氯化鈣二水合物，再在70℃攪拌75min。將反應液傾入500ml冰水，用10ml濃鹽酸酸化，再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。提取液合并，用鹽水洗后，再用10％磷酸單氫鉀水溶液提取(依次350，150和100m1)。該水溶性提取液合并，用鹽酸酸化后再用乙酸乙酯提取(2×500m1)。乙酸乙酯提取液用鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，濃縮至1/5體積時出現沉淀。在室溫下放置3h，過濾收集沉淀，得15.97g化合物(Ⅱ)，收率64.8%。
                  8g化合物(Ⅱ)和4g碳酸氫鈉溶于20ml水，在室溫下加入1.82g硫脲。在室溫攪拌14h后，過濾除去產生的沉淀，在冰浴冷卻和攪拌下，加入20ml濃鹽酸。再過濾除去產生的沉淀。濾液用氫氧化鈉水溶液調至Ph=2～3。過濾收集產生的沉淀，得5.12g化合物(Ⅲ)，收率75.5%。
                  427mg化合物(Ⅲ)溶于20ml N，N-二甲基乙酰胺(DMA)，在冷卻下，依次加入200mg二環己胺和310mg 1-碘乙基異丙基碳酸酯。攪拌30min后，加入100ml乙酸乙酯。過濾除去產生的沉淀，濾液依次用稀鹽酸、碳酸氫鈉水溶液和鹽水洗。有機層用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得黃色固體。該固體用硅膠柱層析，乙酸乙酯-環己烷(3：1)洗脫，得50lmg頭孢泊肟酯，收率89.9%。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		第三代頭孢菌素。用于敏感菌所致的肺炎、急性支氣管炎、支氣管擴張癥、淋病性尿道炎、乳腺炎、咽喉炎、扁桃腺炎、中耳炎、汗腺炎等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：刺激 
          
    	
          安全標識：S22 S26 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R36/37/38 R42/43 
          
        
          文獻
          
        
          
            暫無
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜