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    	          物競編號
    	          00KA

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C13H13N5O5S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          383.41
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        (6R,7R)-7-[[2,3-二氫-2-亞氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸,
                      
                        頭孢唑肟,
                      
                        頭孢去甲噻肟,
                      
                        去甲噻肟頭孢,
                      
                        頭孢肟唑,
                      
                        [(6R一[6Α,7Β(Z)])-7-[[(2-氨基-4-噻唑基)(甲氧亞氨基)乙酰基]氨基]-8-氧代-5-硫雜-1-氮雜二環[4.2.0]-2-辛烯-2-羧酸,
                      
                        安普西林,
                      
                        去甲氨噻肟頭孢菌素,
                      
                        β-內酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：68401-81-0
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色或淺灰黃色結晶性粉末，幾無臭。
          2.熔點：227℃(分解)。
          3.溶解度：易溶于水，略溶于甲醇，幾不溶于乙醇、丙酮、氯仿、乙醚或乙酸乙酯。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性LD50小鼠和大鼠(mg/kg)：約6000，靜脈注射。
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：90.07
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：201.8
          3、  等張比容（90.2K）：625.7
          4、  表面張力（dyne/cm）：92.4
          5、  極化率（10-24cm3）：35.70
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:3
          3.氫鍵受體數量:10
          4.可旋轉化學鍵數量:5
          5.互變異構體數量:14
          6.拓撲分子極性表面積201
          7.重原子數量:25
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:669
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:2
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:1
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		方法1：往二甲基甲酰胺(4.0g，54.8mmo1)和200ml四氫呋喃的溶液中，在-5～5℃和攪拌下，滴加三氯氧磷(8.4g，54.8mmo1)，攪拌10min，得到Vilsmeier試劑。在冰浴冷卻下，加入(2-甲酰胺基-4-噻唑基)乙醛酸(5.35g，26.7mmo1)，攪拌30min形成活性酸溶液。在-15℃下加入化合物(I) (9.0g，24.3mmo1)和20ml O，N-雙(三甲基硅基)乙酰胺(BSA)在100ml乙酸乙酯的溶液，在一15～0℃下攪拌30min。加入50ml水，過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷上干燥，得7.12g化合物(Ⅱ)，收率57.0%。分出濾液中的有機層，用鹽水洗，無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，又得1.03g化合物(Ⅱ)，收率8.2%。
          化合物(Ⅱ)(3.0g，5.82mmo1)和1.5g 10%鈀-炭催化劑懸浮于70ml甲醇、30ml四氫呋喃和10ml乙酸的混合液中，在室溫和常壓下氫化4h。濾去催化劑，濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯洗滌后，用10%鹽酸調至Ph=2.0。過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得1.57g化合物(111)，收率、71.0%。
          化合物(Ⅲ)(2．44g，6．41mm01)溶于20rnl甲醇，在室溫下加入5ml濃鹽酸，攪拌5h。過濾，濾液減壓濃縮。剩余物溶于碳酸氫鈉水溶液，用乙酸乙酯洗后，再用10％鹽酸調至Ph=3.5。過濾收集產生的沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.49g化合物(1V)，收率21.796。濾液和洗液合并，用HP-20樹脂柱層析，15%異丙醇水溶液洗脫。洗脫液減壓濃縮，剩余物凍干，得1.56g化合物(Ⅳ)，收率69.0％。
          化合物(IV)(1.78g，4.58mmo1)、甲醇胺鹽酸鹽(1.37g，16.4mmo1)和乙酸鈉(0.38g，4.58mmo1)懸浮于100ml水，用碳酸氫鈉水溶液調至Ph=7.0．在48℃下攪拌1h，并用碳酸氫鈉水溶保持反應液的Ph值為7.0～7.3。反應液用乙酸乙酯洗1次后，在冰浴冷卻下，用10％鹽酸調至Ph=3.5。過濾收集沉淀，水洗，在五氧化二磷存在下干燥。得0.12g頭孢唑肟，收率6.8%。濾液用HP-20樹脂柱層析，用40%丙酮水溶液洗脫。洗脫液減壓蒸去丙酮后凍干，得0.95g頭孢唑肟，收率54.0%。
          方法2：在5～10℃下，往2g 2-甲氧亞氨基-2-(2-氨基-1，3-噻唑-4-基)乙酸(V)懸浮于20ml無水的乙酸乙酯溶液中，一次性加入2.0g三氯氧磷，再在7～10℃下攪拌20min后，加入0.4g雙(三甲基硅)乙酰胺。在7～10℃下攪拌10min后，再滴加2.0g三氯氧磷。在7～10℃下再攪拌10min后，滴加0.8g干燥的二甲基甲酰胺。在7～10℃下繼續攪拌30rain后得一澄清溶液，此為酰氯化合物(Ⅵ)。
          另將2.45g 7-氨基頭孢烷酸懸浮于8ml干燥的乙酸乙酯的溶液中，加入7.35g三甲基硅基乙酰胺。加畢在40℃下攪拌得一澄清溶液。在-15℃下，往該澄清溶液中加入上面制備的酰氯(Ⅵ)的溶液，在一10～-15℃下繼續攪拌1h。冷至-30℃后加入80ml水。分出水層，并用碳酸氫鈉調至Ph值為4.5。在Diaion HP-20樹脂(Mitsuishi Chemical Industries Ltd．)上進行柱層析，用25%的異丙醇水溶液作為洗出液。流出液減壓濃縮后凍干，得1.8g頭孢唑肟，熔點227℃(分解)。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		第三代頭孢菌素類抗生素，對多種革蘭陽性菌和陰性菌均有抗菌作用，但對革蘭陰性菌作用較強。用于敏感菌所致的呼吸系統感染、泌尿系統感染、膽道感染、骨和關節感染、皮膚及軟組織感染、婦科疾病、敗血癥、腹膜炎、腦膜炎和心內膜炎等。主要用于治療呼吸系統、泌尿系統、骨關節等感染。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜