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    	          物競編號
    	          00K7

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C25H30N4O9S2
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          594.66
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        舒他西林,
                      
                        青霉礬氨芐西林,
                      
                        舒巴坦氨芐西林,
                      
                        優(yōu)立新,
                      
                        碸胺米西林,
                      
                        舒他西林堿,
                      
                        (+)-羥甲基-(2S,5R,6R)-6-[(R)-(2-氨基-2-苯乙酰氨基)]-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 (2S,5R)-3,3-二甲基-7-氧代-4-硫雜-1-氮雜雙環(huán)[3.2.0]正庚烷-2-羧酸酯 S,S-二氧化物,
                      
                        β-內(nèi)酰胺類抗生素,
                      
                        抗生素,
                      
                        藥物
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統(tǒng)
          
    	
          CAS號：76497-13-7
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：暫無
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色至黃白色結(jié)晶性粉末，略有異臭，味苦。
          2.溶解度：易溶于甲醇或乙腈，微溶于乙醇，極微溶于醋酸酯，幾不溶于乙醚或正己烷。
          3.熔點：150～160℃。
          
    	
          
    	
          毒理學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態(tài)學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：142.38
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：381.9
          3、  等張比容（90.2K）：1136.6
          4、  表面張力（dyne/cm）：78.4
          5、  極化率（10-24cm3）：56.44
          
    	
          
    	
          計算化學數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		           從青霉烷酸出發(fā)。青霉烷酸鉀(I)(23.8g，0.1mo1)、碳酸氫鉀(30g，0.3mo1)和四丁銨硫酸氫鹽(3.4g，0.01mo1)溶于200ml二氯甲烷-水(1：1)的混合液中，滴加氯磺酸氯甲酯(11.5ml，0.115mo1)在40ml二氯甲烷的溶液，控制滴加的速度保持反應(yīng)在30℃以下。加畢，在室溫下攪拌30min。分出有機層，水層用50ml二氯甲烷提取。提取液和有機層合并，無水硫酸鈉干燥，減壓濃縮。剩余物溶于150ml乙醚，在助濾劑幫助下，過濾除去不溶物。濾液減壓濃縮，得22.5g無色油狀的化合物(Ⅱ)，收率90%。
                    化合物(Ⅱ)(20g，0.08mo1)溶于。100ml異丙醇，在攪拌下加入20ml 30%雙氧水，然后再加入5ml 0.5mol/L，鎢酸鈉水溶液。在數(shù)分鐘后，反應(yīng)液的溫度升至約60℃，然后緩慢降低。在室溫放置過夜。冷至0～5℃，過濾析出的結(jié)晶性沉淀，用異丙醇(2×20m1)洗，干燥后得172g化合物(Ⅲ)，收率76.3%，熔點96～97℃。濾液減壓濃縮后，剩余物用硅膠柱層析，再得2.0g化合物(Ⅲ)，收率8.9%，熔點95～96℃。
                     另外從青霉烷酸1，1-二氧化物出發(fā)。將青霉烷酸1，1-二氧化物(46.6g，0.2mo1)、碳酸氫鈉(63.8g，0.76mo1)和四丁銨硫酸氫鹽(6.8g，0.02mo1)溶于400ml二氯甲烷-水(1：1)混合液中，滴加氯磺酸氯甲酯(23ml，0.23mo1)于50ml二氯甲烷的溶液中，控制滴加的速度保持反應(yīng)溫度在30℃以下。加畢，在室溫下再攪拌30mino分出有機層，用無水硫酸鎂干燥，濃縮至約80ml，再加入300ml異丙醇稀釋。刮磨使產(chǎn)生結(jié)晶，減壓蒸去二氯甲烷。在冰箱中放置過夜。過濾收集結(jié)晶，用異丙醇(6×20m1)洗，再用乙醚(2×25m1)洗，干燥得43.1g化合物(Ⅲ)，收率76.5%，熔點95～97℃。
                      碳酸鉀(76.0g，0.55mo1)懸浮于625ml二甲基甲酰胺溶液中，加入乙酰乙酸甲酯(108ml，1.0mo1)和氨芐西林三水合物(201.5g，0.5mo1)，先于室溫下攪拌2h，再于0～5℃攪拌4h。加入2.5L乙醚，再攪拌5min，然后于0～5℃下放置30min，讓溶劑沉降。如此得到的剩余物用1L乙醚再按上述操作進行2次沉降，最后溶于1.25L丙酮。過濾除去不溶物，濾液用1.25L異丙醇稀釋，并接種。再用2L異丙醇稀釋，然后減壓濃縮至約2L。至產(chǎn)生無色的結(jié)晶。于0～5℃下放置過夜，過濾收集結(jié)晶，用異丙醇(2×150m1)洗，再用乙醚(2×250m1)洗，干燥得219.1g化合物(Ⅳ)，收率90.0%。
          化合物(HI)(56.4g，0.2mo1)和碘化鈉(45g，0.3mo1)溶于150ml丙酮，在室溫下攪拌18h。產(chǎn)生的懸浮液冷至0～5℃，在攪拌下，用飽和碳譬氫鈉將Ph值從3.0調(diào)到7.2。滴入0.5mol/L硫代硫酸鈉溶液至脫色，再攪拌，滴加150ml水使析出無色結(jié)晶。過濾收集結(jié)晶，依次用丙酮-水(1：1)(2×20ml)、乙醚(2×20ml)洗，干燥得62.8g化合物(V)，收率84.2%，熔點100～102℃。
                      化合物(Ⅳ)(276.8g，0.57mo1)溶于1L二甲基甲酰胺，在5℃和攪拌下加入化合物(V)(186.6g，0.5mo1)，在5～10℃下攪拌15min。在攪拌狀態(tài)下，將反應(yīng)液傾人用冰冷卻的4L乙酸乙酯和2L飽和氯化鈣水溶液的混合液中。分出有機層，用飽和氯化鈣(2×500ml)洗，過濾。濾液減壓濃縮至約1L。該溶液中含化合物(Ⅵ)，無需分離，加入500ml水和500ml正丁醇。在攪拌下，滴加4mol/L鹽酸至Ph=2.5，以脫去化合物(VI)中氨基的保護基。在攪拌下，再加入1L乙醚和500ral水。分出水層，有機層用800ral水提取。提取液和水層合并，用1L乙醚洗后，再加入640g氯化鈉和2L二氯甲烷，攪拌15min。分出有機層，水層用1L二氯甲烷提取。提取液和有機層合并，用無水硫酸鎂干燥。減壓濃縮至約600ml，加入200ml 2一丁酮，在冰箱中放置過夜。過濾收集產(chǎn)生的結(jié)晶：用2-丁酮(2×100ml)洗，再用乙醚(2×200ml)洗，干燥得250.2g鹽酸舒他西林，收率79.2%，熔點150～170℃(分解)。          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		屬抗感染類藥。半合成青霉素，對肺炎球菌、腸球菌、大腸桿菌、葡萄球菌屬、流感桿菌等有抗菌作用。用于肺炎、肺化膿癥、急性支氣管炎、咽喉炎、淋病、子宮內(nèi)感染、膀胱炎、角膜潰瘍等。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜