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          物競編號 00DL
          分子式 C22H28N2O3
          分子量 368.47
          標簽 N-叔丁基-N′-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-3,5-二甲基苯甲酰肼, 3-Methoxy-2-methylbenzoic acid 2-(3,5-dimethylbenzoyl)-2-tert-butylhydrazide, 有機氮殺蟲劑

          編號系統

          CAS號:161050-58-4

          MDL號:MFCD03792750

          EINECS號:暫無

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:白色粉末

          2.熔點(℃):202~205

          毒理學數據

          大小鼠急性經口LD50>5000mg/kg,大鼠急性經皮LD50>2000mg/kg (24h),大鼠吸入LC504.3mg/L,對皮膚無刺激性,對兔眼睛有輕微刺激。無致畸、致突變、致癌作用。鵪鶉和野鴨LC50>5620mg/kg,大翻車魚LC504.3mg/L (96h),水蚤LC503.8mg/L (48h)。蚯蚓LC501213mg/kg土壤,蜜蜂100μg/只安全。

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:108.21

          2、  摩爾體積(cm3/mol):335.3

          3、  等張比容(90.2K):850.6

          4、  表面張力(dyne/cm):41.4

          5、  極化率(10-24cm3):42.89

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):4.6

          2.氫鍵供體數量:1

          3.氫鍵受體數量:3

          4.可旋轉化學鍵數量:4

          5.互變異構體數量:2

          6.拓撲分子極性表面積58.6

          7.重原子數量:27

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:518

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:0

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          蒸氣壓<5.3×10-5Pa(25℃),在有機溶劑中的溶解度為:二甲基亞砜11g/100g、環己酮9.9g/100g、丙酮 9g/100g,在水中的溶解度<1mg/L,25℃時貯存穩定。

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          (1) 3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯的制備 將26mL甲苯、90g (0.54mol,99%)3-甲氧基-2-甲基苯甲酸、4g二甲基甲酰胺加入反應瓶中,攪拌,升溫至60℃,并于6h內滴加78g(99%,0.64mol)亞硫酰氯,滴畢繼續反應30min,減壓脫甲苯及殘余的亞硫酰氯,得86g3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯。
                   中間體3-甲氧基-2-甲基苯甲酸可以通過3-硝基-2-甲基苯甲酸經還原、重氮化、甲氧基化制得。也可通過2,6-二氯甲苯經甲氧基化、氰化、水解得到。
                  3,5-二甲基苯甲酰氯的制備 將80mL甲苯、208g (98%,1.36mol)3,5-二甲基苯甲酸,攪拌,升溫至55℃,于1h內滴加亞硫酰氯236g (99%,1.97mol),滴畢升溫,于80℃反應5h,反應結束減壓脫去甲苯,得210g 3,5-二甲氧基苯甲酰氯。
                   N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N‘-叔丁基肼的制備 將叔丁基肼鹽酸鹽130g(95%,1mol)懸浮于600mL二氯甲烷中,降溫攪拌,滴加40%NaOH溶液100g (1mol),攪拌30min。于0℃滴加46g(0.25mol)3-甲氧基-2-甲基苯甲酰氯溶于200mL二氯甲烷的溶液,同時于0℃滴加40%氫氧化鈉溶液30g(0.3mol),控制滴加速度使兩者同時滴完,滴畢升至室溫,攪拌過夜。水洗、干燥、脫溶,得N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼56g,用正己烷-乙酸乙酯重結晶得白色針狀晶體。
               氧蟲酰肼的合成 將48g (0.2mol)N-(3-甲氧基-2-甲基苯甲酰基)-N'-叔丁基肼和200mL甲苯加入反應瓶中,攪拌,降至0℃,滴加35g(95%,0.2mol)3,5-二甲基苯甲酰氯的100mL甲苯溶液,同時滴加20g(40%,0.2mol)氫氧化鈉溶液,滴加溫度<5℃,控制滴加速度使兩者同時滴畢,室溫反應2h,過濾、水洗得白色固體66g,用乙醚-甲醇重結晶得白色甲氧蟲酰肼。
          制備方法二
          通過噁二唑開環法制得。

          制備方法三
          通過氨基保護制得。


          用途

          二芳酰肼類昆蟲生長調節劑,蛻皮激素類殺蟲劑,干擾昆蟲的正常生長發育、抑制攝食。主要用于蔬菜和農田作用,防治蔬菜(瓜類、茄果類)、蘋果、玉米、棉花、葡萄、獼猴桃、核桃、花卉、甜菜、茶葉及大田作物(水稻、高粱、大豆)等作物上的鱗翅目害蟲。尤其對幼蟲和卵有特效。對益蟲、益螨安全,具有觸殺、根部內吸等活性。對環境友好。推薦施用量為20~30g有效成分/hm2

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:暫無

          安全標識:暫無

          危險標識:暫無

          文獻

          None

          備注

          None

          表征圖譜