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          物競(jìng)編號(hào) 008V
          分子式 C22H38O5
          分子量 382.54
          標(biāo)簽 密索普托, 米索普魯斯托爾, (±)-15-Deoxy-(16RS)-16-hydroxy-16-methylprostaglandin E1 methyl ester, 前列腺素類

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):59122-46-2

          MDL號(hào):MFCD00274550

          EINECS號(hào):暫無(wú)

          RTECS號(hào):UK8390000

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):24897117

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:淡黃色粘稠液體。

          2.溶解性:和乙醇、乙醚或氯仿混溶,極難溶于水或正己烷。

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          急性毒性LD50大鼠,小鼠(mg/kg):40~62,70~160腹腔注射;81~100,27~138口服。

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:2

          3.氫鍵受體數(shù)量:5

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:14

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積83.8

          7.重原子數(shù)量:27

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:487

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:3

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:1

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:1

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          在室溫下很不穩(wěn)定,會(huì)發(fā)生熱差向異構(gòu)化變成8-異構(gòu)體。對(duì)Ph值也極為敏感,在酸性和堿性中脫去11α位的羥基,轉(zhuǎn)化為A型前列腺素,并異構(gòu)化為B型前列腺素。但在羥丙基甲基纖維素的分散體系中比較穩(wěn)定,可在常溫下保存。

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

                  以壬二酸為原料,和二咪唑亞砜反應(yīng),生成咪唑的酰化產(chǎn)物,該產(chǎn)物有很強(qiáng)的酰化活性,和丙二酸單甲酯反應(yīng)后,再酸化脫羧生成2-[8-(甲氧基羰基)辛酰基]乙酸甲酯,再經(jīng)水解脫羧生成8-氧代癸酸,和草酸二甲酯環(huán)合再脫羧生成3位取代的環(huán)戊三酮,選擇性氫化其中的一個(gè)羰基為羥基,經(jīng)和丙酮縮醛反應(yīng)后再還原生成4-羥基-2-(庚酸甲酯-7-基)-2,3-環(huán)戊烯酮,最后和有機(jī)鋁試劑反應(yīng)得到米索前列醇。

          用途

                  第一個(gè)化學(xué)合成前列腺素E1類抗?jié)兯帲袕?qiáng)大的抑制胃酸分泌作用和防止?jié)冃纬勺饔茫芤种频奈杆岚ɑA(chǔ)胃酸分泌和由于組胺五肽胃泌素、食物或咖啡刺激引起的胃酸分泌,還能減少夜間的胃酸分泌。是最早應(yīng)用于臨床的抗消化性潰瘍藥。對(duì)延長(zhǎng)潰瘍復(fù)發(fā)優(yōu)于違受體拮抗劑,但緩解消化性潰瘍疼痛的效果不及島受體拮抗劑。用于胃和十二指腸潰瘍,特別適用于前列腺素水平低的病例。

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2810 6.1/PG 3

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:有毒

          安全標(biāo)識(shí):S22 S45 S53 S36/S37/S39

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R25 R60 R61

          文獻(xiàn)

          暫無(wú)

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜