結構式
| 物競編號 | 0073 |
|---|---|
| 分子式 | C18H29N3O5 |
| 分子量 | 367.44 |
| 標簽 | 5-[2-(叔丁基氨基)-1-羥乙基]-1,3-亞苯雙二甲基氨基甲酸酯, 巴布特羅, 游離堿, 5-[2-(ter-Butylamino)-1-hydroxyethyl]-1,3-phenylene bis(dimethylcarbamate), 擬腎上腺素藥 |
CAS號:81732-65-2
MDL號:暫無
EINECS號:暫無
RTECS號:暫無
BRN號:暫無
PubChem號:暫無
1.性狀:白色或幾乎白色結晶性粉末。
2.溶解性:易溶于水,溶于乙醇
3.熔點(oC):224~226
暫無
暫無
1、 摩爾折射率:98.82
2、 摩爾體積(cm3/mol):318.1
3、 等張比容(90.2K):815.4
4、 表面張力(dyne/cm):43.1
5、 極化率(10-24cm3):39.17
1.疏水參數計算參考值(XlogP):1.2
2.氫鍵供體數量:2
3.氫鍵受體數量:6
4.可旋轉化學鍵數量:8
5.互變異構體數量:無
6.拓撲分子極性表面積91.3
7.重原子數量:26
8.表面電荷:0
9.復雜度:446
10.同位素原子數量:0
11.確定原子立構中心數量:0
12.不確定原子立構中心數量:1
13.確定化學鍵立構中心數量:0
14.不確定化學鍵立構中心數量:0
15.共價鍵單元數量:1
暫無
暫無
3,5-二(二甲氨基羰基氧基)-α-溴苯乙酮和N-芐基叔丁胺反應,得到的化合物經氫解還原得班布特羅.
1. 3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮的制備
在反應瓶中加入3,5-二羥基苯乙酮37.5g(0.247mol)、K2CO3(無水物,0.493mol)、乙酸乙酯240ml、吡啶和N,N-二甲基氨基甲酰氯70g(0.650mol),攪拌回流反應4h.加水300ml,充分攪拌后,用乙酸乙酯(100ml×3)提取.合并有機層,用水100ml和H2SO4 2ml洗滌,用5%Na2CO3洗滌2次,用水(100ml×2)洗滌,無水Na2CO3干燥,過濾,濾液濃縮回收溶液,得3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮64.4g,收率88.8%,mp58~60oC.
2. 3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮的制備
在反應瓶中加入3,5-N,N-二甲氨基甲酰氧基苯乙酮10g(0.034mol)、氯仿30ml,攪拌下于20~30oC滴加溴5.50g(0.034mol)溶于氯仿15ml的溶液,加畢,于20oC攪拌反應5h.反應液用冰水(100ml×2)洗滌,無水硫酸鈉干燥,過濾,濾液減壓濃縮回收溶劑,剩余物用石油醚/異丙醇(1:1)洗滌,經后處理,得3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮10.2g,收率80.4%,mp103~105oC.
3. 1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇的制備
在反應瓶中加入3,5-二甲氨基甲酰氧基-ω-溴苯乙酮5.6g(0.015mol)和DMF30ml,攪拌溶解,攪拌下加入硼氫化鈉0.34g(0.009mol),攪拌反應4h.倒入冷的40%NH4Cl溶液100ml,充分攪拌,用氯仿(50ml×2)提取,無水Ns2SO4干燥,過濾,濾液濃縮至干回收溶劑,剩余物未進一步純化,直接用于下一步反應.
4. 班布特羅鹽酸鹽的合成
在反應瓶中加入上步粗品1-(3’,5’-二甲氨基甲酰氧基)苯基-2-溴乙醇一批量和異丙醇20ml,攪拌溶解,加入叔丁基胺3.2ml(0.03mol),攪拌回流反應,濃縮回收溶劑至干,加水調節pH至堿性#用氯仿(50ml×2)提取,無水Na2SO4干燥,過濾,通HCl氣體成鹽,蒸除溶劑,剩余物用異丙醇-水重結晶,得班布特羅鹽酸鹽4.8g,兩步收率79.1%,mp224~226oC.

為親脂性的叔丁舒喘寧的前體藥物,可延長母體藥物作用的時間.有較強的支氣管擴張作用.用于阻塞性呼吸道疾病,如支氣管性氣喘、慢性支氣管炎震顫和心臟副作用.
本品為選擇性β2受體興奮劑,使支氣管平滑肌松弛,提高受損氣管黏膜纖毛的清除能力,用于治療支氣管哮喘、小兒支氣管哮喘、夜間哮喘、慢性氣管炎、肺氣腫等.本品副作用非常微弱,特別是對心血管系統的副作用.本品還可以作為膽道口和膽道括約肌的平滑肌松弛劑,用于解除膽石絞痛、膽囊運動障礙和嗎啡成癮發作等.
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
【1】 Merck Index.13th:955. 【2】 Olsson O A T,et al.Pharm Res,1984,19. 【3】 Svensson L-A,et al.Acta Pharm Suec,1987,24:333. 【4】 Sandstrom T,et al.Respiration,1988,31. 【5】 Persson G,et al.Eur Respir J,1988,1:223. 【6】 EP,43807.1982. 【7】 US,4419364.1983. 【8】 US,4011258.1977. 【9】 Borne RF,et al.J Heterrocyclic Chem,1985,22:693. 【10】 Binh V,et al.Liebigs Am Chem,1984,4:734. 【11】 Rao C G,et al.Synthesis,1983,10:808. 【12】 IN.155653.1985. 【13】 蘇國強等.中國藥科大學學報,1999,30:251-252. 【14】 WO,9108197.1991.
暫無
共收錄化學品數據
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