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          物競(jìng)編號(hào) 006V
          分子式 C21H31N5O2
          分子量 385.5
          標(biāo)簽 丁螺旋酮, 希司必隆, 螺氮癸嘧哌嗪, 8-(4-(4-(2-Pyrimidinyl)-1-piperizinyl)butyl)-8-azaspiro[4.5]decane-7,9-di-one, 精神病治療藥

          編號(hào)系統(tǒng)

          CAS號(hào):36505-84-7

          MDL號(hào):暫無(wú)

          EINECS號(hào):253-072-2

          RTECS號(hào):CL9915000

          BRN號(hào):暫無(wú)

          PubChem號(hào):暫無(wú)

          物性數(shù)據(jù)

          1.性狀:白色結(jié)晶。

          2.熔點(diǎn)(oC):104~06

          3.溶解性:溶于水

          毒理學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)

          暫無(wú)

          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)

          1、  摩爾折射率:106.83

          2、  摩爾體積(cm3/mol):310.6

          3、  等張比容(90.2K):873.0

          4、  表面張力(dyne/cm):62.3

          5、  極化率(10-24cm3):42.35

          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)

          1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):無(wú)

          2.氫鍵供體數(shù)量:0

          3.氫鍵受體數(shù)量:6

          4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:6

          5.互變異構(gòu)體數(shù)量:3

          6.拓?fù)浞肿訕O性表面積69.6

          7.重原子數(shù)量:28

          8.表面電荷:0

          9.復(fù)雜度:529

          10.同位素原子數(shù)量:0

          11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0

          13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0

          15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1

          性質(zhì)與穩(wěn)定性

          暫無(wú)

          貯存方法

          暫無(wú)

          合成方法

                  2-氨基嘧啶、濃鹽酸和二氯甲烷混合,攪拌下加入氯化鋅,冷卻至5~10℃,分批加入亞硝酸鈉,加畢繼續(xù)反應(yīng)。傾入冰水,靜置,分出有機(jī)相。水相用二氯甲烷萃取3次,和有機(jī)相合并,干燥,蒸去大部分溶劑后析出淺黃色晶體,熔點(diǎn)63~65℃:,即為2-氯嘧啶。
                  無(wú)水哌嗪、碳酸鈉和水混合,在50~65℃和攪拌下分批加入2-氯嘧啶,加畢繼續(xù)反應(yīng),慢慢冷至35℃。過(guò)濾除去1,4-二(2-嘧啶基)哌嗪,濾液用氯仿萃取3次。萃取液干燥,蒸去溶劑,減壓蒸餾,收集115~117℃/133Pa(或118~120℃/270Pa)的餾分,即為1-(2-嘧啶基)哌嗪。


                 環(huán)戊酮、氰基乙酸甲酯、氰基乙酰胺和甲酰胺混合,室溫?cái)嚢柘侣尤肴野罚磻?yīng)。升溫至60~65℃,慢慢加入水,再加入98%的硫酸至Ph值為1,冷卻至5~10℃,過(guò)濾,水洗。得到的固體和硫酸一起于130℃加熱,再加入水,于150℃回流,冷卻,過(guò)濾,水洗,粗品用水和異丙醇重結(jié)晶,得白色針狀結(jié)晶,熔點(diǎn)179~18l℃,為β,β-四亞甲基戊二酸。戊二酸衍生物和醋酐加熱回流,過(guò)濾,濃縮至干,冰箱中放置過(guò)夜,析出白色片晶,過(guò)濾,干燥,得戊二酸酐衍生物,熔點(diǎn)64~66℃。戊二酸酐衍生物和濃氨水加熱至溶解,迅速倒入瓷盤中,冷卻,析出的鱗片狀晶體即為戊二酰亞胺衍生物,熔點(diǎn)153~154℃。該亞胺和1,4-二溴丁烷及無(wú)水碳酸鉀在甲苯中回流,過(guò)濾,收集160~1.70℃/13Pa的餾分,為溴丁基化的亞胺化合物。最后和1-(2-嘧啶基)哌嗪、無(wú)水碳酸鉀、正丁醇一起回流,過(guò)濾,蒸去溶劑,得到的黃色固體用異丙醇重結(jié)晶,得丁螺環(huán)酮,再和等摩爾的5mol/L氯化氫的乙醇溶液成鹽,無(wú)水乙醇重結(jié)晶,即得鹽酸丁螺環(huán)酮。


          用途

          新一代非苯并二氮雜卓類選擇性抗焦慮藥,通過(guò)影響5-HT(5-羥色胺)系統(tǒng)發(fā)揮抗焦慮作用,是5-HTIA受體的部分激動(dòng)劑。它的抗焦效應(yīng)強(qiáng)度與地西泮相當(dāng),但沒有地西泮類藥物的抗驚厥、肌松、精神運(yùn)動(dòng)功能減弱等副作用。因而被稱為選擇性抗焦慮藥。久用也不產(chǎn)生自身依賴和欣快效應(yīng),成癮性的傾向較小,不易引起濫用。用于治療急、慢性焦慮狀態(tài),如焦慮性激動(dòng)、內(nèi)心不安定和緊張狀態(tài)等,尚能緩解伴有或不伴抑郁癥的焦慮癥狀。

          安全信息

          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:UN 2811 6.1/PG 3

          危險(xiǎn)品標(biāo)志:有毒

          安全標(biāo)識(shí):S45

          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R25

          文獻(xiàn)

          暫無(wú)

          備注

          暫無(wú)

          表征圖譜