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    	          物競編號
    	          005X

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H11NO5S
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          233.24
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        舒巴克坦,
                      
                        青霉烷砜,
                      
                        青霉烷砜酸,
                      
                        青霉砜,
                      
                        舒巴坦酸,
                      
                        (1,1-二氧)-青霉烷,
                      
                        (2S,5R)-3,3-Dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid 4,4-dioxide,
                      
                        抗生素類
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：68373-14-8
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：269-878-2
          
        
          RTECS號：暫無
          
        
          BRN號：暫無
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：白色結晶性固體
          2.熔點（oC）：148～151 
          3.溶解性：易溶于水。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、  摩爾折射率：49.42
          2、  摩爾體積（cm3/mol）：143.4
          3、  等張比容（90.2K）：416.9
          4、  表面張力（dyne/cm）：71.3
          5、  極化率（10-24cm3）：19.59
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:-1
          2.氫鍵供體數量:1
          3.氫鍵受體數量:5
          4.可旋轉化學鍵數量:1
          5.互變異構體數量:2
          6.拓撲分子極性表面積100
          7.重原子數量:15
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:446
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:2
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          方法1：6.51g(41mmo1)高錳酸鉀溶于130ml水和4.95ml冰乙酸，冷至約5℃。加入約5℃的4.58g(21mmo1)青霉烷酸鈉溶于50rnl水的溶液，并在5℃下攪拌20min。移去冷浴，加入固體亞硫酸氫鈉至高錳酸鉀的顏色消失，然后過濾。往濾液中加入其一半體積的飽和氯化鈉水溶液，把pH值調至1.7。用乙酸乙酯提取該酸性水溶液。提取液干燥，減壓濃縮，得3.47g舒巴坦。提取后的酸性水溶液用氯化鈉飽和，再用乙酸乙酯提取，該提取液干燥后濃縮，又得0.28g舒巴坦。總計得3.75g舒巴坦，收率78%。

          方法2：以6-APA為原料。溴化鈉和硫酸混合(也可用氫溴酸)，在0℃和攪拌下，加入67APA,，待6-APA全溶后，再滴加亞硝酸鈉的水溶液。加畢，在4℃以下反應。分出水層，用二氯甲烷提取2次。用該提取液再提取油狀物，然后水洗。加入等量的水，中和至中性。分出含6-溴青霉烷酸的水溶液，直接用于下步反應。
          高錳酸鉀、水和冰乙酸混合，在0℃和攪拌下，加入上步反應所得的6-溴青霉烷酸的水溶液。在5℃以下反應1h。加入亞硫酸氫鈉脫色，再加入氯仿，用硫酸調至pH=2。分出氯仿層，水層用氯仿提取。氯仿層合并，水洗，干燥。減壓蒸出氯仿，即析出結晶，濾集，用氯仿洗，干燥，得6-溴青霉烷砜酸。
          6-溴青霉烷砜酸和水混合，用氫氧化鈉調至中性，加入10%鈀-炭和磷酸氫二鈉，進行氫解。過濾，濾液加入乙酸乙酯，用硫酸調至pH=2。分出有機層，水層用乙酸乙酯提取。有機層合并，水洗，干燥后減壓濃縮，得微黃色結晶，用乙酸乙酯洗，真空干燥，得舒巴坦，可用乙酸乙酯一石油醚重結晶。

          方法3：在5℃將溴、硫酸和亞硝酸鈉加入二氯甲烷。然后在4～10℃下分批加入6-APA。在5℃下攪拌后，再在5~15℃下滴加亞硫酸氫鈉溶液至溴色消失，形成淡黃色溶液。分出有機層，水層用二氯甲烷提取。有機層合并，鹽水水洗，得到二溴化物的二氯甲烷溶液，直接用于下步反應。
          往上述的二溴化物的二氯甲烷溶液中加入水，滴加氫氧化鈉溶液至Ph=7.0。分出水層，有機層用水提取。提取液和水層合并，在-5℃和攪拌下，往該水層中滴加高錳酸鉀溶液。加入乙酸乙酯，用鹽酸調至pH=1.23。在10℃以下，往形成的二相溶液中，滴加亞硫酸氫鈉溶液，并用鹽酸使pH值保持在1.25～1.35。水層用氯化鈉飽和后分離，并用乙酸乙酯提取。提取液和有機層合并后，鹽水水洗，干燥，過濾，得到含氧化產物的乙酸乙酯溶液，直接用于下步反應。
          上述乙酸乙酯溶液、飽和碳酸氫鈉溶液和5%鈀-炭，在約0.35MPa的氫壓下氫化。過濾，冷至約5℃，用鹽酸調pH值至1.2。水層用氯化鈉飽和后，用乙酸乙酯提取，提取液和有機層合并，干燥，減壓濃縮，得舒巴坦粗品，收率57.5%。

          方法4：以青霉素G為原料，用間氯過氧苯甲酸氧化成砜，然后氫解即得舒巴坦。
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		β-內酰胺酶抑制劑，對青霉素酶和頭孢菌素酶有強的不可逆的抑制作用。其抗菌活性很弱，故很少單獨使用，常和其它β-內酰胺類抗生素聯合使用，有明顯的協同作用，對多數耐藥菌均有效。和頭孢哌酮配成復合制劑舒爾哌酮(Sulperzon)用于治療耐藥菌的感染；和氨芐青霉素配成復合制劑復合氨芐青霉素。
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：暫無
          
    	
          危險品標志：暫無
          
    	
          安全標識：暫無
          
    	
          危險標識：暫無
          
        
          文獻
          
        
          
            None
        
          
        
          備注
          
        
          
            None
        
          
    	
          表征圖譜