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          物競編號 005P
          分子式 C18H18N8O7S3
          分子量 554.58
          標簽 菌必治, 頭孢氨噻三嗪, 氨噻三嗪頭孢菌素, 頭孢三嗪;, Cefatriaxone, Rocefin, Rocephin(e), Ro-13-9904/001, 抗生素類

          編號系統

          CAS號:73384-59-5

          MDL號:暫無

          EINECS號:277-405-6

          RTECS號:暫無

          BRN號:暫無

          PubChem號:暫無

          物性數據

          1.性狀:白色或類白色結晶性粉末,無臭。有引濕性。

          2.熔點(oC):155

          3.溶解性:易溶于水微溶于甲醇,不溶于乙醇。

          毒理學數據

          雄、雌小鼠,雄、雌大鼠靜脈注射LD50(mg/kg):3000,2800,2175,2175;經口全部>10000;皮下注射全部
          >5000.

          生態學數據

          暫無

          分子結構數據

          1、  摩爾折射率:127.41

          2、  摩爾體積(cm3/mol):288.5

          3、  等張比容(90.2K):884.6

          4、  表面張力(dyne/cm):88.2

          5、  極化率(10-24cm3):50.51

          計算化學數據

          暫無

          性質與穩定性

          暫無

          貯存方法

          暫無

          合成方法

          方法1:以甲基肼鹽酸鹽為原料,與硫氰酸鉀反應得甲基氨基硫脲,再與草酸二甲酯環合制得三嗪環。然后與7-ACA縮合制成7-氨基頭孢三嗪(簡稱7-ACT),再和用氯乙酰氯保護氨基的氨噻肟側鏈縮合,最后脫掉保護基得頭孢曲{l潮。該路線在上保護基、脫保護基時操作難度大,產品的收率和質量均不易控制,工業生產難度大。


          方法2:條件溫和,收率較高,均在80%以上,能夠進行工業化生產。以7-ACA為原料,先和三嗪環縮合成7-ACT,然后和氨噻肟活性酯(含磷活性酯或巰基雜環活性酯)縮合形成頭孢三嗪。使用含磷活性酯時,必須先用單三甲基乙酰胺或雙甲基硅脲等硅烷化試劑把7一√吣汀上的羧基和羥基保護起來,操作要煩瑣些,此外它的縮合產物是頭孢三嗪酸,須再經成鹽反應方能成為頭孢三嗪雙鈉鹽。而用巰基雜環活性酯時,不需預先保護羧基,且縮合產物一步成鹽,更方便、先進。
          其側鏈三嗪環衍生物可用水合肼和苯甲醛作用,得到的Schiff’s堿和硫酸二甲酯反應,生成N-甲基肼硫酸鹽,和硫氰化鉀反應生成N-甲基-N-氨基硫脲,和草酸二甲酯作用環合,最后酸化即得到所需的三嗪環衍生物。

          用途

          長效第三代頭孢菌素,抗菌譜廣,對革蘭陽性菌和陰性菌均有作用;抗菌活性強,對盧一內酰胺酶穩定,在血清中半衰期長。用于敏感菌所致的各種感染,如敗血癥、腦膜炎、扁桃炎、急慢性支氣管炎、支氣管擴張、肺炎、肺化膿癥、耳鼻喉感染、骨和關節感染、慢性呼吸道疾患二次感染、腹膜炎、膽囊炎、生殖器感染等。副作用比較輕微,有長效、高效、安全等特點。

          安全信息

          危險運輸編碼:暫無

          危險品標志:有害

          安全標識:S22 S24 S37 S45

          危險標識:R42/43

          文獻

          暫無

          備注

          暫無

          表征圖譜