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    	          物競編號
    	          18UM

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C2H3NO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          57
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        Isocyanatomethane,
                      
                        Isocyanic acid methyl ester,
                      
                         MIC
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：624-83-9
          
        
          MDL號：暫無
          
        
          EINECS號：210-866-3
          
        
          RTECS號：NQ9450000
          
        
          BRN號：605318
          
        
          PubChem號：暫無
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.性狀：帶有強烈氣味的無色液體，有催淚性。[1]
          2.熔點（℃）：-45[2]
          3.沸點（℃）：37~39[3]
          4.相對密度（水=1）：0.96[4]
          5.相對蒸氣密度（空氣=1）：1.42~1.97[5]
          6.飽和蒸氣壓（kPa）：46.3（20℃）[6]
          7.燃燒熱（KJ/mol）：-1126.1[7]
          8.臨界壓力（MPa）：5.48[8]
          9.辛醇/水分配系數：0.79[9]
          10.閃點（℃）：-7；-22[10]
          11.引燃溫度（℃）：535[11]
          12.爆炸上限（%）：26[12]
          13.爆炸下限（%）：5.3[13]
          14.溶解性：與水反應。[14]
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		
          1.急性毒性[15]
          LD50：51.5mg/kg（大鼠經口）；213mg/kg（兔經皮）
          LC50：6100ppb（大鼠吸入，6h）
          2.刺激性[16]
          家兔經皮：10μl（24h），中度刺激。
          家兔經眼：5μl（24h），重度刺激。
          3.致突變性[17]  姐妹染色單體交換：小鼠吸入3ppm（6h），共4d（連續）
          4.致畸性[18]  雌性小鼠受孕后8d吸入9ppm（3h），引發仔鼠肌肉骨骼系統畸形。
          
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          1.生態毒性  暫無資料
          2.生物降解性[19]  好氧生物降解（h）：672~2688
          3.非生物降解性[20]
          空氣中光氧化半衰期（h）：1.86~18.6
          一級水解半衰期（h）：0.326
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		
          1、摩爾折射率：15.47
          2、摩爾體積（cm3/mol）：64.7
          3、等張比容（90.2K）：149.4
          4、表面張力（dyne/cm）：28.3
          5、極化率（10-24cm3）：6.13
          
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:1.1
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:2
          4.可旋轉化學鍵數量:0
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積29.4
          7.重原子數量:4
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:44
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.穩定性[21]  穩定
          2.禁配物[22]  水、醇類、強堿、酸類、強氧化劑
          3.避免接觸的條件[23]  潮濕空氣
          4.聚合危害[24]  聚合
          5.分解產物[25]  氰化氫
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		
          儲存注意事項[26] 儲存于陰涼、干燥、通風良好的專用庫房內，實行“雙人收發、雙人保管”制度。遠離火種、熱源。庫溫不宜超過37℃，包裝要求密封，不可與空氣接觸。應與氧化劑、酸類、醇類、堿類、食用化學品分開存放，切忌混儲。采用防爆型照明、通風的設施。禁止使用易產生火花的機械設備和工具。儲區應備有泄漏應急處理設備和合適的收容材料。
          
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		
          1.大量生產時一般采用光氣和一甲胺反應。一甲胺經蒸發器蒸發氣化，與光氣按比例配合，分別預熱后進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精制、尾氣氯化氫和殘液的處理。一甲胺與光氣在控制的工藝條件下制得甲氨基甲酰氯，將其用鄰二氯苯淬冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯-鄰二氯苯溶液，經蒸餾而得成品。小批量生產異氰酸甲酯可采用硫酸二甲酯和氰酸鉀為原料。將含量為99%的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯和反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172-177℃，物料呈沸騰狀態，在強烈攪拌下，緩緩加入無水硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續蒸出，收集沸點為40-60℃餾分即為成品，收率為89%。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87%。也可將硫酸二甲酯滴加到氰酸鈉-輕油混合液中，在140-160℃反應。該法得到的異氰酸甲酯收率約45%。
          2.異氰酸甲酯的合成方法分光氣路線和非光氣路線兩種。
          光氣路線為一甲胺與光氣以等摩爾進行高溫氣相反應，生成異氰酸甲酯。反應方程式如：
          一甲胺經蒸發器蒸發氣化，與光氣按比例配合，分別預熱后進入反應器，在高溫和壓力下生成異氰酸甲酯。整個工藝過程包括異氰酸甲酯的合成和光氣回收、異氰酸甲酯的分離和精制、尾氣氯化氫和殘液的處理。
          一甲胺與光氣在控制的工藝條件下可制得甲氨基甲酰氯，將其用鄰二氯苯淬冷，在130℃脫去氯化氫，得到異氰酸甲酯一鄰二氯苯溶液，經蒸餾而得成品。
          非光氣路線可用硫酸二甲酯與氰酸鉀(鈉)作用，得到異氰酸甲酯。反應方程式見：(CH3)2SO4+KOCN[CaO]→[CaCl2]CH3NCO
          該方法適用于小批量生產。將含量為99％的氰酸鉀、氧化鈣和氯化鈣一起磨碎，加入裝有鄰二氯苯的反應器內，共沸脫除微量水分。溫度控制在172～177℃，物料呈沸騰狀態，在強烈攪拌下，緩緩加入無水硫酸二甲酯，生成的異氰酸甲酯即被連續蒸出，收集沸點為40～60℃餾分即為成品，收率為89％。以氰酸鈉代替氰酸鉀時，收率為87％。
          非光氣路線還可采用碳酸二苯酯與甲胺反應生成甲氨基甲酸苯酯，再裂解得到異氰酸甲酯和苯酚。
          該法生產的異氰酸甲酯質量好，收率高，并可回收苯酚。其缺點是成本較高，設備投資大。
          杜邦公司提出的非光氣路線是在多段隔熱反應器中，以空氣來氧化N-甲基甲酰胺的方法。N-甲基甲酰胺的轉化率為90％，異氰酸甲酯的收率為86％。反應方程式如：2HCONHCH3+O2[550～565℃]→2CH3NCO+22O
          
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1.異氰酸甲酯是生產一氨基甲酸酯類殺蟲劑如仲丁威、克百威、異丙威、滅多威、甲萘威、涕滅威、殘殺威、混滅威、速滅威、滅梭威等的非常重要的中間體，還可以用于合成聚氨酯橡膠、膠黏劑以及藥物血脈寧等。
          2.有機合成中間體。在高分子工業中，用以合成聚異氰酸酯、聚氨酯類、聚脲樹脂和高聚膠粘劑等。在農藥工業中，用以合成西維因、涕滅威、呋喃丹等殺蟲劑和殺草丹、燕麥敵等除草劑。在分析化學中用以鑒定醇類和胺類化合物。本品還可用來改進塑料、織物、皮革的防水性。
          3.作為有機合成原料，用作農藥西維因的中間體。[27]
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 2480 6.1/PG 1
          
    	
          危險品標志：很易燃 極毒 
          
    	
          安全標識：S26 S27 S28 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R12 R26 R41 R42 R63 R24/25 R37/38 R42/43 
          
        
          文獻
          
        
          
            [1~27]參考書：危險化學品安全技術全書.第一卷/張海峰主編.—2版.北京；化學工業出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜