結構式
| 物競編號 | 1BS2 |
|---|---|
| 分子式 | C10H16O2 |
| 分子量 | 168 |
| 標簽 | 暫無 |
CAS號:705-16-8
MDL號:暫無
EINECS號:211-883-9
RTECS號:暫無
BRN號:暫無
PubChem號:24851430
暫無
暫無
暫無
1、 摩爾折射率:49.48
2、 摩爾體積(cm3/mol):156.0
3、 等張比容(90.2K):399.2
4、 表面張力(dyne/cm):42.7
5、 極化率(10-24cm3):19.61
暫無
(±)反式菊酸為白色晶體,m.p.52~53℃,溶于醇、正己烷、苯、甲苯、醚等有機溶劑,難溶于水。
暫無
菊酸一般以反式菊酸的生物活性較大,通常要將菊酸的順反異構體進行分離。分離的方法很多,主要是利用它們在物理化學性質上的差別,如分級結晶、蒸餾、色譜法等。由于順反酸的酸性強度的差異,其鹽在油水體系中分配系數不同,可采用連續萃取法,或者將其鹽的水溶液進行部分酸化,調節pH值,利用其在水中的溶解度不同進行分離,還可以利用順反酸酯皂化速度的不同,用部分水解的方法分離。
(±)反式菊酸進一步進行拆分得1R-反式菊酸(或稱右旋反式菊酸),可以制備高活性的擬除蟲菊酯如Es-生物烯丙菊酯(EBT)、生物烯丙菊酯、S-生物烯丙菊酯等。具有下列結構式:
其制備方法是在裝有攪拌回流冷凝器和溫度計的反應釜中,投入順反比為35∶65的菊酸乙酯,升溫至120℃,加入甲醇鈉為轉位催化劑,保溫反應2h之后,將適量的乙醇和30%的液堿加入反應器中,升溫回流反應3h,脫去反應生成的乙醇,加水稀釋,加鹽酸酸化,以甲苯萃取分去水層,甲苯層用水洗至中性,蒸餾脫溶,得到順反比為10∶90左右的富反式菊酸,含量90%,收率90%。
將上述富反式菊酸和適量的有機溶劑投入反應釜,攪拌并降溫到-5℃左右,冷凍結晶,結晶過濾可得到高反式菊酸,反順比為98∶2,含量>95%。
也可將(±)順反菊酸的鹽投入到反應釜中,加氫氧化鈉溶液調節pH=10,然后在該溶液中通入二氧化碳,結晶,過濾,干燥,得(±)順式菊酸。剩余的溶液中含有較多的反式菊酸的鹽,調節pH值可回收利用。
此外,(±)順反菊酸在有機過氧化物存在下,與三溴化硼反應,可生成(±)反式菊酸。
用順反比為70∶30的菊酸溶于甲苯中,在其反應釜中通氮氣保護,在20℃攪拌狀況下,滴加三溴化硼、甲苯溶液,加完后再在同溫度下攪拌2.5h,該反應液再加入1%HCl攪拌,然后分層,有機層用10%NaOH溶液洗滌、分層,水層用稀H2SO4酸化,再用甲苯萃取,甲苯層水洗,濃縮蒸餾,收集110~119℃/333Pa餾分為菊酸,順反比為7∶93。
此外,也可用Martel法制備(±)反式菊酸。
(±)反式菊酸是制備衛生用擬除蟲菊酯的重要中間體。
危險運輸編碼:暫無
危險品標志:暫無
安全標識:暫無
危險標識:暫無
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