L-天冬氨酸 L-Aspartic acid

編號系統(tǒng)

CAS號：56-84-8

MDL號：MFCD00002616

EINECS號：200-291-6

RTECS號：CI9098500

BRN號：1723530

PubChem號：暫無

物性數(shù)據(jù)

1.      性狀：無色斜方晶系葉片狀或棒狀晶體或結晶粉末，無臭。常為左旋光性。

2.      密度（g/mL,25/4℃）： （d12.5/4）1.514

3.      相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定

4.      熔點（oC）：270-271

5.      沸點（oC,常壓）：未確定

6.      沸點（oC,5.2kPa）：未確定

7.      折射率：未確定

8.      閃點（oC）：未確定

9.      比旋光度（o）：[a]20/D+25°(c=1.97,6mol/L鹽酸中)。

10.   自燃點或引燃溫度（oC）：未確定

11.   蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定

12.   飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定

13.   燃燒熱（KJ/mol）：未確定

14.   臨界溫度（oC）：未確定

15.   臨界壓力（KPa）：未確定

16.   油水（辛醇/水）分配系數(shù)的對數(shù)值：未確定

17.   爆炸上限（%,V/V）：未確定

18.   爆炸下限（%,V/V）：未確定

19.   溶解性：溶于熱水、酸、堿及鹽溶液，不溶于乙醇和乙醚。

毒理學數(shù)據(jù)

1、急性毒性：小鼠腹腔LC50：6mg/kg

2、其它多劑量毒性：大鼠經(jīng)口TDLo：25079mg/kg/7D-C

3、致突變性：姐妹染色單體exchangeTEST系統(tǒng)：人類淋巴細胞：10mg/L

生態(tài)學數(shù)據(jù)

暫無

分子結構數(shù)據(jù)

1、   摩爾折射率：27.20

2、   摩爾體積（cm³/mol）：87.8

3、   等張比容（90.2K）：261.3

4、   表面張力（dyne/cm）：78.2

5、   極化率（10^-24cm³）：10.78

計算化學數(shù)據(jù)

1.疏水參數(shù)計算參考值（XlogP）:無

2.氫鍵供體數(shù)量:3

3.氫鍵受體數(shù)量:5

4.可旋轉化學鍵數(shù)量:3

5.互變異構體數(shù)量:無

6.拓撲分子極性表面積101

7.重原子數(shù)量:9

8.表面電荷:0

9.復雜度:133

10.同位素原子數(shù)量:0

11.確定原子立構中心數(shù)量:1

12.不確定原子立構中心數(shù)量:0

13.確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

14.不確定化學鍵立構中心數(shù)量:0

15.共價鍵單元數(shù)量:1

性質與穩(wěn)定性

1.常溫常壓下性質穩(wěn)定。

2.為天然產(chǎn)物，無毒。

3.存在于煙葉、煙氣中。

貯存方法

密封干燥保存。

合成方法

1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和發(fā)酵法。1.合成法主要是以馬來酸或富馬酸或它們的酯為原料，在加壓下用氨處理，然后水解。較容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今還沒有理想的拆分外消旋體的方法。2.發(fā)酵法在酶作用下，將富馬酸與氨加成，可高收率地得到產(chǎn)品。采用這種方法只生成左旋體，收率高，因此是工業(yè)生產(chǎn)的主要方法。

2.由反丁烯二酸、氨在三葉草假單胞菌或產(chǎn)氨短桿菌的天冬氨酸酶作用下得到。

3.以馬來酸、富馬酸或它們的酯為原料，在酶的作用下與氨加成。反應如下：

4.煙草：BU，22；FC，21。

用途

1.生化及醫(yī)學臨床研究。可作氨解毒劑，肝機能促進劑，疲勞恢復劑等醫(yī)藥品，可制L-天冬酸鈉食品添加劑和各種清涼飲料的添加劑，還可作生化試劑、培養(yǎng)基和有機合成中間體。

2.可作為生化試劑、培養(yǎng)基和有機合成中間體。在醫(yī)藥上作為心臟病類藥物、肝功能促進劑、氨解毒劑、疲勞消除劑和氨基酸輸液的成分。也用于食品工業(yè)的保鮮劑等。

3.營養(yǎng)增補劑。添加于各種清涼飲料。醫(yī)藥上用作氨解毒劑、肝功能促進劑。化妝品中用作營養(yǎng)添加劑。

4.L-天冬氨酸常用作非對映烷基化反應的手性底物，并且可作為手性源合成其它手性化合物等。

非對映選擇性烷基化  L-天冬氨酸酯能夠在α-和β-位發(fā)生烷基化 (式1)^[2]，其中β-烷基化反應的應用最為廣泛。在β-烷基化反應進程中，氨基酸部分對該反應的非對映選擇性有著重要的影響。同時，也可通過L-天冬氨酸的環(huán)狀衍生物發(fā)生β-烷基化而制備β-二羰基化合物^[3]。

手性化合物的合成  以L-天冬氨酸為手性源，可以合成一系列手性化合物，如使用碘化亞銅、硼氫化鈉等作用后，可以得到多官能團的氧氮雜環(huán)類化合物 (式2)^[4]，該化合物可進一步生成喹啉類化合物^[4]。

酰胺鍵的形成  L-天冬氨酸作為氨基酸，與其它氨基酸一樣也可生成酰胺類化合物 (式3)^[5]。

同時，還可以以L-天冬氨酸為母體，實現(xiàn)環(huán)內(nèi)酰胺的合成。如合成六元環(huán)內(nèi)酰胺 (式4)^[6]。產(chǎn)物中還存在烷氧基，因此可作為另外一個反應位點進一步發(fā)生衍生化。

β-氨基酸(或氨基酸酯)的合成  L-天冬氨酸經(jīng)過氨基保護、烷基化等步驟后，可生成β-氨基酸或氨基酸酯 (式5)^[10]，該反應實現(xiàn)了從天然氨基酸到非天然氨基酸的轉化。

此外，L-天冬氨酸分子中含有兩個羧基和一個氨基，因此可作為多齒配體與金屬離子配位^[7~9]或者自身形成內(nèi)酯化合物^[10,11]。

安全信息

危險運輸編碼：暫無

危險品標志：易燃 有害 刺激

安全標識：S22 S24/25

危險標識：R36 R20/21/22 R36/37/38

文獻

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備注

暫無

表征圖譜