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    	          物競(jìng)編號(hào)
    	          0BFG

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C18H28Zr
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          335.64
    	        
          
			    
          
    	          標(biāo)簽
    	          
                      
                        二丁基二茂鋯
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號(hào)系統(tǒng)
          
    	
          CAS號(hào)：8005-41-0
          
        
          MDL號(hào)：暫無(wú)
          
        
          EINECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          RTECS號(hào)：暫無(wú)
          
        
          BRN號(hào)：暫無(wú)
          
        
          PubChem號(hào)：暫無(wú)
          

    	
          物性數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          毒理學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          生態(tài)學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          分子結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          計(jì)算化學(xué)數(shù)據(jù)
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          性質(zhì)與穩(wěn)定性
          
    	
          
    		
          正丁基鋰和正丁基氯化鎂溶液對(duì)空氣、濕氣及大部分的雜原子官能團(tuán)化合物敏感，必須在惰性氣氛下保存。二氯二茂鋯可以在空氣中直接操作，但建議避免長(zhǎng)時(shí)間接觸空氣、濕氣和光照。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		暫無(wú)
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		通過(guò)商品化試劑二氯二茂鋯與2當(dāng)量的正丁基鋰或正丁基氯化鎂在惰性氣體保護(hù)以及–78 oC下原位制備而來(lái)。其中，正丁基鋰為環(huán)己烷、己烷和戊烷的溶液，正丁基氯化鎂為乙醚或THF溶液，二氯二茂鋯為無(wú)色晶體。
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          在–78 oC的THF溶液中，1當(dāng)量的二氯二茂鋯和2當(dāng)量的正丁基鋰反應(yīng)1小時(shí)就能定量生成二丁基二茂鋯 (1)。但1只能在低溫下存在，當(dāng)升溫到0 oC以上時(shí)，會(huì)緩慢分解（β-消除和還原消除）得到熱不穩(wěn)定的1-丁烯二茂鋯 (2)，它可以與穩(wěn)定劑三苯基膦有效配位，從而得到穩(wěn)定的1-丁烯鋯磷配合物3，進(jìn)而與其它底物作用發(fā)生反應(yīng) (式1)。因此，二丁基二茂鋯參與的反應(yīng)可控制性非常好[1]。
          三苯基膦穩(wěn)定的1-丁烯鋯配合物3能夠與烯烴、炔烴和共軛二烯反應(yīng)，發(fā)生1-丁烯被置換的反應(yīng)得到相應(yīng)的π-配位化合物 (式2)[2]。甚至是單鍵試劑如硅烷、烯丙基醚和丙炔基醚等，也能置換掉一分子1-丁烯，進(jìn)而發(fā)生與3的氧化加成反應(yīng)，得到穩(wěn)定的鋯-碳鍵配合物 (式3)[3~5]。
          若不加入穩(wěn)定劑三苯基膦，二丁基二茂鋯則能與炔烴、烯烴、二烯、醛和乙腈反應(yīng)得到鋯雜五元環(huán)化合物。1-丁烯作為一個(gè)弱配體，既能夠參與到五元環(huán)中，同時(shí)也能作為離去基團(tuán)被其它配位試劑取代。當(dāng)其它配位試劑的空間位阻不是很大時(shí)，1-丁烯通常能夠參與到鋯雜五元環(huán)中 (式4，式5)[6,7]。對(duì)于烷基取代的烯烴底物，烷基通常位于鋯的β-位，而對(duì)于芳基或烯基取代的烯烴底物，芳基或烯基通常位于鋯的α-位。在與醛的反應(yīng)中，由于鋯的親氧性因此會(huì)得到相應(yīng)的Zr-O鍵五元環(huán)化合物[8]。
          當(dāng)然在合成上更有價(jià)值的是1-丁烯被取代后得到鋯雜五元環(huán)的反應(yīng)，如二丁基二茂鋯與烯炔[9]、二炔[10]、二烯[11]等配位能力很強(qiáng)的底物的反應(yīng)，能有效制備鋯雜環(huán)戊二烯、鋯雜環(huán)戊烯化合物，進(jìn)而發(fā)生水解、碘解和羰基化反應(yīng)得到具有各種用途的多環(huán)化合物 (式6，式7)[12]。
           
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)品標(biāo)志：暫無(wú)
          
    	
          安全標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
    	
          危險(xiǎn)標(biāo)識(shí)：暫無(wú)
          
        
          文獻(xiàn)
          
        
          
            1. (a) Erker, G.; Kehr, G.; Froehlich, R. J. Organomet. Chem., 2004, 689, 4305. (b) Negishi, E.; Cederbaum, F. E.; Takahashi, T. Tetrahedron Lett., 1986, 27, 2829. (c) Takahashi, T.; Swanson, D. R.; Negishi, E. Chem. Lett., 1987, 623. (d) Negishi, E.; Holmes, S. J.; Tour, J. M.; Miller, J. A.; Cederbaum, F. E.; Swanson, D. R.; Takahashi, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 3336.
2. Buchwald, S. L.; Watson, B. T.; Huffman, J. C. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2544. 
3. Takahashi, T.; Hasegawa, M.; Suzuki, N.; Saburi, M.; Rousset, C. J.; Fanwick, P. E.; Negishi, E. J. Am. Chem. Soc., 1991, 113, 8564.
4. Ito, H.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. J. Org. Chem., 1993, 58, 774.
5. Ito, H.; Nakamura, T.; Taguchi, T.; Hanzawa, Y. Tetrahedron. Lett., 1992, 33, 3769.
6. Swanson, D. R.; Rousset, C. J.; Negishi, E.; Takahashi, T.; Seki, T.; Saburi, M.; Uchida, Y. J. Org. Chem., 1989, 54, 3521.
7. Negishi, E.; Miller, S. R. J. Org. Chem., 1989, 54, 6014.
8. Takahashi, T.; Suzuki, N.; Hasegawa, M.; Nitto, Y.; Aoyagi, K.; Saburi, M. Chem. Lett., 1992, 331.
9. RajanBabu, T. V.; Nugent, W. A.; Taber, D. F.; Fagan, P. J. J. Am. Chem. Soc., 1988, 110, 7128.
10. Nugent, W. A.; Thorn, D. L.; Harlow, R. L. J. Am. Chem. Soc., 1987, 109, 2788.
11. Nugent, W. A.; Taber, D. F. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 6435.
12. Jensen, M.; Livinghouse, T. J. Am. Chem. Soc., 1989, 111, 4495.
13.參考書(shū)：現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>；胡躍飛 付華 編著；化學(xué)工業(yè)出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無(wú)
        
          
    	
          表征圖譜