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          物競編號 056R
          分子式 C7H10
          分子量 94.16
          標簽 雙環(2,2,1)庚-2-烯, Bicyclo[2.2.1]hept-2-ene

          編號系統

          CAS號:498-66-8

          MDL號:MFCD00082304

          EINECS號:207-866-0

          RTECS號:RB7900000

          BRN號:1098544

          PubChem號:24848590

          物性數據

          1. 性狀:無色結晶。高度易燃。

          2. 熔點(℃):44~46

          3. 沸點(℃):96

          4. 閃點(℃):-15

          5. 溶解性:不溶于水。

          毒理學數據

          1、急性毒性:大鼠經口LD50:11300mg/kg,除致死劑量外無詳細說明;

          兔子經皮膚LD50:>5 mL/kg,除致死劑量外無詳細說明;

          半數致死量(大鼠,口服)11.3g/kg。

          生態學數據

          該物質對環境可能有危害,對水體應給予特別注意。

          分子結構數據

          1、   摩爾折射率:29.93

          2、   摩爾體積(cm3/mol):98.5

          3、   等張比容(90.2K):240.3

          4、   表面張力(dyne/cm):35.4

          5、   極化率(10-24cm3):11.86

          計算化學數據

          1.疏水參數計算參考值(XlogP):2.4

          2.氫鍵供體數量:0

          3.氫鍵受體數量:0

          4.可旋轉化學鍵數量:0

          5.互變異構體數量:無

          6.拓撲分子極性表面積0

          7.重原子數量:7

          8.表面電荷:0

          9.復雜度:90.6

          10.同位素原子數量:0

          11.確定原子立構中心數量:0

          12.不確定原子立構中心數量:2

          13.確定化學鍵立構中心數量:0

          14.不確定化學鍵立構中心數量:0

          15.共價鍵單元數量:1

          性質與穩定性

          按規格使用和貯存,不會發生分解,避免與氧化物接觸。

          貯存方法

          本品應遠離火種于通風良好處密封保存。

          合成方法

          1.制法:

          2-莰酮對甲苯磺酰腙(4):于裝有回流冷凝器的反應瓶中,加入對甲苯磺酰肼(3)44g(0.24mol),樟腦(2)31.6(0.2mol)和300mL95%的乙醇,1mL濃鹽酸,加熱回流反應2h。冰浴冷卻,抽濾析出的結晶,空氣中干燥。用乙醇重結晶,得無色針狀結晶2-莰酮對甲苯磺酰腙(4)50g,mp163~164℃,收率73%。2-莰烯(1):于裝有攪拌器、溫度計、滴液漏斗、回流冷凝器(安氯化鈣干燥管)的反應瓶中,加入上述化合物(4)32g(0.1mol),干燥的乙醚450mL,水浴冷卻,攪拌下慢慢滴加150mL1.6mol/L的甲基鋰的乙醚溶液(0.24mol),約1h加完。反應中沉淀出對甲苯亞磺酸鋰,同時反應液變為深橙紅色。小心地加入少量的水以使甲基鋰分解,而后加水200mL。分出有機層,水洗四次。水層合并后用乙醚提取兩次。合并乙醚層,無水硫酸鈉干燥。分餾蒸出乙醚至剩余50~60mL,加入100mL新蒸餾的戊烷,蒸餾至30~50mL,再加入戊烷,蒸餾至30~40mL。過中性氧化鋁色譜柱,用戊烷洗脫。分餾濃縮蒸出溶劑戊烷,將剩余物轉入50mL燒瓶中,借助于油浴和紅外燈通過U型管進行蒸餾。分出前餾分(戊烷和2-莰烯)后,在冷卻的接受瓶中得到無色結晶2-莰烯(1)8.5~8.8g,mp110~111℃,收率63%~65%。注:①利用該方法可以由酮制備烯類化合物。由2-甲基環己酮的對甲苯磺酰腙可以制備-3-甲基環己烯,氣相色譜分析表明收率為98%。[1]

          2.于裝有攪拌器、回流冷凝器(裝氯化鈣干燥管)、滴液漏斗的反應瓶中,加入無水乙醇600mL,分批加入切碎的金屬鈉46g(2.0mol),當鈉全部反應完后,滴加丙二酸二乙酯(2)160g(1.0mol)。加完后于65℃滴加烯丙基溴(3)254g(2.1mol),約3~4h加完。反應中析出溴化鈉沉淀,用酚酞試紙檢驗反應是否完全。當反應液與酚酞試紙不變色時,攪拌下回流1h。蒸出約400mL乙醇,冷卻后加入450mL水。分出有機層,水層用苯提取三次。合并有機層,無水硫酸鈉干燥,蒸出苯后,減壓分餾,收集122~124℃/0.94kPa的餾分,得二烯丙基丙二酸二乙酯(1)195~214g,收率82%~87%。[2]

          用途

          生化試劑。

          安全信息

          危險運輸編碼:UN 1325 4.1/PG 2

          危險品標志:易燃

          安全標識:S9 S16 S29 S33

          危險標識:R11

          文獻

          [1]1、 韓廣甸,趙樹偉,李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京:化學工業出版社,1978:75. 2、Shapiro R H and Duncan J H.Org Synth,1971,51:66. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5 [2]1、 韓廣甸,趙樹偉,李述文?有機制備化學手冊(中卷)?北京:化學工業出版社,1978:75. 參考書:有機化合物合成手冊/孫昌俊,王秀菊,孫風云主編. 北京:化學工業出版社,2011.8 ISBN 978-122-11519-5

          備注

          暫無

          表征圖譜