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    	          物競編號
    	          07QN

    	        
          
    	        
          
    	          分子式
    	          C8H18SnO
    	        
          
    	        
          
    	          分子量
    	          248.94
    	        
          
			    
          
    	          標簽
    	          
                      
                        二正丁基錫氧化物,
                      
                        二正丁基氧化錫,
                      
                        氯化二丁基錫,
                      
                        二丁基氧化錫,
                      
                        氧化二丁基錫,
                      
                        Dibutyltin(IV) oxide,
                      
                        Dibutyloxotin,
                      
                        (CH3CH2CH2CH2)2SnO,
                      
                        DBTO,
                      
                        熱穩定劑,
                      
                        拋光海洋防污涂料
                      
                  
    	        
          
    	                
    	    
          
    	
          
    
          
    
          
        
    
          
    
          
    	
          編號系統
          
    	
          CAS號：818-08-6
          
        
          MDL號：MFCD00001992
          
        
          EINECS號：212-449-1
          
        
          RTECS號：WH7175000
          
        
          BRN號：4126243
          
        
          PubChem號：24861710
          

    	
          物性數據
          
    	
          
    		
          1.       性狀：白色到微黃色粉末
          2.       密度：1.5 g/cm3
          3.       相對蒸汽密度（g/mL,空氣=1）：未確定
          4.       熔點（oC）：>300
          5.       沸點（oC,常壓）：未確定
          6.       沸點（oC,5.2kPa）：未確定
          7.       折射率：未確定
          8.       閃點（oC）：81-83
          9.       比旋光度（o）：未確定
          10.    自燃點或引燃溫度（oC）：未確定
          11.    蒸氣壓（kPa,25oC）：未確定
          12.    飽和蒸氣壓（kPa,60oC）：未確定
          13.    燃燒熱（KJ/mol）：未確定
          14.    臨界溫度（oC）：未確定
          15.    臨界壓力（KPa）：未確定
          16.    油水（辛醇/水）分配系數的對數值：未確定
          17.    爆炸上限（%,V/V）：未確定
          18.    爆炸下限（%,V/V）：未確定
          19.    溶解性：溶于大多數有機溶劑，常常在苯、甲苯或者CH3OH溶液中使用。
          
    	
          
    	
          毒理學數據
          
    	
          
    		急性毒性：大鼠口經LD50：44900ug/kg，大鼠腹腔LD50：40mg/kg
    	
          
    	
          生態學數據
          
    	
          
    		
          對水是稍微有害的，不要讓未稀釋或大量的產品接觸地下水，水道或者污水系統，若無政府許可，勿將材料排入周圍環境。
          
    	
          
    	
          分子結構數據
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          計算化學數據
          
    	
          
    		
          1.疏水參數計算參考值（XlogP）:無
          2.氫鍵供體數量:0
          3.氫鍵受體數量:1
          4.可旋轉化學鍵數量:6
          5.互變異構體數量:無
          6.拓撲分子極性表面積17.1
          7.重原子數量:10
          8.表面電荷:0
          9.復雜度:81.3
          10.同位素原子數量:0
          11.確定原子立構中心數量:0
          12.不確定原子立構中心數量:0
          13.確定化學鍵立構中心數量:0
          14.不確定化學鍵立構中心數量:0
          15.共價鍵單元數量:1
          
    	
          
    	
          性質與穩定性
          
    	
          
    		
          1.常溫常壓下穩定，避免氧化物接觸。
          2.具有C-Sn鍵而具有較高的毒性，建議在通風櫥中操作和使用。
          
    	
          
    	
          貯存方法
          
    	
          
    		保持容器密封，儲存在陰涼，干燥的地方。
    	
          
    	
          合成方法
          
    	
          
    		暫無
    	
          
    	
          用途
          
    	
          
    		
          1. 用于車用和工業用水性聚氨酯電泳漆中。非常有效的酯交換反應的催化劑。用于需做高溫酯交換反應的涂料用樹脂之生產。 是合成有機錫的中間體之一，應用于PVC熱穩定劑、SPC自拋光海洋防污涂料，以及木材防腐、農業殺菌劑、玻璃處理及有機合成等方面。
          2. 二正丁基氧化錫 (DBTO) 在有機合成中具有多種用途，但是最具特色的反應來自于它能夠與醇反應生成二烷氧基錫中間體。該中間體可以與各種親核試劑反應衍生出一系列具有重要合成價值的反應。
          DBTO非常容易與醇反應生成二烷氧基錫化合物，許多時候與1,2- 或者1,3-二羥基底物定量地生成具有五元環或者六元環結構的二烷氧基錫中間體。它與糖分子底物反應時，可以選擇性地生成熱力學穩定的環狀二烷氧基氧化錫中間體[1,2]。生成的環狀二烷氧基氧化錫中間體并沒有對二羥基起到保護基的作用，而是對羥基的反應性起到致活的作用。在季銨鹽或者CsF的催化下，該中間體可以與鹵化物發生反應，選擇性地生成單烷基醚的產物[3]。由于該中間體的合成是如此成熟，以至于在絕大多數情況下不對它們進行分離和鑒定就直接用于烷基化反應。當生成中間體的醇羥基不同時，烷基化的選擇性優先次序是：伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式1)[4,5]。當烯丙基類型羥基存在時，烷基化總是發生在烯丙基醇羥基上 (式2)[6]。
          環狀二烷氧基氧化錫中間體的高度選擇性單酰化反應非常有意義，酸酐或者酰鹵都是合適的酰化試劑。對于不同的醇羥基，生成酯的優先次序是：烯丙基醇 > 伯醇 > 仲醇 > 叔醇 (式3)[7,8]。使用磺酰鹵則選擇性地得到相應的單磺酰酯產物 (式4)[9,10]。
          如果直接使用二羥基底物與DBTO生成中間體后再經二酰鹵進行酰化，則得到大環內酯產物 (式5)[11,12]。硫醇可以發生類似的反應[13]。
          此外，環狀二烷氧基氧化錫中間體經NBS選擇性氧化生成酮的反應 (式6)[14] 以及DBTO-TMSN3 將腈基轉變為四氮唑 (式7)[15]的反應也值得關注。
          
    	
          
    	
          安全信息
          
    	
          危險運輸編碼：UN 3146 6.1/PG 2
          
    	
          危險品標志：有毒 
          
    	
          安全標識：S45 S36/S37/S39 
          
    	
          危險標識：R25 
          
        
          文獻
          
        
          
            1. Wagner, D.; Verheyden, J. P. H.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem., 1974, 39, 24.
2. Yamamura, T.; Hada, N.; Kaburaki, A.; Yamano, K.; Takeda, T. Carbohydr. Res., 2004, 339, 2749.
3. Quinn, K. J.; Isaacs, A. K.; Arvary, R. A. Org. Lett., 2004, 6, 4143. 
4. Crich, D.; Li, W.; Li, H. J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 15081.
5. Kang, E. J.; Cho, E. J.; Ji, M. K.; Lee, Y. E.; Shin, D. M. et al. J. Org. Chem., 2005, 70, 6321.
6. Koo, B.; McDonald, F. E. Org. Lett., 2005, 7, 3621. 
7. Audouard, C.; Fawcett, J.; Griffith, G. A.; Kerouredan, E.; Miah, A.; Percy, J. M.; Yang, H. Org. Lett., 2004, 6, 4269.
8. Rai, A. N.; Basu, A. Org. Lett., 2004, 6, 2861.
9. Cecil, A. R. L.; Hu, Y.; Vicent, M. J.; Duncan, R.; Brown, R. C. D. J. Org. Chem., 2004, 69, 3368.
10. Sun, C.; Bittman, R. J. Org. Chem., 2004, 69, 7694.  
11. Campayo, L.; Bueno, J. M.; Navarro, P.; Ochoa, C.; Jimenez-Barbero, J.; Pepe, G.; Samat, A. J. Org. Chem., 1997, 62, 2684.  
12. Bartoli, S.; De Nicola, G.; Roelens, S. J. Org. Chem., 2003, 68, 8149.
13. Vujasinovic, I.; Veljkovic, J.; Mlinaric-Majerski, K. J. Org. Chem., 2004, 69, 8550.
14. Bernardi, A.; Arosio, D.; Manzoni, L.; Micheli, F.; Pasquarello, A.; Seneci, P. J. Org. Chem., 2001, 66, 6209.
15. Ek, F.; Manner, S.; Wistrand, L.-G.; Frejd, T. J. Org. Chem., 2004, 69, 1346. 
16.參考書：現代有機合成試劑<性質、制備和反應>；胡躍飛 付華 編著；化學工業出版社；ISBN 7-5025-8542-7
        
          
        
          備注
          
        
          
            暫無
        
          
    	
          表征圖譜