結(jié)構(gòu)式
| 物競(jìng)編號(hào) | 06HX |
|---|---|
| 分子式 | C4H6Br2O2 |
| 分子量 | 245.90 |
| 標(biāo)簽 | 暫無(wú) |
CAS號(hào):617-33-4
MDL號(hào):MFCD00041718
EINECS號(hào):210-510-7
RTECS號(hào):暫無(wú)
BRN號(hào):暫無(wú)
PubChem號(hào):暫無(wú)
1.性狀:無(wú)色或淡黃色液體
2.沸點(diǎn)(℃,1.0 mmHg):194
3.沸點(diǎn)(℃,12 mmHg):77
4.密度:d 1.9025 g/cm3
5.溶解性:不溶于水,微溶于己烷、乙醚、二氯甲烷、丙酮、乙酸乙酯、乙醇。
6.相對(duì)密度(20℃,4℃):1.8991
7.常溫折射率(n20):1.4633
暫無(wú)
1、其它有害作用:該物質(zhì)對(duì)環(huán)境可能有危害,對(duì)水體應(yīng)給予特別注意。
1、 摩爾折射率:37.77
2、 摩爾體積(cm3/mol):124.7
3、 等張比容(90.2K):317.6
4、 表面張力(dyne/cm):42.0
5、 極化率(10-24cm3):14.97
1.疏水參數(shù)計(jì)算參考值(XlogP):2.2
2.氫鍵供體數(shù)量:0
3.氫鍵受體數(shù)量:2
4.可旋轉(zhuǎn)化學(xué)鍵數(shù)量:3
5.互變異構(gòu)體數(shù)量:無(wú)
6.拓?fù)浞肿訕O性表面積26.3
7.重原子數(shù)量:8
8.表面電荷:0
9.復(fù)雜度:82.1
10.同位素原子數(shù)量:0
11.確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
12.不確定原子立構(gòu)中心數(shù)量:0
13.確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
14.不確定化學(xué)鍵立構(gòu)中心數(shù)量:0
15.共價(jià)鍵單元數(shù)量:1
有催淚作用,應(yīng)避免吸入,在通風(fēng)櫥中進(jìn)行操作。
將密器密封,儲(chǔ)存密封的主藏器內(nèi),并放在陰涼,干爽的位置。
由乙酸乙酯在赤磷存在下與溴作用而得。
在叔丁醇鉀或位阻大的苯氧化物作用下,二溴乙酸乙酯與有機(jī)硼烷發(fā)生烷基化反應(yīng),根據(jù)所用試劑的量和反應(yīng)溫度不同可以生成α-溴代酯或α,α-二烷基取代酯 (式1)[1]。用苯氧基 (pK 11.7) 可以減少起始物或產(chǎn)物的自身縮合反應(yīng)。這是一個(gè)可以替代傳統(tǒng)丙二酸酯合成法的方法。

低溫條件下,在鋅/銀-石墨作用下,二溴乙酸乙酯發(fā)生Reformatsky反應(yīng),生成α-溴-β-羥基酯 (式2)[2],再用適當(dāng)?shù)幕鶊F(tuán)處理α-溴-β-羥基酯可以得到多種產(chǎn)物。鋅/銀-碳試劑也可用在醛糖內(nèi)酯上[3]。向Reformatsky反應(yīng)有機(jī)鋅試劑中加入二乙基氯化鋁可以改進(jìn)反應(yīng),得到α,β-不飽和酯,這是一種可以替代Wadsworth-Emmons反應(yīng)的方法。氯化釤或氯化鉻也可以用于這個(gè)反應(yīng) (式3)[4]。

在三乙基甲硼烷催化作用下,二溴乙酸乙酯對(duì)烯酮縮醛發(fā)生加成反應(yīng)得到1,4-二酯 (式4)[5]。

控制反應(yīng)條件,苯硫醇可以與二溴乙酸乙酯反應(yīng)生成相應(yīng)的硫縮醛 (式5)[6]。進(jìn)一步發(fā)生烷基化可以得到丙酮酸衍生物。

在銅或鋅粉作用下,單烯烴可以與二溴乙酸乙酯發(fā)生乙氧基羰基環(huán)丙烷化反應(yīng) (式6)[7]。

危險(xiǎn)運(yùn)輸編碼:暫無(wú)
危險(xiǎn)品標(biāo)志:
刺激
危險(xiǎn)標(biāo)識(shí):R36/37/38
1. (a) Brown, H. C.; Rogic, M. M.; Rathke, M. W.; Kabalka, G. W. J. Am. Chem. Soc., 1968, 90, 1911. (b) Brown, H. C.; Nambu, H.; Rogic, M. M. J. Am. Chem. Soc., 1969, 91, 6855. 2. Furstner, A. J. Organomet. Chem., 1987, 336, C33. 3. Csuk, R.; Glanzer, B. I. J. Carbohydr. Chem., 1990, 9, 797. 4. Concellon, J. M.; Concellon, C.; Mejica, C. J. Org. Chem., 2005, 70, 6111. 5. Sugimoto, J.; Miura, K.; Oshima, K.; Utimoto, K. Chem. Lett., 1991, 1319. 6. Bram, G.; Loupy, A.; Roux-Schmitt, M. C.; Sansoulet, J.; Strzalko, T.; Sey-Penne, J. Synthesis, 1987, 56. 7. Kawabata, N.; Kamemura, I.; Naka, M. J. Am. Chem. Soc., 1979, 101, 2139. 8.參考書(shū):現(xiàn)代有機(jī)合成試劑<性質(zhì)、制備和反應(yīng)>;胡躍飛 付華 編著;化學(xué)工業(yè)出版社;ISBN 7-5025-8542-7
暫無(wú)
共收錄化學(xué)品數(shù)據(jù)
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